(-)-(1'S,3R,6'R)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol | 253454-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1'S,3R,6'R)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol
• 英文别名: (-)-(3R)-1-[(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]hexan-3-ol；(1'S,3R,6'R)-Norlimbanol(R)；(3R)-1-[(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]hexan-3-ol
• CAS: 253454-09-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: BVDMQAQCEBGIJR-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'S,3R,6'R)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Mediated Preparation of the Single Enantiomers of the Olfactory Active Components of the Woody OdorantTimberol®

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1762::aid-hlca1762>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (-)-(1'S,3R,6'R)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237

文献信息

• Method for inhibiting or masking fishy odours
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10639251B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Norlimbanol in general and particularly its isomer mixture Timberol®, an amber-woody fragrance, is able to specifically inhibit the trimethylamine-induced h TAAR5 activation up to 96%. Moreover, human psychophysical data showed that the presence of Timberol® increases the olfactory detection threshold for the characteristic fishy odor of trimethylamine by almost one order of magnitude.

  一般的 Norlimbanol，特别是其异构体混合物 Timberol®（一种琥珀色木质香料），能够特异性抑制三甲胺诱导的 h TAAR5 激活，抑制率高达 96%。此外，人类心理物理数据显示，Timberol® 的存在可将三甲胺特有腥臭味的嗅觉检测阈值提高近一个数量级。