benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 73440-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 73440-91-2
• 化学式: C₅₄H₆₂N₂O₁₁
• 分子量: 915.093
• InChiKey: IZWMHYUXSNMYIF-LRMLINOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1000.909±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.240±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxycarbonyl)methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-N-乙酰基去甲基尿嘧啶-1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-3- O-烯丙基-6- O-苄基-2-脱氧-4- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d在不存在碱的情况下使用三氟甲磺酸银方法以高收率获得-（吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4经六步转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-6-O-苄基将-3-O-（羧甲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的苄基酯偶联，并将产物进行氢水解，得到标题化合物。苄基2-乙酰氨基-4- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）的O-苄基化-3-O-烯丙基-6-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷通过对反应混合物进行超声处理，大大增强了用苄基溴和氢氧化钡在N，N-二甲基甲酰胺中的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80165-9
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-2-(2-carboxy-benzoylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 溴 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Effective Synthesis of (N-Acetyl- and N-Stearoyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-N-acetylnormuramoyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine, Analogs of GMDP with Immunopotentiating Activity

  摘要：

  通过对乙酰氨基-3-O-丙烯基-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（7）的缩合反应，利用硫酸银盐催化的硫醚苷5和硫醚苷溴化物6在甲基三氟甲烷和溴化糖基6的存在下作为糖基供体，得到苄基-2-乙酰氨基-3-O-丙烯基-6-O-苄基-4-O-(3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷)-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（8）。将其还原去邻苯二甲酰基，使用NaBH₄/醋酸作用得到苄基-2-乙酰氨基-3-O-丙烯基-4-O-(2-氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-β-D-葡萄糖吡喃苷)-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）。化合物11被N-酰化，得到苄基-2-乙酰氨基-4-O-(2-酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-β-D-葡萄糖吡喃苷)-3-O-丙烯基-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（12a）或（12b）。这些化合物被转化为相应的苄基-2-乙酰氨基-4-O-(2-酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-β-D-葡萄糖吡喃苷)-6-O-苄基-3-O-羧甲基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷，通过与H-L-Abu-D-isoGln(OBzl)缩合，接着氢解保护性苄基基团，得到糖肽16a和16b。描述了化合物8通过烷基保护基的内分子O→N迁移，随后与叠氮或叠氮醋酸盐反应还原为丙基残基，得到苄基-2-乙酰氨基-4-O-(3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-2-丙基氨基-β-D-葡萄糖吡喃苷)-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc19980577

文献信息

• The use of 2-deoxy-2-trichloroacetamido-d-glucopyranose derivatives in syntheses of oligosaccharides
  作者：Géraldine Blatter、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84038-5

  日期：1994.7

  trichloroacetimidate and its O-benzylated analogue were tested as glycosyl donors in the reaction with a set of sugar acceptors unsubstituted on O-3 and O-4, typically encountered in the synthesis of oligosaccharides. Glycosides were obtained in good to excellent yields with only a slight excess (1.1-1.2 equiv) of the donor, and with a high degree of 1,2-trans stereoselectivity. The corresponding 2-(trich

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。
• Immunologically active peptidyl disaccharides and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04391800A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  2-Amino-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-amino-2-deoxy-D-glucoses of the general structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl (1-7C), substituted alkyl (1-7C), phenyl, substituted phenyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.2 is alkyl, substituted alky, phenyl, or substituted phenyl and each R.sub.2 may be the same group or a different group; R.sub.3 is H or ##STR2## wherein R.sub.8 is H or lower alkyl (1-10C), and provided at least one of R.sub.3 is not H, R.sub.9 is H, or R.sub.9 -R.sub.10 together is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R.sub.10 is H, alkyl (L-7C), hydroxymethyl, mercaptomethyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.11 and R.sub.12 each is carboxyl, esterified carboxyl (1-7C), amidated carboxyl, or mono- or di-alkyl- (1-3C) amidated carboxyl; R.sub.4 and R.sub.5 are the same or different and are H, aliphatic or aromatic acyl (2-21C) or substituted acyl (2-21C); when R.sub.8 is lower alkyl, the stereochemistry at asymmetric center I can be either D or L; when R.sub.10 is not H, the stereochemistry at asymmetric center II is L; the stereochemistry at asymmetric center III is D. These compounds possess immunostimulatory properties.

  通用结构式为2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1-4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的化合物，其中R1为氢、烷基（1-7C）、取代烷基（1-7C）、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基；R2为烷基、取代烷基、苯基或取代苯基，每个R2可以是相同的基团或不同的基团；R3为H或##STR2##其中R8为H或较低的烷基（1-10C），并且至少有一个R3不为H，则R9为H，或R9-R10共同为--CH2--CH2--CH2--；R10为H、烷基（L-7C）、羟甲基、巯基甲基、苄基或取代苄基；R11和R12各自为羧基、酯化羧基（1-7C）、酰胺化羧基或单或双烷基（1-3C）酰胺化羧基；R4和R5相同或不同，为H、脂肪族或芳香族酰基（2-21C）或取代酰基（2-21C）；当R8为较低的烷基时，不对称中心I的立体化学可以是D或L；当R10不为H时，不对称中心II的立体化学为L；不对称中心III的立体化学为D。这些化合物具有免疫刺激性质。
• Nonpyrogenic Molecular Adjuvants Based on norAbu-Muramyldipeptide and norAbu-Glucosaminyl Muramyldipeptide: Synthesis, Molecular Mechanisms of Action, and Biological Activities in Vitro and in Vivo
  作者：Roman Effenberg、Pavlína Turánek Knötigová、Daniel Zyka、Hana Čelechovská、Josef Mašek、Eliška Bartheldyová、František Hubatka、Štěpán Koudelka、Róbert Lukáč、Anna Kovalová、David Šaman、Michal Křupka、Lucia Barkocziova、Petr Kosztyu、Marek Šebela、Ladislav Drož、Michal Hučko、Mária Kanásová、Andrew D. Miller、Milan Raška、Miroslav Ledvina、Jaroslav Turánek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00593

  日期：2017.9.28

  Fatty acyl analogues of muramyldipeptide (MDP) (abbreviated N-L18 norAbuGMDP, N-B30 norAbuGMDP, norAbuMDP-Lys(L18), norAbuMDP-Lys(B30), norAbuGMDP-Lys(L18), norAbuGMDP-Lys(B30), B30 norAbuMDP, L18 norAbuMDP) are designed and synthesized comprising the normuramyl-L-alpha-aminobutanoyl (norAbu) structural moiety. All new analogues show depressed pyrogenicity in both free (micellar) state and in liposomal formulations when tested in rabbits in vivo (sc and iv application). New analogues are also shown to be selective activators of NOD2 and NLRP3 (inflammasome) in vitro but not NOD1. Potencies of NOD2 and NLRP3 stimulation are found comparable with free MDP and other positive controls. Analogues are also demonstrated to be effective in stimulating cellular proliferation when the sera from mice are injected sc with individual liposome-loaded analogues, causing proliferation of bone marrow-derived GM-progenitors cells. Importantly, vaccination nanoparticles prepared from metallochelation liposomes, His-tagged antigen rOspA from Borrelia burgdorferi, and lipophilic analogue norAbuMDP-Lys(B30) as adjuvant, are shown to provoke OspA-specific antibody responses with a strong Th1-bias (dominance of IgG2a response). In contrast, the adjuvant effects of Alum or parent MDP show a strong Th2-bias (dominance of IgG1 response).
• Immunologically active peptidyl disaccharides, methods of preparation and vaccine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0018901B1

  公开（公告）日：1982-12-15
• FARKAS, JIRI;LEDVINA, MIROSLAV;ZAORAL, MILAN;ROTTA, JIRI;RYC, MILOS
  作者：FARKAS, JIRI、LEDVINA, MIROSLAV、ZAORAL, MILAN、ROTTA, JIRI、RYC, MILOS

  DOI：——

  日期：——