Methyl 4-acetyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate | 459216-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-acetyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 459216-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: HWMVHHWCUIDTNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-acetyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate 在 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 亚碘酰苯 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-acetylquinaldate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：硫链菌素，西霉素和硫肽素的二氢喹啉部分的合成

  摘要：

  巯基链霉菌素，西霉素和肽肽的巯基链霉菌素家族的成员硫肽素的二氢喹啉部分的合成已通过“使用三氟甲烷磺酸酐和三乙胺”通过Matsumura-Boekelheide重排进行一锅法烯烃化而实现。由周围位置的立体中心控制的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.121
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 air platinum(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 60.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 Methyl 4-acetyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337

文献信息

• 10.1002/1521-3773(20020603)41
  作者：Nicolaou、Safina, Brian S.、Funke, Christian、Zak, Mark、Zecri, Frederic J.

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41

  日期：——
• Total Synthesis of Thiostrepton. Retrosynthetic Analysis and Construction of Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、Brian S. Safina、Mark Zak、Sang Hyup Lee、Marta Nevalainen、Marco Bella、Anthony A. Estrada、Christian Funke、Frédéric J. Zécri、Stephan Bulat

  DOI：10.1021/ja0529337

  日期：2005.8.1

  phase of the total synthesis of thiostrepton (1), a highly complex thiopeptide antibiotic, is described. After a brief introduction to the target molecule and its structural motifs, it is shown that retrosynthetic analysis of thiostrepton reveals compounds 23, 24, 26, 28, and 29 as potential key building blocks for the projected total synthesis. Concise and stereoselective constructions of all these

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。
• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the dihydroquinoline portion of thiostrepton, the siomycins, and the thiopeptins
  作者：Tomonori Mori、Yukiko Satouchi、Hiraku Tohmiya、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.121

  日期：2005.9

  Synthesis of the dihydroquinoline portion of thiostrepton, the siomycins, and the thiopeptins, members of the thiostrepton family of peptide antibiotics, has been achieved featuring the one-pot olefination via the Matsumura–Boekelheide rearrangement “using trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine” and the stereoselective addition reaction controlled by the stereocenter of the peri-position

  巯基链霉菌素，西霉素和肽肽的巯基链霉菌素家族的成员硫肽素的二氢喹啉部分的合成已通过“使用三氟甲烷磺酸酐和三乙胺”通过Matsumura-Boekelheide重排进行一锅法烯烃化而实现。由周围位置的立体中心控制的反应。