tert-butyl (1aS,7bR)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-h]quinoline-6-carboxylate | 866416-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1aS,7bR)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-h]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 866416-62-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄Si
• 分子量: 403.594
• InChiKey: JGOCYGNMOPTOBC-IXDGSTSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1aS,7bR)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-h]quinoline-6-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 (7R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-2-methyl-propylamino]-7,8-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的硫链丝菌素家族的合成研究：包含脱氢哌啶，二氢喹啉，l-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸片段的环状核心部分的合成

  摘要：

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.122
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 亚碘酰苯 、 potassium trimethylsilonate 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 tert-butyl (1aS,7bR)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-h]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：硫链菌素，西霉素和硫肽素的二氢喹啉部分的合成

  摘要：

  巯基链霉菌素，西霉素和肽肽的巯基链霉菌素家族的成员硫肽素的二氢喹啉部分的合成已通过“使用三氟甲烷磺酸酐和三乙胺”通过Matsumura-Boekelheide重排进行一锅法烯烃化而实现。由周围位置的立体中心控制的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.121

文献信息

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine segments
  作者：Tomonori Mori、Hiraku Tohmiya、Yukiko Satouchi、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.122

  日期：2005.9

  The cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine (i.e., β-phenylselenoalanine) segments of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized via the consecutive coupling of these four segments followed by cyclization at the amide bond between the dehydropiperidine and masked dehydroalanine segments.

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。
• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the dihydroquinoline portion of thiostrepton, the siomycins, and the thiopeptins
  作者：Tomonori Mori、Yukiko Satouchi、Hiraku Tohmiya、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.121

  日期：2005.9

  Synthesis of the dihydroquinoline portion of thiostrepton, the siomycins, and the thiopeptins, members of the thiostrepton family of peptide antibiotics, has been achieved featuring the one-pot olefination via the Matsumura–Boekelheide rearrangement “using trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine” and the stereoselective addition reaction controlled by the stereocenter of the peri-position

  巯基链霉菌素，西霉素和肽肽的巯基链霉菌素家族的成员硫肽素的二氢喹啉部分的合成已通过“使用三氟甲烷磺酸酐和三乙胺”通过Matsumura-Boekelheide重排进行一锅法烯烃化而实现。由周围位置的立体中心控制的反应。