(+/-)-Δ(9(12))-capnellene | 81370-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Δ(9(12))-capnellene
• 英文别名: (3ab,3ba,6aa,7ab)-decahydro-4-methylene-3,3,7a-trimethyl-1H-cyclopenta[a]pentalene；(+)-Capnellene；(3aR,3bR,6aR,7aR)-4,4,6a-trimethyl-3-methylidene-1,2,3a,3b,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalene
• CAS: 81370-78-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YZTNUNFLAAHBMK-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-5-hexenoic acid 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 Celite 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (+/-)-Δ(9(12))-capnellene
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-二基捕获反应：海洋天然产物（d，1 ） Δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  在海洋天然产物Δ9 （12） -capnellene的全合成的关键步骤中，使用了分子内1,3-二基捕获反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82964-6

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene
  作者：Kenneth E. Stevens、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82965-8

  日期：1981.1

  The first total synthesis of the marine triquinane sesquiterpene Δ9(12)-capnellene (1) is described.

  描述了海洋三喹烷倍半萜烯Δ9 （12） -capnellene（1）的第一个全合成。
• Organotin-based bifunctional reagents: 4-chloro-2-lithio-1-botene and related substances
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80019-5

  日期：——

  transformed into the Grignard reagent 6 or the cuprates 7 and 8. Reagents 6–8 are useful for effecting methylenecyclopentane annulations, as illustrated by the conversions of 31–36 into 43–48, respectively. This novel annulation method played a key role in a total synthesis of the sesquiterpenoid (±)-Δ9(12)-capnellene (55).

  4-氯-2-三甲基Canny1-1-丁烯（4）在四氢呋喃（THF）中于-78°C的金属间转移生成4-氯-2-lithio-1-丁烯（5）。在低温下（低于大约-50至-60°C），5可以很好地用作双功能试剂。例如，取决于反应条件，使5与醛和酮反应得到氯醇（例如11、14-18）或取代的3-甲基四氢呋喃（例如19-24）。此外，用试剂5处理α，β-不饱和N，N'，N'-三甲基酰肼25-27分别平稳地提供了N，N'，N'-三甲基-3-亚甲基环戊烷甲酰肼28-30。硫代试剂5可以很容易地转化为格氏试剂6或铜酸盐7和8。试剂6-8可用于实现亚甲基环戊烷环化，分别由31-36转换为43-48可以说明。这种新颖的环化方法在倍半萜（± ） -Δ9（12） -capnellene（55）的全合成中发挥了关键作用。
• Photochemistry of Tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,10-dien-8-ones: An Efficient General Route to Substituted Linear Triquinanes from 2-Methoxyphenols. Total Synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene
  作者：Day-Shin Hsu、Yu-Yu Chou、Yen-Shih Tung、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1002/chem.200902752

  日期：2010.3.8

  An efficient and short entry to polyfunctionalized linear triquinanes from 2‐methoxyphenols is described by utilizing the following chemistry. The Diels–Alder reactions of masked o‐benzoquinones, derived from 2‐methoxyphenols, with cyclopentadiene afford tricyclo[5.2.2.02,6]undeca‐4,10‐dien‐8‐ones. Photochemical oxa‐di‐π‐methane (ODPM) rearrangements and 1,3‐acyl shifts of the Diels–Alder adducts are

  利用以下化学方法描述了一种从2-甲氧基苯酚高效而短时间地进入多官能化线性三喹烷的方法。由2-甲氧基苯酚衍生的被掩蔽的邻苯二甲醌与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应与三环[5.2.2.0 2,6 ] undeca-4,10-dien-8-ones反应。研究了Diels-Alder加合物的光化学氧杂二甲甲烷（ODPM）重排和1,3-酰基转移。ODPM重排的产物通过使用O-锡烷基酮基缩酮进一步转化为线性三喹烷。从2-甲氧基-4-甲基苯酚分9步完成该高效策略在（±）-Δ9 （12）-癸烯烯全合成中的应用，总收率为20％。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of vinyl triflates with organostannanes. A total synthesis of (.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene
  作者：G. T. Crisp、William J. Scott、John K. Stille

  DOI：10.1021/ja00336a033

  日期：1984.11

  Synthese du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane de methyl trimethylsilylvinyl

  合成这些 du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane demethyl trimethylsilylvinyl
• Total synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene
  作者：H.J. Liu、M.G. Kulkarni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94967-0

  日期：1985.1

  Starting from 2-cyclopentenone the title compound has been synthesized via a combination of [2+2] and [4+2] cycloaddition reactions.

  从2-环戊烯酮开始，标题化合物是通过[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应的组合而合成的。