((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 663176-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 663176-89-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WIKASJVGNPYKDR-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 goniothalesdiol A
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of goniothalesdiol A

  摘要：

  A concise, simple, and efficient stereoselective total synthesis of goniothalesdiol A starting from commercially available 2-deoxy-D-ribose is described herein using a stereocontrolled Grignard reaction, olefin cross-metathesis, and oxy-Michael addition reactions as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.002
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 calcium sulfate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 ((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  合成2-甲酰基吡咯螺酮体花粉吡喃糖苷A和木吡喃糖苷A，神松碱A和卡帕霉素B的结构说明†

  摘要：

  据报道2-甲酰基吡咯螺酮缩酮吡喃糖苷A的会聚合成。关键步骤涉及衍生自脱氧-D-核糖的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合反应，以提供2-甲酰基吡咯环系统。还提供了9-表位-花椒吡喃糖苷A的光谱和物理数据，阐明了先前分离的2-甲酰基吡咯螺帽草中的capparisine B，神松碱A和xylapyrroside A的结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob01361a

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。
• [EN] NOVEL MA CROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MACROCYCLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2005061481A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to compounds having the structure (and pharmaceutically acceptable derivatives thereof) (I) wherein R,,-R4, Z, X, A-B, D-E, G-J, and K-L are as defined herein, the synthesis thereof and the use of these compounds as therapeutic agents.

  本发明涉及具有结构（及其药学上可接受的衍生物）（I）的化合物，其中R，，-R4，Z，X，A-B，D-E，G-J和K-L如本文所定义，其合成以及将这些化合物用作治疗剂的用途。
• Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277
  作者：Karl-Heinz Altmann、Tatjana Hofmann

  DOI：10.1055/s-2008-1078406

  日期：2008.6

  The total synthesis of the natural product L-783277 (1) has been accomplished based on the convergent assembly of building blocks 9, 10, and 14. Key steps are the Suzuki coupling of olefin 11 and aromatic building block 14, the Mitsunobu-based macrolactonization of seco acid 16, and the allylic oxidation of the macrocyclic triol 2 with polymer-bound IBX. Only one of the two C6′-stereoisomers of 2 provided L-783277 (1) with high selectivity.

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Annulation of Pyridones
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409669

  日期：2014.11.6

  The 1,6‐annulated 2‐pyridone motif is found in many biologically active compounds and its close relation to the indolizidine and quinolizidine alkaloid core makes it an attractive building block. A nickel‐catalyzed CH functionalization of 2‐pyridones and subsequent cyclization affords 1,6‐annulated 2‐pyridones by selective intramolecular olefin hydroarylation. The switch between the exo‐ and endo‐cyclization

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。
• New Efficient Synthesis of Resorcinylic Macrolides via Ynolides:  Establishment of Cycloproparadicicol as Synthetically Feasible Preclinical Anticancer Agent Based on Hsp90 as the Target
  作者：Zhi-Qiang Yang、Xudong Geng、David Solit、Christine A. Pratilas、Neal Rosen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0484348

  日期：2004.6.1

  inhibitors can be potential anticancer agents due to their ability to induce the breakdown of a variety of oncogenic proteins. In this account, we first concern ourselves with a vastly important total synthesis of such an inhibitor. We accomplished this via a new approach, which we term the "ynolide method", directed to the synthesis of resorcinylic macrolides, including cycloproparadicicol and aigialomycin

  我们实验室目前正在进行的一项计划设想了针对分子伴侣 Hsp90 的基于天然大环内酯根基醇的抑制剂。由于此类抑制剂能够诱导多种致癌蛋白分解，因此它们可以成为潜在的抗癌剂。在这种情况下，我们首先关注的是这种抑制剂的非常重要的全合成。我们通过一种新方法实现了这一点，我们称之为“ynolide 方法”，该方法涉及间苯二酚大环内酯类化合物的合成，包括环丙烷醇和阿吉拉霉素 D。合成的主要特征涉及钴络合促进的闭环复分解 (RCM)以生成炔内酯，然后与二甲酮衍生的双甲硅烷氧基二烯进行 Diels-Alder 反应以制备苯并系统。使用该协议合成了许多有趣的类似物。评估了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 生长的抑制活性。发现它们的细胞毒性效力与其降解致癌蛋白 Her2 的能力一致。从这些测定中，环丙二醇被确定为最有希望进一步开发的候选物。