(E)-2,6,10-trimethyl-undeca-5,9-dienoyl chloride | 148458-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2,6,10-trimethyl-undeca-5,9-dienoyl chloride
• 英文别名: (5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienoyl chloride
• CAS: 148458-87-1
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO
• 分子量: 242.789
• InChiKey: LTAGEVIQFLLGNO-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6,10-trimethyl-undeca-5,9-dienoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Pyridin-3-ylmethyl-(2,6,10-trimethyl-undeca-5,9-dienyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基烷基）法呢基胺：新型强力角鲨烯合成酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00062a026
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2,6,10-trimethyl-undeca-5,9-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基烷基）法呢基胺：新型强力角鲨烯合成酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00062a026

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• Total synthesis of (±)-sesquicarene
  作者：R.M. Coates、R.M. Freidinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92928-x

  日期：1970.1

  farnesol to (±)-sesquicarene (1) involving intramolecular carbenoid cycliziation of acyclic precursors as the key step are described. The diazoketone (4) derived from 2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienoicacid (14) undergoes efficient copper-catalyzed cyclization to sesquicarone (5). Sesquicarene is obtained by pyrolysis of the sodium salt of the p-toluenesulfonylhydrazone of 5. A direct cyclization of

  描述了从法尼醇到（±）-倍半萜烯（1）的两种合成途径，其中涉及无环前体的分子内类胡萝卜素环化是关键步骤。衍生自2,6,10-三甲基undeca-5,9-二烯酸（14）的重氮酮（4）经过有效的铜催化环化生成倍半酮（5）。倍半萜烯是通过对5的对甲苯磺酰基hydr的钠盐进行热解而获得的。法呢醛对甲苯磺酰hydr（17）的直接环化也以低产率得到（±）-1。
• Sarma,A.S.; Banerjee,S., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 665 - 666
  作者：Sarma,A.S.、Banerjee,S.

  DOI：——

  日期：——
• N-(Arylalkyl)farnesylamines: new potent squalene synthetase inhibitors
  作者：Mahavir Prashad、F. G. Kathawala、T. Scallen

  DOI：10.1021/jm00062a026

  日期：1993.5