3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 114136-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-methyl-6-trifluoromethyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114136-66-2
• 化学式: C₁₂H₇ClF₄N₂O₂
• 分子量: 322.646
• InChiKey: LGAXZFQBICZEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过反应中间衍生方法发现 N-苯氨基甲基硫代乙酰基嘧啶-2,4-二酮作为原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的有效靶点。在这项工作中，我们在研究我们最初设计的N-苯基尿嘧啶噻唑烷酮 ( 1 ) 的反应中间体的基础上，意外发现了一系列新的N-苯基氨基甲硫基乙酰基嘧啶-2,4-二酮 ( 2-6 ) 作为有前景的 PPO 抑制剂。开发了一种高效的一锅法程序，可以以良好到高的收率产生 41 种目标化合物。系统性烟草PPO (NtPPO) 抑制和除草活性评估导致鉴定出一些化合物，其 NtPPO 抑制效力优于苯嘧磺草胺，并且在 37.5-150 g ai/ha 下具有良好的芽后除草活性。在这些类似物中，乙基 2-((((2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-基)苯基)氨基)甲基)硫代)乙酸酯 ( 2c ) ( K i = 11 nM)，在 37.5–150 g ai/ha 时表现出优异的杂草控制效果，并且在

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00796
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯-2-氟苯基)-氨基甲酸乙酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制原卟啉原氧化酶的除草剂环丙基酯和酰胺取代的嘧啶二酮的合成

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO）参与叶绿素的生物合成，是开发新型除草剂的重要目标。在这项研究中，从市售的2-（1-（巯基甲基）环丙基）乙酸合成了具有硫酯尾基的具有环丙基部分的新型嘧啶二酮化合物。还评估了合成化合物的除草活性。大多数合成的化合物对单子叶和双子叶杂草均表现出除草活性。特别地，10a显示出与对照材料沙氟芬那类似的活性。而对单子叶杂草，当稗草和马唐，10A 表现出比氟苯那西更高的活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12205

文献信息

• SUBSTITUTED THIOPHENYL URACILS, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：US20200315174A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to substituted thiophenyl uracils of general formula (I) or the salts (I) thereof, wherein the groups in general formula (I) are as defined in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of cultivated plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of cultivated plants.

  本发明涉及取代噻吩基尿嘧啶的通式(I)或其盐(I)，其中通式(I)中的基团如描述中定义，以及作为除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或杂草草本的用途，以及作为植物生长调节剂用于影响栽培植物作物的生长。
• Processes to prepare pyrimidinediones
  申请人：——

  公开号：US20020010334A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  A process for the preparation of a compound of formula I 1 comprising the steps of forming an 1-unsubstituted pyrimidinedione by reacting under basic conditions either a carbamate or an isocyanate with an alkenoate and forming a compound of formula I by alkylating, aminating, haloalkylating, alkylnitrilating, arylating, allylating, alkylalkoxylating, alkylcarboxylating, or propargylating the 1-position of said unsubstituted pyrimidinedione by adding an adduct forming agent selected from the group consisting of alkylating, aminating, haloalkylating, alkylnitrilating, arylating, allylating, alkylalkoxylating, alkylcarboxylating, and propargylating agents; where the 1-unsubstituted pyrimidinedione, the carbamate, the isocyanate, the alkenoate, and substituents V, W, X, Y, Z, and R are described herein. The reactions as described herein are carried out in a single reaction vessel and often produce the pyrimidindione of formula I in near quantitative yields. It is emphasized that his abstract is provided to comply with the rules requiring an abstract that will allow a searcher or other reader to quickly ascertain the subject matter of the technical disclosure. It is submitted with the understanding that it will not be used to interpret or limit the scope or meaning of the claims (see 37 C.F.R. 1.72(b)).

  一种制备I式化合物的方法，包括以下步骤：在碱性条件下，通过将碳酸酯或异氰酸酯与烯酸酯反应形成1-未取代嘧啶二酮，然后通过烷基化、氨基化、卤代烷基化、烷基腈化、芳基化、烯丙基化、烷基烷氧基化、烷基羧基化或丙炔基化1-位置上的未取代嘧啶二酮形成I式化合物，通过添加从烷基化、氨基化、卤代烷基化、烷基腈化、芳基化、烯丙基化、烷基烷氧基化、烷基羧基化或丙炔基化试剂组成的加合物形成剂进行。其中，所述1-未取代嘧啶二酮、碳酸酯、异氰酸酯、烯酸酯和取代基V、W、X、Y、Z和R如本文所述。所述的反应在单个反应容器中进行，并且通常以接近定量产率产生I式嘧啶二酮。强调此摘要是为了遵守要求提供一个允许搜索者或其他读者快速确定技术披露主题的摘要的规则。提交此摘要时应理解，它不会被用来解释或限制权利要求的范围或含义（参见37 C.F.R. 1.72(b)）。
• Design and synthesis of acrylate and acrylamide substituted pyrimidinediones as potential PPO herbicides
  作者：Won Hyung Lee、Young Bin Kwon、Jung Hee Kim、Kye Hwan Lee、Shizuka Mei Bautista Maezono、Jong-Soo Choi、Young-Bae Seu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115959

  日期：2021.2

  PPO herbicides emerge to be widely use in the agricultural field and a focus of research to many scientists due to its environmentally-friendly properties. In lieu with this, this study presents acrylate and acrylamide substituted pyrimidinediones as PPO herbicide candidates. Most synthesized compounds exhibits herbicidal activities against both monocot and dicot weeds, especially, compound 5a which

  PPO 除草剂因其环保特性而广泛应用于农业领域，并成为许多科学家的研究重点。取而代之的是，本研究将丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮作为 PPO 除草剂候选物。大多数合成的化合物对单子叶植物和双子叶植物杂草都表现出除草活性，尤其是化合物5a，它对商品化的苯嘧磺草胺表现出非选择性的优越活性。进一步测试了化合物5a的残留效果，并显示出有希望的结果，因为种植下一批作物需要更短的时间。合成的丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮，尤其是5a 通过进一步的测试和研究，可以潜在地用于开发商业原卟啉原氧化酶抑制剂。
• Herbicidal 3-(substituted benzoxazol-7-yl) and 3-(Substituted
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05753595A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Herbicidal 3-(substituted benzoxazol-7-yl) and 3-(substituted benzothiazol-7-yl)-1 -substituted-6-trifluoromethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinediones, compositions containing them, and methods of using them to control undesired plant growth are disclosed, as are novel intermediates used in the preparation of these compounds. The herbicidal compounds of the present invention are defined by the following generic structure: ##STR1## in which R is selected from a variety of substituents, including halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, phenylalkyl, alkylphenylalkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, hydroxyalkyl, halophenyl, halophenylalkyl, alkoxyphenyl, sulfhydryl, alkylthio, piperidinyl, alkylamino, alkoxyalkyl, phenoxy, amino, alkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, and carboxy; R.sup.1 is alkyl or amino; R.sup.2 is hydrogen or halogen; X is oxygen or sulfur; Y is hydrogen, halogen, alkoxy, cyano, or nitro, and; Z is halogen; where halogen is bromine, chlorine, fluorine, or iodine, and each alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkynyl moiety has one to six carbon atoms.

  本发明揭示了除草剂3-(取代苯并噁唑-7-基)和3-(取代苯并噻唑-7-基)-1-取代-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮，包含它们的组合物，以及使用它们控制不受欢迎的植物生长的方法，还公开了用于制备这些化合物的新型中间体。本发明的除草剂化合物由以下通用结构定义： R是从各种取代基中选择的，包括卤素、烷基、烯基、炔基、苯基、苯基烷基、烷基苯基烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、卤代苯基、卤代苯基烷基、烷氧基苯基、硫醇基、烷基硫基、哌啶基、烷基氨基、烷氧基烷基、苯氧基、氨基、烷基磺酰氨基、苯基磺酰氨基和羧基；R^1是烷基或氨基；R^2是氢或卤素；X是氧或硫；Y是氢、卤素、烷氧基、氰基或硝基；Z是卤素；其中卤素是溴、氯、氟或碘，每个烷基、烷氧基、烯基或炔基基团具有一至六个碳原子。
• 苯基尿嘧啶类化合物及其应用
  申请人：南北兄弟药业投资有限公司

  公开号：CN111961005B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及苯基尿嘧啶类化合物及其应用。具体地，本发明提供式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、C1‑6烷基、C2‑6烯基、C2‑6炔基、卤代C1‑6烷基、卤代C2‑6烯基、卤代C2‑6炔基、C1‑6烷氧基等；R6为氢、氰基或C1‑6烷基；X、Y独立地选自氢、卤素、硝基、氨基、氰基、C1‑6烷基或卤代C1‑6烷基；R7和R8各自独立地为氢、C1‑6烷基或卤代C1‑6烷基。本发明化合物对稗草、马唐和马齿苋具有优异的除草活性；对水稻具有很好的安全性。