hexanoic acid N-propargylamide | 62899-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexanoic acid N-propargylamide
• 英文别名: N-(prop-2-yn-1-yl)hexanamide；N-(prop-2-ynyl)hexanamide；N-prop-2-ynylhexanamide
• CAS: 62899-12-1
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD14631529
• 分子量: 153.224
• InChiKey: OYZCVVFKDQWYFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanoic acid N-propargylamide 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-(5-(2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 、 亚碘酰二内酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到hexanoic acid N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  可回收的高价碘（III）试剂碘二内酯作为直接酯化，酰胺化和肽偶联的高效偶联试剂

  摘要：

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301085v

文献信息

• Asymmetric Allylation by Chiral Organocatalyst‐Promoted Formal Hetero‐Ene Reactions of Alkylgold Intermediates
  作者：Guizhi Dong、Ming Bao、Xiongda Xie、Shikun Jia、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202012678

  日期：2021.1.25

  form, and which are otherwise impossible to access. Mechanistic evidence reveals the presence of an alkylgold intermediate, and an X‐ray crystal structure of the allylgold species illuminates its unique stability and reactivity. An asymmetric formal hetero‐ene reaction of this gold intermediate, involving a dearomatization process, is enabled with assistance of a quinine‐derived squaramide catalyst. This

  据报道，金和手性有机催化剂的协同催化策略可实现前所未有的伊斯汀和伊斯汀衍生的酮亚胺催化不对称烯丙基化反应。此方法可快速访问主要包含光学纯净形式的，包含邻位立体异构中心的手性2,5-二取代的亚烷基恶唑啉，否则无法访问。机理证据表明存在烷基金中间体，烯丙基金物种的X射线晶体结构阐明了其独特的稳定性和反应性。在奎宁衍生的方酰胺催化剂的辅助下，该金中间体的不对称形式的杂烯反应涉及脱芳香化过程。这一新发现扩展了金络合物的合成应用和金催化的多功能性。
• 2-Aminopyrimidine as a novel scaffold for biofilm modulation
  作者：Erick A. Lindsey、Roberta J. Worthington、Cristina Alcaraz、Christian Melander

  DOI：10.1039/c2ob06871k

  日期：——

  An efficient synthetic route to a series of substituted 2-aminopyrimidine (2-AP) derivatives has been developed. Subsequent biofilm screening has allowed comparison between the biological activity of these new derivatives and that of the 2-aminoimidazole class of anti-biofilm compounds. Several derivatives displayed the ability to modulate bacterial biofilm formation, exhibiting greater activity against Gram-positive strains than Gram-negative strains. Additionally some 2-aminopyrmidines were able to suppress MRSA resistance to conventional antibiotics.

  我们开发出了一系列取代的 2-氨基嘧啶（2-AP）衍生物的高效合成路线。随后的生物膜筛选将这些新衍生物的生物活性与 2-氨基咪唑类抗生物膜化合物的生物活性进行了比较。一些衍生物显示出调节细菌生物膜形成的能力，对革兰氏阳性菌株的活性高于对革兰氏阴性菌株的活性。此外，一些 2-aminopyrmidines 还能抑制 MRSA 对传统抗生素的耐药性。
• A Sustainable Green Enzymatic Method for Amide Bond Formation
  作者：György Orsy、Sayeh Shahmohammadi、Enikő Forró

  DOI：10.3390/molecules28155706

  日期：——

  by using Candida antarctica lipase B as the biocatalyst and cyclopentyl methyl ether as a green and safe solvent was devised. The method is simple and efficient and it produces amides with excellent conversions and yields without the need for intensive purification steps. The scope of the reaction was extended to the preparation of 28 diverse amides using four different free carboxylic acids and seven

  设计了一种以南极假丝酵母脂肪酶B为生物催化剂、环戊基甲醚为绿色安全溶剂制备酰胺的可持续酶法策略。该方法简单高效，无需密集的纯化步骤即可产生具有优异转化率和产率的酰胺。反应范围扩展到使用四种不同的游离羧酸和七种伯胺和仲胺（包括环胺）制备 28 种不同的酰胺。这种酶法有潜力成为一种绿色且工业上可靠的直接酰胺合成工艺。
• PHOTOCHROMIC OPTICAL ARTICLES PREPARED WITH REVERSIBLE THERMOCHROMIC MATERIALS
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL, INC.

  公开号：EP2373758A1

  公开（公告）日：2011-10-12
• METHODS FOR CHEMICAL LIGATION OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：ILLUMINA, INC.

  公开号：US20210381040A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are methods for preparing nucleic acid libraries, capturing DNA obtained from a limited number of cells, and selectively cleaving ssDNA or dsDNA using various chemical ligation and click chemistry reactions described herein.