3-(4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 3-(4-chloro-2-fluoro-5-nitro-phenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；3-(4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₆ClF₄N₃O₄
• 分子量: 367.644
• InChiKey: SVBRAMBIQJUBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以4 g的产率得到3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯和丙烯酰胺取代嘧啶二酮作为潜在 PPO 除草剂的设计和合成

  摘要：

  PPO 除草剂因其环保特性而广泛应用于农业领域，并成为许多科学家的研究重点。取而代之的是，本研究将丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮作为 PPO 除草剂候选物。大多数合成的化合物对单子叶植物和双子叶植物杂草都表现出除草活性，尤其是化合物5a，它对商品化的苯嘧磺草胺表现出非选择性的优越活性。进一步测试了化合物5a的残留效果，并显示出有希望的结果，因为种植下一批作物需要更短的时间。合成的丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮，尤其是5a 通过进一步的测试和研究，可以潜在地用于开发商业原卟啉原氧化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115959
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯胺 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯和丙烯酰胺取代嘧啶二酮作为潜在 PPO 除草剂的设计和合成

  摘要：

  PPO 除草剂因其环保特性而广泛应用于农业领域，并成为许多科学家的研究重点。取而代之的是，本研究将丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮作为 PPO 除草剂候选物。大多数合成的化合物对单子叶植物和双子叶植物杂草都表现出除草活性，尤其是化合物5a，它对商品化的苯嘧磺草胺表现出非选择性的优越活性。进一步测试了化合物5a的残留效果，并显示出有希望的结果，因为种植下一批作物需要更短的时间。合成的丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮，尤其是5a 通过进一步的测试和研究，可以潜在地用于开发商业原卟啉原氧化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115959

文献信息

• Discovery of <i>N</i>-Phenylaminomethylthioacetylpyrimidine-2,4-diones as Protoporphyrinogen IX Oxidase Inhibitors through a Reaction Intermediate Derivation Approach
  作者：Da-Wei Wang、Lu Liang、Zhi-Yuan Xue、Shu-Yi Yu、Rui-Bo Zhang、Xia Wang、Han Xu、Xin Wen、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00796

  日期：2021.4.14

  (NtPPO) inhibitory and herbicidal activity evaluations led to identifying some compounds with improved NtPPO inhibition potency than saflufenacil and good post-emergence herbicidal activity at 37.5–150 g of ai/ha. Among these analogues, ethyl 2-((((2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)amino)methyl)thio)acetate (2c) (Ki = 11 nM), exhibited excellent

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的有效靶点。在这项工作中，我们在研究我们最初设计的N-苯基尿嘧啶噻唑烷酮 ( 1 ) 的反应中间体的基础上，意外发现了一系列新的N-苯基氨基甲硫基乙酰基嘧啶-2,4-二酮 ( 2-6 ) 作为有前景的 PPO 抑制剂。开发了一种高效的一锅法程序，可以以良好到高的收率产生 41 种目标化合物。系统性烟草PPO (NtPPO) 抑制和除草活性评估导致鉴定出一些化合物，其 NtPPO 抑制效力优于苯嘧磺草胺，并且在 37.5-150 g ai/ha 下具有良好的芽后除草活性。在这些类似物中，乙基 2-((((2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-基)苯基)氨基)甲基)硫代)乙酸酯 ( 2c ) ( K i = 11 nM)，在 37.5–150 g ai/ha 时表现出优异的杂草控制效果，并且在
• Herbicidal 3-(substituted benzoxazol-7-yl) and 3-(Substituted
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05753595A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Herbicidal 3-(substituted benzoxazol-7-yl) and 3-(substituted benzothiazol-7-yl)-1 -substituted-6-trifluoromethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinediones, compositions containing them, and methods of using them to control undesired plant growth are disclosed, as are novel intermediates used in the preparation of these compounds. The herbicidal compounds of the present invention are defined by the following generic structure: ##STR1## in which R is selected from a variety of substituents, including halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, phenylalkyl, alkylphenylalkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, hydroxyalkyl, halophenyl, halophenylalkyl, alkoxyphenyl, sulfhydryl, alkylthio, piperidinyl, alkylamino, alkoxyalkyl, phenoxy, amino, alkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, and carboxy; R.sup.1 is alkyl or amino; R.sup.2 is hydrogen or halogen; X is oxygen or sulfur; Y is hydrogen, halogen, alkoxy, cyano, or nitro, and; Z is halogen; where halogen is bromine, chlorine, fluorine, or iodine, and each alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkynyl moiety has one to six carbon atoms.

  本发明揭示了除草剂3-(取代苯并噁唑-7-基)和3-(取代苯并噻唑-7-基)-1-取代-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮，包含它们的组合物，以及使用它们控制不受欢迎的植物生长的方法，还公开了用于制备这些化合物的新型中间体。本发明的除草剂化合物由以下通用结构定义： R是从各种取代基中选择的，包括卤素、烷基、烯基、炔基、苯基、苯基烷基、烷基苯基烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、卤代苯基、卤代苯基烷基、烷氧基苯基、硫醇基、烷基硫基、哌啶基、烷基氨基、烷氧基烷基、苯氧基、氨基、烷基磺酰氨基、苯基磺酰氨基和羧基；R^1是烷基或氨基；R^2是氢或卤素；X是氧或硫；Y是氢、卤素、烷氧基、氰基或硝基；Z是卤素；其中卤素是溴、氯、氟或碘，每个烷基、烷氧基、烯基或炔基基团具有一至六个碳原子。
• 1- (3-Heterocyclylphenyl) isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine herbicidal agents
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US06303783B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  There are provided 1-(3-heterocyclyphenyl)isothio-urea, -isourea, -guanidine and -amidine compounds of formula I Further provided are compositions and methods comprising those compounds for the control of undesirable plant species.

  提供了式I中的1-(3-杂环苯基)异硫脲、-异脲、-胍和-胺类化合物。此外，还提供了包含这些化合物的组合物和方法，用于控制不良植物物种。
• 1-(3-Heterocyclylphenyl)isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine compounds as herbicides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0985670A1

  公开（公告）日：2000-03-15

  There are provided 1-(3-heterocyclyphenyl)isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine compounds of formula I Further provided are compositions and methods comprising those compounds for the control of undesirable plant species.

  提供了式I的1-(3-杂环苯基)异硫脲、-异脲、-胍和-胺类化合物。还提供了包含这些化合物的组合物和方法，用于控制不良植物物种。
• 1 - (3-heterocyclylphenyl) isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine herbicidal agents
  申请人：Intellectual Property Department, BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US20020137929A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  There are provided 1-(3-heterocyclyphenyl)isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine compounds of formula I 1 Further provided are compositions and methods comprising those compounds for the control of undesirable plant species.

  提供了式子I1中的1-(3-杂环苯基)异硫脲、异脲、鸟嘌呤和脒类化合物，此外还提供了包含这些化合物的组合物和方法，用于控制不良植物物种。