3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 114136-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(4-Chloro-2-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114136-63-9
• 化学式: C₁₁H₅ClF₄N₂O₂
• 分子量: 308.62
• InChiKey: XJHITAPUPCTIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途

本品是合成噻那非的中间体，而噻那非是一种尿嘧啶类除草剂，主要用于植物的农药防治。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 caesium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过反应中间衍生方法发现 N-苯氨基甲基硫代乙酰基嘧啶-2,4-二酮作为原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的有效靶点。在这项工作中，我们在研究我们最初设计的N-苯基尿嘧啶噻唑烷酮 ( 1 ) 的反应中间体的基础上，意外发现了一系列新的N-苯基氨基甲硫基乙酰基嘧啶-2,4-二酮 ( 2-6 ) 作为有前景的 PPO 抑制剂。开发了一种高效的一锅法程序，可以以良好到高的收率产生 41 种目标化合物。系统性烟草PPO (NtPPO) 抑制和除草活性评估导致鉴定出一些化合物，其 NtPPO 抑制效力优于苯嘧磺草胺，并且在 37.5-150 g ai/ha 下具有良好的芽后除草活性。在这些类似物中，乙基 2-((((2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-基)苯基)氨基)甲基)硫代)乙酸酯 ( 2c ) ( K i = 11 nM)，在 37.5–150 g ai/ha 时表现出优异的杂草控制效果，并且在

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00796
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯胺 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制原卟啉原氧化酶的除草剂环丙基酯和酰胺取代的嘧啶二酮的合成

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO）参与叶绿素的生物合成，是开发新型除草剂的重要目标。在这项研究中，从市售的2-（1-（巯基甲基）环丙基）乙酸合成了具有硫酯尾基的具有环丙基部分的新型嘧啶二酮化合物。还评估了合成化合物的除草活性。大多数合成的化合物对单子叶和双子叶杂草均表现出除草活性。特别地，10a显示出与对照材料沙氟芬那类似的活性。而对单子叶杂草，当稗草和马唐，10A 表现出比氟苯那西更高的活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12205

文献信息

• 3-Aryluracils having an ether (thio) carbomyloxy or sulphomyloxy
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04859229A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention is concerned with 3-aryluracils of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as described herein, as well as salts thereof and their manufacture, weed control compositions which contain such compounds as the active substance and the use of the active substances or compositions for weed control. The invention is also concerned with herbicidally-active starting materials and weed control compositions containing these.

  这项发明涉及式子##STR1##中的3-芳基尿嘧啶，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如本文所述，以及它们的盐及其制备方法，含有这些化合物作为活性物质的除草剂组合物以及利用这些活性物质或组合物进行除草的用途。该发明还涉及具有除草活性的起始材料和含有这些起始材料的除草剂组合物。
• SUBSTITUTED THIOPHENYL URACILS, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：US20200315174A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to substituted thiophenyl uracils of general formula (I) or the salts (I) thereof, wherein the groups in general formula (I) are as defined in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of cultivated plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of cultivated plants.

  本发明涉及取代噻吩基尿嘧啶的通式(I)或其盐(I)，其中通式(I)中的基团如描述中定义，以及作为除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或杂草草本的用途，以及作为植物生长调节剂用于影响栽培植物作物的生长。
• Design and synthesis of acrylate and acrylamide substituted pyrimidinediones as potential PPO herbicides
  作者：Won Hyung Lee、Young Bin Kwon、Jung Hee Kim、Kye Hwan Lee、Shizuka Mei Bautista Maezono、Jong-Soo Choi、Young-Bae Seu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115959

  日期：2021.2

  PPO herbicides emerge to be widely use in the agricultural field and a focus of research to many scientists due to its environmentally-friendly properties. In lieu with this, this study presents acrylate and acrylamide substituted pyrimidinediones as PPO herbicide candidates. Most synthesized compounds exhibits herbicidal activities against both monocot and dicot weeds, especially, compound 5a which

  PPO 除草剂因其环保特性而广泛应用于农业领域，并成为许多科学家的研究重点。取而代之的是，本研究将丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮作为 PPO 除草剂候选物。大多数合成的化合物对单子叶植物和双子叶植物杂草都表现出除草活性，尤其是化合物5a，它对商品化的苯嘧磺草胺表现出非选择性的优越活性。进一步测试了化合物5a的残留效果，并显示出有希望的结果，因为种植下一批作物需要更短的时间。合成的丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮，尤其是5a 通过进一步的测试和研究，可以潜在地用于开发商业原卟啉原氧化酶抑制剂。
• Herbicidal 3-(substituted benzoxazol-7-yl) and 3-(Substituted
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05753595A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Herbicidal 3-(substituted benzoxazol-7-yl) and 3-(substituted benzothiazol-7-yl)-1 -substituted-6-trifluoromethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinediones, compositions containing them, and methods of using them to control undesired plant growth are disclosed, as are novel intermediates used in the preparation of these compounds. The herbicidal compounds of the present invention are defined by the following generic structure: ##STR1## in which R is selected from a variety of substituents, including halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, phenylalkyl, alkylphenylalkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, hydroxyalkyl, halophenyl, halophenylalkyl, alkoxyphenyl, sulfhydryl, alkylthio, piperidinyl, alkylamino, alkoxyalkyl, phenoxy, amino, alkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, and carboxy; R.sup.1 is alkyl or amino; R.sup.2 is hydrogen or halogen; X is oxygen or sulfur; Y is hydrogen, halogen, alkoxy, cyano, or nitro, and; Z is halogen; where halogen is bromine, chlorine, fluorine, or iodine, and each alkyl, alkoxy, alkenyl, or alkynyl moiety has one to six carbon atoms.

  本发明揭示了除草剂3-(取代苯并噁唑-7-基)和3-(取代苯并噻唑-7-基)-1-取代-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮，包含它们的组合物，以及使用它们控制不受欢迎的植物生长的方法，还公开了用于制备这些化合物的新型中间体。本发明的除草剂化合物由以下通用结构定义： R是从各种取代基中选择的，包括卤素、烷基、烯基、炔基、苯基、苯基烷基、烷基苯基烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、卤代苯基、卤代苯基烷基、烷氧基苯基、硫醇基、烷基硫基、哌啶基、烷基氨基、烷氧基烷基、苯氧基、氨基、烷基磺酰氨基、苯基磺酰氨基和羧基；R^1是烷基或氨基；R^2是氢或卤素；X是氧或硫；Y是氢、卤素、烷氧基、氰基或硝基；Z是卤素；其中卤素是溴、氯、氟或碘，每个烷基、烷氧基、烯基或炔基基团具有一至六个碳原子。
• SUBSTITUTED N-PHENYL-N-AMINOUARCILS AND SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220274954A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  The present invention relates to substituted N-phenyl-N-aminouracils of the general formula (I) or salts thereof wherein the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, and to their use as herbicides, in particular for controlling broad-leaved weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

  本发明涉及一般式（I）的取代N-苯基-N-氨基尿嘧啶或其盐，其中在一般式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，并且作为除草剂的使用，特别是用于控制有用植物庄稼中的阔叶杂草和/或杂草草，和/或作为植物生长调节剂，以影响有用植物庄稼的生长。