tert-butyl 9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 177858-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-t-butoxycarbonyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；tert-Butyl 9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate；tert-butyl 9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 177858-73-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: KZJNIEOORDJITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.13h， 生成 1-methyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Substituted Tetrahydro-β-carbolines by Lithiation–Substitution

  摘要：

  A method to prepare 1-substituted N-Boc-tetrahydro-beta-carbolines was developed by lithiation followed by electrophilic substitution. The deprotonation to give the organolithium was optimized by in situ IR spectroscopy and showed that the Bot group rotates slowly at low temperature. The chemistry was applied to the synthesis of 9-methyleleagnine (N-methyltetrahydroharman) and 11-methylharmicine.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00725
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排催化对映选择性合成螺并吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015175

文献信息

• [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019233883A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• 2a-[4-(Tetrahydropyridoindol-2-yl)butyl]tetrahydrobenzindole Derivatives:  New Selective Antagonists of the 5-Hydroxytryptamine₇ Receptor
  作者：Chika Kikuchi、Takashi Ando、Takashi Watanabe、Hiroshi Nagaso、Masayo Okuno、Toyokazu Hiranuma、Masao Koyama

  DOI：10.1021/jm0104264

  日期：2002.5.1

  the 5-HT7 receptor, and the 9-carbamoyl moiety afforded increased selectivity. Compound 26j exhibited high affinity for the 5-HT7 receptor, with at least 280-fold selectivity over the 5-HT2 receptor. In a functional model of 5-HT7 receptor activation, this compound was confirmed to have 5-HT7 receptor antagonist activity. It should be a useful tool for clarifying the biological role of the 5-HT7 receptor

  制备了一系列四氢苯并吲哚，并评估了这些化合物对5-羟基色胺7（5-HT7）受体和其他受体的亲和力。大多数化合物对5-HT7受体显示出高亲和力，而2a- [4-（四氢吡啶并吲哚-2-基）丁基]四氢苯并吲哚衍生物（26a-j）对该受体具有高选择性。在四氢吡啶并吲哚环的9位上的取代基的性质影响了对5-HT7受体的亲和力，并且9-氨基甲酰基部分提供了增加的选择性。化合物26j显示出对5-HT7受体的高亲和力，其选择性是5-HT2受体的至少280倍。在5-HT7受体活化的功能模型中，证实该化合物具有5-HT7受体拮抗剂活性。
• Dehydrogenation of N-Heterocycles by Superoxide Ion Generated through Single-Electron Transfer
  作者：Yuan-Qiong Huang、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1002/chem.201705202

  日期：2018.2.9

  some of the methods are hampered by long reaction times, harsh conditions, and the need for catalysts that are not readily available. This work reports a novel method for dehydrogenation of N‐heterocycles. Specifically, O2.− generated in situ acts as the oxidant for N‐heterocycle substrates that are susceptible to oxidation through a hydrogen atom transfer mechanism. This method provides a general

  在许多药物，天然产物和合成材料中都发现了含氮杂芳烃基序。尽管已经报道了几种通过相应的饱和杂环的脱氢合成这些化合物的优美方法，但是其中一些方法因反应时间长，苛刻的条件以及对催化剂的需求而难以获得。这项工作报告了一种新的N-杂环脱氢方法。具体而言，原位生成的O 2 .-充当N杂环底物的氧化剂，这些底物易受氢原子转移机制的氧化。这种方法为通向N-杂芳烃提供了一条通用的绿色路线。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：ARGONAUT THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018167276A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I) as defined herein, and salts, hydrates and solvates thereof. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), and to the use of compounds of Formula (I) in the treatment or prevention of PRMT5-mediated disorders, such as cancer.

  本发明涉及如下所定义的Formula (I)的化合物，以及其盐、水合物和溶剂合物。本发明还涉及包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及利用Formula (I)化合物治疗或预防PRMT5介导的疾病，如癌症。
• Chemical Tagging Assisted Mass Spectrometry Analysis Enables Sensitive Determination of Phosphorylated Compounds in a Single Cell
  作者：Fei-Long Liu、Tian-Tian Ye、Jiang-Hui Ding、Xiao-Ming Yin、Xiao-Ke Yang、Wei-Hua Huang、Bi-Feng Yuan、Yu-Qi Feng

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c00915

  日期：2021.5.4

  challenging to interrogate polar phosphorylated metabolites and compounds from biological samples. Liquid chromatography–mass spectrometry (LC/MS) now plays a central role in metabolomic studies. However, LC/MS-based approaches have been hampered by the issues of the low ionization efficiencies, low in vivo concentrations, and less chemical stability of polar phosphorylated metabolites. In this work,

  极性磷酸化代谢物参与多种生物过程，并在能量代谢，辅因子再生和核酸合成中发挥重要作用。然而，询问来自生物样品的极性磷酸化代谢产物和化合物通常具有挑战性。液相色谱-质谱（LC / MS）现在在代谢组学研究中发挥着核心作用。但是，基于LC / MS的方法受到电离效率低，体内浓度低以及极性磷酸化代谢物化学稳定性差的问题的困扰。在这项工作中，我们合成了轻和重同位素异构体，2-（重氮甲基）苯基）（9-甲基-1,3,4,9-四氢-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-的配对试剂yl）甲酮（DMPI）和d 3-（2-（重氮甲基）苯基）（9-甲基-1,3,4,9-四氢-2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基）甲酮（d 3 -DMPI）。DMPI和d 3 -DMPI的配对试剂带有重氮基团，这些重氮基团可以在温和条件下与极性磷酸化代谢产物上的磷酸基团有效且选择性地反应。作为概念证明，我们发现吲哚杂环基团从DMPI