2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]benzenesulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]benzenesulfonyl chloride；2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzenesulfonyl chloride
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂F₄N₂O₄S
• 分子量: 421.156
• InChiKey: BMLYGOLKPWKTCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]benzenesulfonyl chloride 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以83 %的产率得到3-(4-氯-2-氟-5-巯基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计携带潜在侧链等排体的新型原卟啉原氧化酶抑制剂，以增强作物安全性和活性谱

  摘要：

  尽管应用小分子化合物仍然是迄今为止最有效的技术，但控制杂草的方法有多种，这给世界各地的农民带来了特殊的挑战。然而，植物可以进化出对活性成分的抗性，原卟啉原氧化酶 (PPO) 抑制剂也是如此，这是一类使用了 50 多年的高效除草剂。因此，有必要不断发现和开发具有增强的内在活性、改善的抗性、增强的作物安全性、良好的理化性质和干净的毒理学特征的新型除草PPO抑制剂。通过修改已知 PPO 抑制剂（如噻芬那西）的结构关键特征，受电子等排体和混合匹配概念的启发，结合基于野生型苋属晶体结构的建模研究，我们发现了新的有前途的先导结构，在体外和体内表现出强大的活性几种臭名昭著的双子叶和单子叶杂草正在出现抗药性（例如，苋属、瘤苋属、黑麦草属和看麦穗属）。虽然几种在硫代连接的侧链上携带异恶唑啉基序的苯基尿嘧啶对不同苋属植物表现出有希望的抗性破坏潜力，但引入硫代丙烯酰胺侧链对抗性禾本科杂草具有出色的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01420
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯胺 在 氯磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED THIOPHENYL URACILS, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的取代噻吩基尿嘧啶或其盐，其中通式（I）中的基团如描述中所定义，并且将其用作除草剂，特别是用于控制农作物中的杂草和/或杂草草本植物，或作为植物生长调节剂，以影响农作物的生长。

  公开号：

  US20210087151A1

文献信息

• SUBSTITUTED THIOPHENYL URACILS, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：US20200315174A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to substituted thiophenyl uracils of general formula (I) or the salts (I) thereof, wherein the groups in general formula (I) are as defined in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of cultivated plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of cultivated plants.

  本发明涉及取代噻吩基尿嘧啶的通式(I)或其盐(I)，其中通式(I)中的基团如描述中定义，以及作为除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或杂草草本的用途，以及作为植物生长调节剂用于影响栽培植物作物的生长。
• Uracil compounds and use thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06537948B1

  公开（公告）日：2003-03-25

  The present invention relates to an uracil compound of the formula [I]: [wherein, Q—R3 represents a R3-substituted group of a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring having one or two nitrogen selected from the group consisting of moieties represented in the specification (wherein, this heterocyclic ring may be substituted with at least one kind of substituent, Y represents oxygen, sulfur, imino or C1 to C3 alkylimino, R1 represents C1 to C3 alkyl or C1 to C3 haloalkyl, R2 represents C1 to C3 alkyl, R3 represents carboxy C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxycarbonyl C1 to C6 alkyl, OR7, SR8, N(R9)R10 or the like, X1 represents halogen, cyano, thiocarbamoyl or nitro, X2 represents hydrogen or halogen. {wherein, each of R7, R8 and R10 independently represents carboxy C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxycarbonyl C1 to C6 alkyl, C1 to C6 haloalkoxycarbonyl C1 to C6 alkyl, or the like, and R9 represents hydrogen or C1 to C6 alkyl.}.]. The present compound has an excellent herbicidal activity.

  本发明涉及一种尿嘧啶化合物，其化学式为[I]：[其中，Q-R3代表选择自本规范中所表示的基团的5元或6元杂环环中的一个或两个氮原子的R3取代基团（其中，该杂环环可以用至少一种取代基团取代，Y代表氧、硫、亚胺或C1至C3烷基亚胺，R1代表C1至C3烷基或C1至C3卤代烷基，R2代表C1至C3烷基，R3代表羧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、OR7、SR8、N（R9）R10或类似物，X1代表卤素、氰基、硫脲基或硝基，X2代表氢或卤素。[其中，R7、R8和R10各自独立地代表羧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷氧基羰基C1至C6烷基或类似物，R9代表氢或C1至C6烷基]。该化合物具有优异的除草活性。
• 制5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚方法
  申请人：东部福阿母韩农株式会社

  公开号：CN111303051A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及在一个反应器内直接制备5‑(3,6‑二氢‑2,6‑二氧‑4‑三氟甲基‑1(2H)‑嘧啶基)苯硫酚化合物的方法。
• Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：US11274083B2

  公开（公告）日：2022-03-15

  The invention relates to substituted thiophenyl uracils of general formula (I) or salts (I) thereof, wherein the groups in general formula (I) are as defined in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of cultivated plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of cultivated plants.

  本发明涉及通式(I)的取代噻吩脲或其盐(I)，其中通式(I)中的基团如描述中所定义，并涉及其作为除草剂的用途，特别是用于控制栽培植物作物中的杂草和/或禾本科杂草和/或作为影响栽培植物作物生长的植物生长调节剂。
• BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES
  申请人：UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc.

  公开号：EP0598774A1

  公开（公告）日：1994-06-01