3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 114136-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]aniline；3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114136-76-4
• 化学式: C₁₂H₈ClF₄N₃O₂
• 分子量: 337.661
• InChiKey: VTNDKYARCKZQTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2'-Chloro-5'-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4'-fluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient

  摘要：

  公式 (I) 所代表的尿嘧啶衍生物：其中 R⁷ 代表氢或卤素，R⁸ 代表卤素，D²⁶ 代表C₁₋₄烷基或C₁₋₃卤代烷基；具有除草剂作用。

  公开号：

  EP0489480A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯-2-氟苯基)-氨基甲酸乙酯 在 二氯甲烷 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制原卟啉原氧化酶的除草剂环丙基酯和酰胺取代的嘧啶二酮的合成

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO）参与叶绿素的生物合成，是开发新型除草剂的重要目标。在这项研究中，从市售的2-（1-（巯基甲基）环丙基）乙酸合成了具有硫酯尾基的具有环丙基部分的新型嘧啶二酮化合物。还评估了合成化合物的除草活性。大多数合成的化合物对单子叶和双子叶杂草均表现出除草活性。特别地，10a显示出与对照材料沙氟芬那类似的活性。而对单子叶杂草，当稗草和马唐，10A 表现出比氟苯那西更高的活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12205

文献信息

• 3-Aryluracils having an ether (thio) carbomyloxy or sulphomyloxy
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04859229A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention is concerned with 3-aryluracils of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as described herein, as well as salts thereof and their manufacture, weed control compositions which contain such compounds as the active substance and the use of the active substances or compositions for weed control. The invention is also concerned with herbicidally-active starting materials and weed control compositions containing these.

  这项发明涉及式子##STR1##中的3-芳基尿嘧啶，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如本文所述，以及它们的盐及其制备方法，含有这些化合物作为活性物质的除草剂组合物以及利用这些活性物质或组合物进行除草的用途。该发明还涉及具有除草活性的起始材料和含有这些起始材料的除草剂组合物。
• 含氨甲基硫代乙酰片段的尿嘧啶类化合物及其制备方法和应用及农药除草剂
  申请人：山东先达农化股份有限公司

  公开号：CN111072573A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及农药化合物领域，公开了含氨甲基硫代乙酰片段的尿嘧啶类化合物及其制备方法和应用及农药除草剂，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的含氨甲基硫代乙酰片段的尿嘧啶类化合物在防治杂草，特别是对防治阔叶杂草和/或禾本科杂草具有优良的效果，且对农作物如玉米、小麦、水稻等安全。
• Discovery of <i>N</i>-Phenylaminomethylthioacetylpyrimidine-2,4-diones as Protoporphyrinogen IX Oxidase Inhibitors through a Reaction Intermediate Derivation Approach
  作者：Da-Wei Wang、Lu Liang、Zhi-Yuan Xue、Shu-Yi Yu、Rui-Bo Zhang、Xia Wang、Han Xu、Xin Wen、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00796

  日期：2021.4.14

  (NtPPO) inhibitory and herbicidal activity evaluations led to identifying some compounds with improved NtPPO inhibition potency than saflufenacil and good post-emergence herbicidal activity at 37.5–150 g of ai/ha. Among these analogues, ethyl 2-((((2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)amino)methyl)thio)acetate (2c) (Ki = 11 nM), exhibited excellent

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的有效靶点。在这项工作中，我们在研究我们最初设计的N-苯基尿嘧啶噻唑烷酮 ( 1 ) 的反应中间体的基础上，意外发现了一系列新的N-苯基氨基甲硫基乙酰基嘧啶-2,4-二酮 ( 2-6 ) 作为有前景的 PPO 抑制剂。开发了一种高效的一锅法程序，可以以良好到高的收率产生 41 种目标化合物。系统性烟草PPO (NtPPO) 抑制和除草活性评估导致鉴定出一些化合物，其 NtPPO 抑制效力优于苯嘧磺草胺，并且在 37.5-150 g ai/ha 下具有良好的芽后除草活性。在这些类似物中，乙基 2-((((2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-基)苯基)氨基)甲基)硫代)乙酸酯 ( 2c ) ( K i = 11 nM)，在 37.5–150 g ai/ha 时表现出优异的杂草控制效果，并且在
• Design and synthesis of acrylate and acrylamide substituted pyrimidinediones as potential PPO herbicides
  作者：Won Hyung Lee、Young Bin Kwon、Jung Hee Kim、Kye Hwan Lee、Shizuka Mei Bautista Maezono、Jong-Soo Choi、Young-Bae Seu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115959

  日期：2021.2

  PPO herbicides emerge to be widely use in the agricultural field and a focus of research to many scientists due to its environmentally-friendly properties. In lieu with this, this study presents acrylate and acrylamide substituted pyrimidinediones as PPO herbicide candidates. Most synthesized compounds exhibits herbicidal activities against both monocot and dicot weeds, especially, compound 5a which

  PPO 除草剂因其环保特性而广泛应用于农业领域，并成为许多科学家的研究重点。取而代之的是，本研究将丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮作为 PPO 除草剂候选物。大多数合成的化合物对单子叶植物和双子叶植物杂草都表现出除草活性，尤其是化合物5a，它对商品化的苯嘧磺草胺表现出非选择性的优越活性。进一步测试了化合物5a的残留效果，并显示出有希望的结果，因为种植下一批作物需要更短的时间。合成的丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮，尤其是5a 通过进一步的测试和研究，可以潜在地用于开发商业原卟啉原氧化酶抑制剂。
• Uracil derivatives
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05356863A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  The present invention relates to an uracil derivative represented by the formula (1): ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, alkyl or haloalkyl; R.sup.2 represents haloalkyl; R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, hydroxymethyl, halogen or nitro; R.sup.4 represents hydrogen or halogen; R.sup.5 represents hydrogen, halogen, nitro or cyano; X represents oxygen or sulfur: provided that the case where both of Da and Db represent hydrogen is excluded and a herbicide containing the same. The compound can be safely applied to important crops and shows high effect against many weeds in a low amount.

  本发明涉及一种由式（1）表示的尿嘧啶衍生物：##STR1##其中R.sup.1代表氢、烷基或卤代烷基；R.sup.2代表卤代烷基；R.sup.3代表氢、烷基、卤代烷基、羟甲基、卤素或硝基；R.sup.4代表氢或卤素；R.sup.5代表氢、卤素、硝基或氰基；X代表氧或硫：其中排除Da和Db均代表氢的情况，以及含有该化合物的除草剂。该化合物可以安全地应用于重要作物，并在低剂量下对许多杂草表现出高效果。