7’,8’-dihydro-5’H-spiro[1,3-dioxolane-2,6’-quinoline]-2’-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7’,8’-dihydro-5’H-spiro[1,3-dioxolane-2,6’-quinoline]-2’-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-6-ethanediolketal-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；7,8-dihydro-5H-spiro[quinoline-6,2'-[1,3]dioxolan]-2-ol；1,5,7,8-Tetrahydro-2H-spiro[quinoline-6,2'-[1,3]dioxolan]-2-one；spiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,5,7,8-tetrahydroquinoline]-2'-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LRJILKSBZWGQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7’,8’-dihydro-5’H-spiro[1,3-dioxolane-2,6’-quinoline]-2’-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 sodium acetate 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 [(13E)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-1-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of huperzine A, its analogs, and their anticholinesterase activity

  摘要：

  Huperzine A is a new alkaloid isolated from the club moss Huperzia serrata (Thunb.) Trev., a Chinese folk medicine. This alkaloid exhibits potent activity as an inhibitor of acetylcholinesterase. Consequently, the compound is presently being investigated in China for the treatment of individuals suffering from various forms of memory impairment including Alzheimer's dementia. Details of the total synthesis of (+/-)-huperzine A are described as well as the preparation of a variety of huperzine analogues including its presumed pharmacophore. The extent of these new compounds to inhibit acetylcholinesterase is presented along with a discussion of the effects of the structural changes on biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo00015a014
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)pyrrolidine 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7’,8’-dihydro-5’H-spiro[1,3-dioxolane-2,6’-quinoline]-2’-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of huperzine A, its analogs, and their anticholinesterase activity

  摘要：

  Huperzine A is a new alkaloid isolated from the club moss Huperzia serrata (Thunb.) Trev., a Chinese folk medicine. This alkaloid exhibits potent activity as an inhibitor of acetylcholinesterase. Consequently, the compound is presently being investigated in China for the treatment of individuals suffering from various forms of memory impairment including Alzheimer's dementia. Details of the total synthesis of (+/-)-huperzine A are described as well as the preparation of a variety of huperzine analogues including its presumed pharmacophore. The extent of these new compounds to inhibit acetylcholinesterase is presented along with a discussion of the effects of the structural changes on biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo00015a014

文献信息

• 一种用于制备石杉碱甲的中间体的合成方法
  申请人：万邦德制药集团股份有限公司

  公开号：CN104151322B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种用于制备石杉碱甲的中间体的合成方法，是以1,4‑环己二酮缩乙二醇为原料用N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛在羰基的α位进行取代得到取代产物，所述取代产物在氰基乙酸甲酯的作用下关环得到关环产物，所述关环产物在强碱的作用下脱羧得到2‑羰基‑6‑乙二醇缩酮‑5,7,8‑二氢‑喹啉。通过上述方式，本发明的用于制备石杉碱甲的中间体的合成方法，该合成反应步骤较少，极大的降低了原料成本，反应条件温和，操作简单且精制方便，对操作人员的要求小，得到的2‑羰基‑6‑乙二醇缩酮‑5,7,8‑二氢‑喹啉质量高且收率好，对环境污染小。
• [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032863A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。
• 一种2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉的合成方 法
  申请人：海门海康生物医药科技有限公司

  公开号：CN104341345B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种药物中间体2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉的合成方法。本发明以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮为原料，经过5步反应，生成石衫碱甲的重要中间体2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉。本方法合成过程中操作条件温和，可进行放大反应，应用于工业化生产。
• [EN] FUSED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] PYRIDINE ET DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE À L'ÉTAT FONDU À TITRE DE MODULATEURS ROR GAMMA
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2015083130A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides fused pyridine and pyrimidine derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as RORγ modulators; in which Ra, Rb, A, B, X, P, Q, L, R4, R5 and m have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder, in particular their use in disease(s) or disorder(s) where there is an advantage in modulating RORγ receptor. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the fused pyridine and pyrimidine derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的融合吡啶和嘧啶衍生物，可能在治疗上有用，更特别地作为RORγ调节剂；其中Ra、Rb、A、B、X、P、Q、L、R4、R5和m的含义如规范中所示，并且其药学上可接受的盐对于治疗和预防疾病或紊乱是有用的，特别是在调节RORγ受体方面具有优势的疾病或紊乱的使用。本发明还提供了该化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的融合吡啶和嘧啶衍生物的制药配方，连同药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• 可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的合成 方法
  申请人：昶凡生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN105399672B

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明公开了一种可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的合成方法，其路线如下所示：本发明具有原料易得、操作简便、收率较高、成本较低、终产品纯度较高、质量易控等优点，比较适合工业化生产。