ethyl 4-benzyloxycinnamate | 87030-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzyloxycinnamate
• 英文别名: ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate；Ethyl 3-[4-(benzyloxy)phenyl]prop-2-enoate；ethyl 3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 87030-11-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: IWYBNMQBSPKPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxycinnamate 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  自然存在的生物活性（3R，5R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇的立体选择性全合成及其对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的止吐二芳基庚烷（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）的第一个立体选择性全合成是从4-羟基苯甲醛开始的，涉及一个夏普勒斯动力学拆分和不对称环氧化的关键步骤（方案2）。还同时制备了该化合物的对映异构体1a。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200165
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-benzyloxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  自然存在的生物活性（3R，5R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇的立体选择性全合成及其对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的止吐二芳基庚烷（3 R，5 R）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇（1）的第一个立体选择性全合成是从4-羟基苯甲醛开始的，涉及一个夏普勒斯动力学拆分和不对称环氧化的关键步骤（方案2）。还同时制备了该化合物的对映异构体1a。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200165

文献信息

• Highly active iridium(i) complexes for the selective hydrogenation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：Linsey S. Bennie、Calum J. Fraser、Stephanie Irvine、William J. Kerr、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1039/c1cc14367k

  日期：——

  New iridium(I) complexes, bearing a bulky NHC/phosphine ligand combination, have been established as extremely efficient hydrogenation catalysts that can be used at low catalyst loadings, and are compatible with functional groups which are often sensitive to more routinely employed hydrogenation methods.

  已经建立了带有庞大的NHC /膦配体组合的新型铱（I）配合物，作为可以在低催化剂负载量下使用的极其有效的氢化催化剂，并且与通常对更常用的氢化方法敏感的官能团相容。
• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Biomimetic Total Syntheses of Flinderoles B and C
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/ja1116974

  日期：2011.3.9

  A simple and efficient biomimetic synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles using a highly stereo- and regioselective [3 + 2] reaction cascade was developed and then further applied in the first total synthesis of flinderoles B and C, which proceeded in 17.2% yield over the longest linear sequence of 11 steps.

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。
• [EN] FLINDEROLE ANALOGUES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE FLINDEROLE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012107934A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention discloses flinderole compounds/analogues of formula I and to a process for the preparation of same, comprising stereo- and regioselective [3+2] cycloaddition reaction of a tertiary alcohol (1a') and a sulphonated diene (1b') in presence of Lewis acid selected from Cu(OTf)2 or BF3OEt2 and a non-polar solvent at room temperature. The flinderole compounds /analogues of the instant invention and prepared by the process described therein is represented by the general formula I,(The formula I should be inserted here) wherein R1-R4 are described herein in the specification.

  本发明公开了公式I的flinderole化合物/类似物以及其制备方法，包括在室温下，在Lewis酸Cu(OTf)2或BF3OEt2和非极性溶剂的存在下，对三级醇(1a')和磺化二烯(1b')进行立体和区域选择性的[3+2]环加成反应。本发明的flinderole化合物/类似物由所述方法制备，其通式I表示如下，其中R1-R4在本说明书中描述。
• Synthesis of C4C5 Cycloalkyl-Fused and C6-Modified Chromans via<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Kanokpish Chuayboonsong、Patchaya Sukjarean、Varisa Katesampao、Nok Noiphrom、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1002/asia.201403356

  日期：2015.4

  from 3,5‐dimethoxybenzaldehyde, some functionalized 2,3,4‐trisubstituted tricyclic 4,5‐cycloalkyl‐fused and 6‐modified chromans could be prepared via ortho‐quinone methides (o‐QMs)/hetero‐Diels–Alder (HDA) reactions of the appropriate precursors. The bromide at C6 served as a handle for introducing other substituents through palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions and other functional‐group transformations

  从3,5-二甲氧基苯甲醛开始，可以通过邻醌甲基（o -QMs）/杂Diels-Alder（ HDA）适当前体的反应。C6处的溴化物可作为通过钯催化的交叉偶联反应和其他官能团转化引入其他取代基的方法。在[PtCl 4 ]催化下可获得中等至高产率（高达80％）和非对映选择性（高达> 99：1）。优选内切环加成反应中的过渡态中管理在C2的立体化学结果起到了重要作用 C3 C4。在构型上固定Ë双环的几何ö -QMs影响了环加成反应，以有利于C2  C4顺式关系。