(2R,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide | 177185-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
• CAS: 177185-42-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: AMNAGDZXXCUJOS-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4R,5S)-(-)-4-methyl 5-hydroxy heptan 3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol condensation as a route to polypropionate derived pheromones

  摘要：

  The synthesis of the polypropionate-derived pheromones sitophilate (1) and sitophilure (2) are described using an asymmetric aldol condensation as the key step to adduct 6; compound 6 was smoothly converted to the antipodes of each pheromone. This procedure can be expanded to more complicated structures with the same type of syn configuration such as stegobinone (3) and serricornin (4). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00021-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE POLYCÉTIDES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本文提供了抗癌聚酮类化合物。这些聚酮类化合物的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制。

  公开号：

  WO2013148324A1

文献信息

• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• Structure of FD-895 Revealed through Total Synthesis
  作者：Reymundo Villa、Alexander L. Mandel、Brian D. Jones、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ol3023006

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of FD-895 was completed through a strategy that featured the use of a tandem esterification ring-closing metathesis (RCM) process to construct the 12-membered macrolide and a modified Stille coupling to append the side chain. These studies combined with detailed analysis of all four possible C16–C17 stereoisomers were used to confirm the structure of FD-895 and identify an analog

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。
• [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021026273A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making polyketide compounds.

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。
• A synthetic entry to pladienolide B and FD-895
  作者：Alexander L. Mandel、Brian D. Jones、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.094

  日期：2007.9

  Presented within are syntheses of the pladienolide B and FD-895 side-chains, as well as models of the essential ring-closing metathesis and Stille coupling that will be used to complete their total syntheses. Several analogs of the pladienolide B side-chain were also prepared in order to evaluate the scope of the methodology and to create a library of structures that could be used for stereochemical

  其中展示了普拉二烯内酯B和FD-895侧链的合成，以及必不可少的闭环复分解和Stille偶联模型，这些模型将用于完成它们的全部合成。为了评估方法的范围并创建可用于立体化学和SAR分析的结构库，还制备了普拉二烯内酯B侧链的几种类似物。
• Diastereoselective homogeneous hydrogenations without direction by substituents
  作者：Edward Farrington、Mauro Comes Franchini、John M. Brown、Edward Farrington、Mauro Comes Franchini、John M. Brown

  DOI：10.1039/a707025j

  日期：——

  The Rh complex catalysed hydrogenation of an α-(hydroxyalkyl)- N-methoxyacrylamide and the Ru complex catalysed hydrogenation of an α-(fluoroalkyl)acrylate both proceed with ≥90% selectivity to give the syn-isomer.

  Rh 复合物催化的 α-（羟基烷基）- N-甲氧基丙烯酰胺氢化反应和 Ru 复合物催化的 α-（氟烷基）丙烯酸酯氢化反应均以≥90% 的选择性生成同分异构体。