(E)-ethyl 3-(3-formylphenyl)acrylate | 861631-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-formylphenyl)acrylate；Ethyl (E)-3-(3-formyl-phenyl)-acrylate；ethyl (E)-3-(3-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 861631-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XZGCHCGWXNDTTO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  339.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-formylphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-(2-aminophenyl)-3-(3-(((3-cyclopropoxyphenyl)amino)methyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Myocyte Enhancer Factor 2 (MEF2) modulators

  摘要：

  本公开提供了能够作为肌肉细胞增强因子2（MEF2）调节剂发挥作用的新化合物，以及组合物、药物配方、合成方法和试剂盒。还提供了使用本文提供的化合物、组合物、药物配方和试剂盒治疗可通过MEF2和/或MEF2辅因子调节的疾病的方法。

  公开号：

  US20190241504A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到(E)-ethyl 3-(3-formylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D3（骨化三醇）高活性 Des-C 环和芳香族 D 环类似物的进一步研究：侧链的精制

  摘要：

  目前维生素 D 领域的努力方向是开发天然激素 1α,25-二羟基维生素 D 3 (1,25D 3 ) 的高度抗增殖但非钙血症类似物。我们最近报道了一系列新型类似物的设计、合成、生物学评价和晶体结构，这些类似物都缺乏甾体C环，并用间亚苯基环取代了甾体环戊烷D环。我们现在研究了在我们的系列中的甾体侧链中纳入选定的修饰（六氟化和/或内部三键）的增强效果。发现用于构建维生素 D 三烯系统的替代合成策略（Wittig-Horner 方法而不是我们之前使用的 Pd 催化串联环化/交叉偶联）对于目标化合物2 、 3a 、 3b和3c来说很方便报告。与亲代 PG-136 化合物相比，这些修饰增强了维生素 D 核受体 (VDR) 相互作用，从而增强了 VDR 相关的生物学特性，同时保持了正常的钙水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01371

文献信息

• Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：——

  公开号：US20040063955A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A method for the inhibition of the binding of &agr; 4 &bgr; 1 integrin to its receptors, for example VCAM-1 (vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; compounds that inhibit this binding; pharmaceutically active compositions comprising such compounds; and to the use of such compounds either a above, or in formulations for the control or prevention of diseases states in which &agr; 4 &bgr; 1 is involved.

  一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；抑制这种结合的化合物；包含这些化合物的药用活性组合物；以及使用这些化合物来控制或预防涉及α4β1的疾病状态的配方。
• Base Catalysis Enables Access to α,α-Difluoroalkylthioethers
  作者：Douglas L. Orsi、Brandon J. Easley、Ashley M. Lick、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00386

  日期：2017.4.7

  A nucleophilic addition reaction of aryl thiols to readily available β,β-difluorostyrenes provides α,α-difluoroalkylthioethers. The reaction proceeds through an unstable anionic intermediate, prone to eliminate fluoride and generate α-fluorovinylthioethers. However, the use of base catalysis overcomes the facile β-fluoride elimination, generating α,α-difluoroalkylthioethers in excellent yields and

  芳基硫醇与容易获得的β，β-二氟苯乙烯的亲核加成反应提供α，α-二氟烷基硫醚。反应通过不稳定的阴离子中间体进行，易于消除氟化物并生成α-氟乙烯基硫醚。然而，碱催化的使用克服了容易的β-氟化物消除，以优异的产率和选择性产生α，α-二氟烷基硫醚。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Catalytic Enantioselective Dibromination of Allylic Alcohols
  作者：Dennis X. Hu、Grant M. Shibuya、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/ja4083182

  日期：2013.9.4

  A new dibromination reaction involving the combination of dibromomalonate as the bromonium source and a titanium bromide species as the bromide source has been developed. Enantioselective catalysis has been achieved through apparent ligand acceleration by a tartaric acid-derived diol.

  已经开发了一种新的二溴化反应，涉及将二溴丙二酸作为溴源和溴化钛物种作为溴源的组合。酒石酸衍生的二醇通过明显的配体加速实现了对映选择性催化。
• Chelation-directed remote <i>meta</i>-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Shuguang Xie、Sen Li、Wenqian Ma、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1039/c9cc05807a

  日期：——

  palladium-catalyzed remote meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones. In situ-generation of acetals and ketals, as well as removal afterwards, makes the C–H bond functionalization process more straightforward and efficient. This also represents the first example of chelation-directed meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones.

  我们在此公开了一种通用的1,2-二醇导向模板的开发，该模板用于钯催化芳香族醛和酮的远程间位-CH功能化。缩醛和缩酮的原位生成，以及随后的去除，使得C–H键功能化过程更加简单有效。这也代表了芳族醛和酮的螯合导向的间位-C-H官能化的第一个例子。