3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid | 844439-97-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: 3-(N-Boc-N-methyl-amino)butanoic acid；3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 844439-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: XQHMMBUTUOAXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-{[(8Z,12E)-(2R,3S,4S,11S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxy-2,4,8,12-tetramethyl-13-(2-methyl-thiazol-4-yl)-trideca-8,12-dienoyl]-methyl-amino}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aza Analogs of Epothilone D

  摘要：

  高效合成1型埃博霉素D类似物的方法已被开发出来，其中关键步骤之一是高度立体选择性的Evans aldol反应。在C5-N4位上，次级和初级酰胺基团之间，C7-O和C15-O上的TBS保护基团的相对稳定性存在显著差异。尽管建模研究表明，1型类似物采取的构象类似于NMR衍生出的与微管结合的埃博霉素A的构象，但化合物1a-d的活性明显低于母体化合物埃博霉素D。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835665
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶联聚合合成 (R)-silodosin

  摘要：

  据报道，一种利用激进的逆合成策略将分子分成两半的西洛多辛的新方法。使用还原性脱羧交叉偶联，简单的二氢吲哚可以与手性池衍生片段偶联，只需七步 (LLS) 即可到达目标。该路线避免使用需要随后进行 Curtius 重排以安装关键氨基官能团的拆分策略或不对称氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153290

文献信息

• New Histidyl amino acid derivatives, and pharmaceutical composition
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04921855A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of acyl, hydroxy, lower alkoxy, aryl, lower alkylthio and a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.5 is hydrogen or acyl and R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; aryl; or amino optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl and acyl; and R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 are taken together with the attached nitrogen atom to form a heterocyclic group optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, hydroxy(lower )alkyl, lower alkoxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, oxo and acyl; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; and R.sup.4 is lower alkyl; and its pharmaceutically acceptable salt, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  一种化合物的化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基，可选择性地被选自以下群组的取代基取代，所述群组包括酰基、羟基、较低的烷氧基、芳基、较低的烷基硫基和化学式为：##STR2## 其中R.sup.5是氢或酰基，R.sup.6是氢或较低的烷基；芳基；或氨基，可选择性地被选自以下群组的取代基取代，所述群组包括较低的烷基和酰基；R.sup.2是氢或较低的烷基；或R.sup.1和R.sup.2与所连接的氮原子一起形成杂环基，可选择性地被选自以下群组的取代基取代，所述群组包括较低的烷基、羟基（较低的）烷基、较低的烷氧基（较低的）烷基、酰基（较低的）烷基、氧代和酰基；R.sup.3是氢或较低的烷基；R.sup.4是较低的烷基；以及其药学上可接受的盐，其制备方法和包含其的制药组合物。
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019222431A9

  公开（公告）日：2020-10-22
• OXADIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Vivace Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3793551A1

  公开（公告）日：2021-03-24
• US4921855A
  申请人：——

  公开号：US4921855A

  公开（公告）日：1990-05-01
• Convergent synthesis of (R)-silodosin via decarboxylative cross-coupling
  作者：Tie-Gen Chen、Lucas Mele、Olivier Jentzer、Dominique Delbrayelle、Pierre-Georges Echeverria、Julien C. Vantourout、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153290

  日期：2021.8

  A new approach to Silodosin capitalizing on a radical retrosynthetic strategy to dissect the molecule into two halves is reported. Using a reductive decarboxylative cross-coupling, a simple indoline can be coupled to a chiral pool-derived fragment to arrive at the target in only seven steps (LLS). This route avoids the use of resolution strategies or asymmetric hydrogenation that requires a subsequent

  据报道，一种利用激进的逆合成策略将分子分成两半的西洛多辛的新方法。使用还原性脱羧交叉偶联，简单的二氢吲哚可以与手性池衍生片段偶联，只需七步 (LLS) 即可到达目标。该路线避免使用需要随后进行 Curtius 重排以安装关键氨基官能团的拆分策略或不对称氢化。