ethyl 3-pentafluorophenyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-pentafluorophenyl acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-pentafluorophenylacrylate；(E)-ethyl 3-(perfluorophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(perfluorophenyl)acrylate；ethyl 3-(perfluorophenyl)acrylate；Ethyl pentafluorocinnamate；ethyl (E)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₇F₅O₂
• 分子量: 266.167
• InChiKey: VXMHDZZYKGVSIC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-pentafluorophenyl acrylate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Dialkylzinc-mediated allylic polyfluoroarylation reaction

  摘要：

  We present an allylic polyfluoroarylation reaction with broad substrate scope and excellent functional group tolerance, using organozinc reagents under mild conditions. A catalytic amount of triphenylphosphine oxide efficiently promotes iodine-zinc exchange reaction between polyfluoroaryl iodide and dimethylzinc, and the resulting phosphine oxide-activated polyfluoroarylzinc undergoes substitution reaction with allylic halides to afford the corresponding polyfluoroarylated products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.107
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-pentafluorophenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃与芳酰氯的芳基化反应

  摘要：

  芳酰氯在叔胺和催化量的乙酸钯的存在下与活化的烯烃反应，得到芳基化的烯烃，特别是肉桂酸衍生物和丁苯甲酸酯。该反应涉及芳酰氯的高效脱羰。通过选择合适的碱，可以在低催化剂浓度下获得高收率。尽管对强电子给体基团是有利的（产率高达98％），但是该反应对芳酰氯中的取代基不是特别敏感。用单取代的烯烃几乎完全特异性地形成E-异构体。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82707-2

文献信息

• An efficient palladium-catalyzed Heck coupling of aryl chlorides with alkenes
  作者：Chenyi Yi、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.040

  日期：2006.4

  Catalyst system PdCl2(PCy3)2/Cs2CO3 in dioxane was found to be the efficient catalyst system for Heck cross-coupling reactions of deactivated, neutral, and activated aryl chlorides with a variety of alkenes under mild conditions to afford selectively E-arylated alkenes in good to excellent yields.

  发现二恶烷中的催化剂体系PdCl 2（PCy 3）2 / Cs 2 CO 3是在温和条件下失活，中性和活化的芳基氯与各种烯烃进行Heck交叉偶联反应的有效催化剂体系，以选择性地提供E-芳基化烯烃，收率良好至优异。
• Pd-catalyzed Highly Regio- and Stereocontrolled Direct Alkenylation of Electron-deficient Polyfluoroarenes
  作者：Fei Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1246/cl.2011.978

  日期：2011.9.5

  An effective and reliable method for Pd-catalyzed highly regio- and stereocontrolled direct alkenylation of electron-deficient polyfluoroarenes with alkenyl iodides has been developed. The advantages of this reaction are its high regio- and stereoselectivity, mild reaction temperature (70 degrees C), and the use of readily available Pd(PPh(3))(4). This approach provides a useful access to polyfluoroarylated

  已经开发了一种有效且可靠的方法，用于 Pd 催化的高度区域和立体控制的缺电子多氟芳烃与链烯基碘的直接链烯基化。该反应的优点是区域选择性和立体选择性高、反应温度温和（70 摄氏度），以及使用现成的 Pd(PPh(3))(4)。这种方法为获取生命科学和材料科学中感兴趣的多氟芳基化衍生物提供了有用的途径。
• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of Polyfluoroarenes Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Qiufeng Huang、Xinyu Zhang、Lin Qiu、Jiajun Wu、Hanbing Xiao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin

  DOI：10.1002/adsc.201500632

  日期：2015.11.16

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling of polyfluoroarenes with alkenes or simple arenes has been developed. The approach is characterized by using atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant, and provides a straightforward and environmentally benign route to functionalized polyfluoroarenes.

  已经开发了钯催化的多氟芳烃与烯烃或简单芳烃的交叉脱氢偶联。该方法的特征在于使用分子氧的大气压作为唯一的氧化剂，并提供了直接且对环境无害的官能化多氟芳烃途径。
• Solventless Wittig Olefination with Fluorinated Benzaldehydes
  作者：Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823407x225464

  日期：2007.6

  Fluorinated benzaldehydes undergo solventless Wittig olefination with stabilised phosphoranes. Even with less reactive, stabilised phosphoranes, such as acetylmethylidenetriphenylphosphorane, the reactions have been found to be exothermic.

  氟化苯甲醛与稳定的正膦进行无溶剂 Wittig 烯化。即使使用反应性较低的稳定正膦，例如乙酰亚甲基三苯基正膦，也发现反应是放热的。
• Modulators of Central Nervous System Neurotransmitters
  申请人：Cashman John

  公开号：US20080261967A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及具有药理活性的药物，特别是针对细胞受体和细胞内信号传导的药物，尤其是中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药物的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。