(E)-6,6'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2,3,4,5-pentafluorobenzene) | 200072-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-6,6'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2,3,4,5-pentafluorobenzene)
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 200072-39-5
• 化学式: C₁₅H₄F₁₀
• 分子量: 374.181
• InChiKey: UACMVKAKYWAVTN-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-pentafluorophenyl acrylate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-6,6'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2,3,4,5-pentafluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Dialkylzinc-mediated allylic polyfluoroarylation reaction

  摘要：

  We present an allylic polyfluoroarylation reaction with broad substrate scope and excellent functional group tolerance, using organozinc reagents under mild conditions. A catalytic amount of triphenylphosphine oxide efficiently promotes iodine-zinc exchange reaction between polyfluoroaryl iodide and dimethylzinc, and the resulting phosphine oxide-activated polyfluoroarylzinc undergoes substitution reaction with allylic halides to afford the corresponding polyfluoroarylated products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.107

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic oxidative allylic C–H arylation of alkenes with polyfluorobenzenes
  作者：Huanfeng Jiang、Wanfei Yang、Huoji Chen、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc02023e

  日期：——

  An aerobic oxidative cross-coupling reaction of alkenes with polyfluorobenzenes, through palladium-catalyzed allylic C-H activation, is reported. This attractive route provides a new way to forge allylic C-C bonds of valuable products, in good yields, with high regioselectivity.

  据报道，通过钯催化的烯丙基CH活化，烯烃与多氟苯的需氧氧化交叉偶联反应。这一诱人的途径提供了一种新方法，可以以高收率和高区域选择性来锻造有价值产品的烯丙基CC键。
• Regio- and Stereoselective Allylic C–H Arylation with Electron-Deficient Arenes by 1,1′-Bi-2-naphthol–Palladium Cooperation
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol501247b

  日期：2014.6.6

  A palladium-catalyzed allylic C–H arylation reaction with electron-deficient arenes with high regio- and stereoselectivity is reported. This work represents the first successful use of 1,1′-bi-2-naphthol as the ancillary ligand in allylic C–H activation, which is the key factor for chemoselectivity. Furthermore, high selectivity allylic C–H acetoxylation and amination were also successfully achieved

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。