1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-hexanone | 141036-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-hexanone
• 英文别名: 1-(4-methoxy-3-methylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 141036-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: MVSXYYGZVUMGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 己酸 在 四氯化硅 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  等摩尔量芳香族化合物和游离羧酸或其三甲基甲硅烷基酯通过混合酸酐的高效催化弗瑞德-克来福特酰化反应

  摘要：

  在由 SiCl4 和 AgClO4 生成的活性催化剂存在下，等摩尔量的芳族化合物与混合酸酐之间的 Friedel-Crafts 酰化反应，由游离羧酸（或其三甲基甲硅烷基酯）和对三氟甲基苯甲酸酐原位形成，在在室温下以高产率提供相应的芳香酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1751

文献信息

• Synthesis and catalytic reactivity in Friedel–Crafts acylations of monobridged bis(cyclopentadienyl)molybdenum(I) carbonyl complexes
  作者：Xin Long Yan、Ning Zhang、Zhi Qiang Hao、Zhi Hong Ma、Zhan Gang Han、Xue Zhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1016/j.poly.2018.03.021

  日期：2018.6

  analysis. Friedel–Crafts acylation reactions of anisole derivatives with aromatic or aliphatic acyl chlorides catalyzed by complexes 4–6 showed that all of these monobridged bis(cyclopentadienyl)molybdenum carbonyl complexes have catalytic activity.

  摘要当单桥双环戊二烯（C5H5）R（C5H5）[R = C（CH3）2（1），Si（CH3）2（2），C（CH2）5（3）]与Mo（CO）6反应时回流二甲苯，相应的配合物[（η5-C5H4）2R] [Mo（CO）3] 2 [R = C（CH3）2（4），Si（CH3）2（5），C（CH2）5（6 ）]。这些配合物通过色谱分离，并通过元素分析，IR和1H NMR光谱进行表征。通过X射线衍射分析确定4和5的分子结构。配合物4-6催化苯甲醚衍生物与芳族或脂肪族酰氯的Friedel-Crafts酰化反应表明，所有这些单桥双（环戊二烯基）钼羰基配合物均具有催化活性。
• A Novel Catalyst System, Antimony(V) Chloride-Lithium Perchlorate (SbCl₅-LiClO₄), in the Friedel-Crafts Acylation Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kaoru Suzuki、Jeong Sik Han、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1992.435

  日期：1992.3

  A novel catalyst system consisting of antimony(V) chloride (SbCl5) and lithium perchlorate (LiClO4) effectively promotes the Friedel-Crafts acylation reaction of aromatic compounds with acid anhydrides.

  由氯化锑 (V) (SbCl5) 和高氯酸锂 (LiClO4) 组成的新型催化剂体系有效地促进了芳香族化合物与酸酐的 Friedel-Crafts 酰化反应。
• The Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction of Aromatic Compounds with Carboxylic Anhydrides Using Combined Catalyst System of Titanium(IV) Chloride Tris(trifluoromethanesulfonate) and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Jun Izumi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.739

  日期：1996.9

  Various aromatic ketones are prepared in good to high yields with carboxylic anhydrides using combined catalyst system of TiCl(OTf)3 and TfOH.

  使用 TiCl(OTf)3 和 TfOH 的组合催化剂体系，使用羧酸酐以良好至高产率制备各种芳族酮。
• The Catalytic Friedel–Crafts Acylation Reaction Starting from Aromatic Compounds and Free Carboxylic Acids (or Their Trimethylsilyl Esters) by Promotion of Silicon(IV) Cationic Species via Mixed Anhydrides
  作者：Kaoru Suzuki、Hideo Kitagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.3729

  日期：1993.12

  active cationic species generated from silicon(IV) chloride and silver perchlorate, carboxylic acids or their trimethylsilyl esters react with p-trifluoromethylbenzoic anhydride to form corresponding mixed anhydrides in situ. Then the catalytic Friedel–Crafts acylation reaction between initially formed mixed anhydrides and coexisted aromatic compounds smoothly proceeds at room temperature to afford

  在氯化硅 (IV) 和高氯酸银产生的活性阳离子物质存在下，羧酸或其三甲基甲硅烷基酯与对三氟甲基苯甲酸酐反应，原位形成相应的混合酸酐。然后，最初形成的混合酸酐和共存的芳族化合物之间的催化弗瑞德-克来福特酰化反应在室温下顺利进行，以高产率得到相应的芳族酮。在温和的条件下，活性硅（IV）催化剂有效地促进了上述两个连续反应。
• Syntheses, structures, and catalytic activity in Friedel–Crafts acylations of substituted tetramethylcyclopentadienyl molybdenum carbonyl complexes
  作者：Tong Li、Xin-Long Yan、Zhan-Wei Li、Zhi-Hong Ma、Su-Zhen Li、Zhan-Gang Han、Xue-Zhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1007/s11243-018-0217-5

  日期：2018.5

  of dinuclear molybdenum carbonyl complexes [(η5-C5Me4R)Mo(CO)3]2 [R = tBu (1), Ph (2), CH2CH2C(CH3)3 (3)], [(η5-C5MetBu)Mo(μ-CO)2]2 (4)], and [(η5-C5Me4)tBu]2Mo2O4(μ-O) (5)], respectively. Complexes 1–5 were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. In addition, their crystal structures were determined by X-ray crystal diffraction analysis. The catalytic activities of

  取代的四甲基环戊二烯 [C5HMe4R] [R = tBu, Ph, CH2CH2C(CH3)3] 与 Mo(CO)3(CH3CN)3 在回流的二甲苯中反应得到一系列双核钼羰基配合物 [(η5-C5Me4R)Mo( CO)3]2 [R = tBu (1), Ph (2), CH2CH2C(CH3)3 (3)], [(η5-C5MetBu)Mo(μ-CO)2]2 (4)] 和 [ (η5-C5Me4)tBu]2Mo2O4(μ-O) (5)]。通过元素分析、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱对配合物 1-5 进行了表征。此外，通过X射线晶体衍射分析确定了它们的晶体结构。还研究了在邻氯苯醌存在下配合物 1-3 在 Friedel-Crafts 酰化中的催化活性；反应在温和的条件下完成，以中等产率得到相应的产物。