(Z,Z)-α-farnesene | 28973-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,Z)-α-farnesene
• 英文别名: (Z,Z)-alpha-Farnesene；(3Z,6Z)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene
• CAS: 28973-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CXENHBSYCFFKJS-LOQWIJHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.304 (est)
• 保留指数：
  1462;1461;1492;1477;1492

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇,2-环丙基- 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.75h， 生成 (Z,Z)-α-farnesene
  参考文献：
  名称：

  （Z，E）-和（Z，Z）-α-法尼烯和-纯正芳烯的合成

  摘要：

  从甲基环丙基酮和6-甲基庚基5-en-烯基化合物的六个阶段中，合成了蚂蚁物质（Z，E）-α-法呢烯及其异构体（Z，Z）-α-法呢烯，总收率为34％。通过Wittig缩合反应生成2个。通过相同的方法，以相对较差的收率制备了相应的蚂蚁的（Z，E）-α-法莫烯及其（Z，Z）异构体的混合物，并且未完全表征。证实了两种昆虫材料的同分异构鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19850000399

文献信息

• Characterization of Vinyl-Substituted, Carbon−Carbon Double Bonds by GC/FT-IR Analysis
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1021/ac960890u

  日期：1997.5.1

  of carbon-carbon double bonds conjugated with a vinyl group. Cis and trans isomers of unsubstituted 1,3-alkadienes can be differentiated on the basis of the differences observed in the 900-1000 cm-1 region (spectra of cis isomers show two bands at 993 and 906 cm-1, while those of trans compounds show three absorptions at 998, 949, and 902 cm-1) and the 1590-1650 cm-1 region (the C=C stretch bands are

  气相红外光谱可以确定与乙烯基共轭的碳-碳双键的立体化学。未取代的1,3-链二烯的顺式和反式异构体可以根据在900-1000 cm-1区域观察到的差异进行区分（顺式异构体的光谱在993和906 cm-1处显示两个条带，化合物在998、949和902 cm-1处和1590-1650 cm-1处显示三个吸收（对于顺式化合物，在1595和1642 cm-1处以及在1604和1650 cm-处观察到C = C拉伸带）反式化合物为1）。带有CH 2 ＝ CHC（CH 3）＝ CHCH 2-和CH 2 ＝ CHC（＝ CH 2）-CH 2-结构部分的化合物，称为α-和β-型化合物，经常作为天然产物遇到。对于带有α型基团的化合物，三取代双键的顺式/反式构型可以确定。这两个组在= CH2拉伸振动下在3095-3091 cm-1处吸收是常见的。但是，由于存在两个= CH2基团，β型化合物的谱带相对强度要高得多
• Hydrocarbon components of the trail pheromone of the red imported fire ant, Solenopsis Invicta
  作者：R.K. Vander Meer、F.D. Williams、C.S. Lofgren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90401-0

  日期：1981.1
• Synthesis of (Z,E)- and (Z,Z)-α-farnesenes and -homofarnesenes
  作者：E. David Morgan、Lorna D. Thompson

  DOI：10.1039/p19850000399

  日期：——

  The ant substance (Z,E)-α-farnesene and its isomer (Z,Z)-α-farnesene have been synthesized in an overall yield of 34% in six stages from methyl cyclopropyl ketone and 6-methylhept-5-en-2-one via a Wittig condensation. A mixture of the corresponding (Z,E)-α-homofarnesene of ants and its (Z,Z) isomer were prepared in much poorer yield by the same method and incompletely characterized. The isomeric identification

  从甲基环丙基酮和6-甲基庚基5-en-烯基化合物的六个阶段中，合成了蚂蚁物质（Z，E）-α-法呢烯及其异构体（Z，Z）-α-法呢烯，总收率为34％。通过Wittig缩合反应生成2个。通过相同的方法，以相对较差的收率制备了相应的蚂蚁的（Z，E）-α-法莫烯及其（Z，Z）异构体的混合物，并且未完全表征。证实了两种昆虫材料的同分异构鉴定。