1,1′-ferrocenediboronic acid pinacol ester | 737776-93-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1,1′-ferrocenediboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 1,1′-ferrocenediboronic acidbis(pinacol)ester；1,1'-bis (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ferrocene；1,1’-Fc(Bpin)₂；pinacol ester of ferrocenyl-1,1'-diboronic acid；1,1'-bis(pinacolatoboryl)ferrocene；1,1'-Fc(BPin)2；2-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;iron(2+)
• CAS: 737776-93-1
• 化学式: C₂₂H₃₂B₂FeO₄
• 分子量: 437.963
• InChiKey: XRNDFTKNRXIZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1′-Ferrocenediboronic acid bis(pinacol) ester
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1,1′-Ferrocene diboronic acid pinacol ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,1′-Ferrocene diboronic acid pinacol ester
别名
: C22H32B2O4Fe
分子式
: 437.95 g/mol
分子量
成分 浓度
1,1'-Ferrocene diboronic acid pinacol ester
-
化学文摘编号(CAS No.) 737776-93-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼, 氧化铁
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 191 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-ferrocenediboronic acid pinacol ester 、 1,8-二氨基萘 在 均三甲苯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1'-(2,3-dihydro-1H-naphtho [1,8-d,e][1,3,2]diazaborinyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  メタロセンホウ素多置換誘導体

  摘要：

  提供新型的多取代金属茂硼化合物。含有两个或更多硼取代基的多取代金属茂硼化合物，代表式为No.50的多取代金属茂硼化合物。【选定图】无

  公开号：

  JP2021104977A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(dimethylamino)-1,2-dibora-[2]ferrocenophane 、 联硼酸频那醇酯 以 正庚烷 为溶剂， 以79%的产率得到1,1′-ferrocenediboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  来自 [2] 硼二茂铁的 1,1'-二硼基二茂铁通过硼-硼交换

  摘要：

  [2]硼二茂铁[(η5-C5H4)-BNMe2-BNMe2-(η5-C5H4)Fe](3)与硼烷和乙硼烷化合物的反应性被检测，导致-BNMe2-BNMe2-桥的完全丧失和1,1'-硼酸化二茂铁的伴随形成。凭借这种前所未有的反应模式，建立了获取此类化合物的替代途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejic.200900772

文献信息

• Ir-catalyzed C–H activation in the synthesis of borylated ferrocenes and half sandwich compounds
  作者：Anupama Datta、Axel Köllhofer、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/b403419h

  日期：——

  The complex generated from ½ [Ir(OMe)(cod)]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine catalyzes the regioselective borylation of ferrocenes, CpMn(CO)3 and CpMo(CO)3CH3 with a stoichiometric amount of B2pin2.

  由½ [Ir(OMe)(cod)]2和4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶生成的复合物催化了ferrocenes、CpMn(CO)3和CpMo(CO)3CH3与计量量B2pin2的区域选择性硼化反应。
• A chelating bis(aminophenol) ligand bridged by a 1,1′-ferrocene-bis(para-phenylene) linker
  作者：Daniel D. Swanson、Kyle M. Conner、Seth N. Brown

  DOI：10.1039/c7dt01945a

  日期：——

  1,1′-Bis(4-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)aminophenyl)ferrocene (pFlipH4) is prepared in three steps from commercially available 1,1′-ferrocenediboronic acid or its pinacol ester. The suitability of the ligand to bind as a tetradentate ligand in a cis, planar fashion has been confirmed by formation of a square planar palladium bis-iminosemiquinone (pFlip)Pd. The linker unit appears to be structurally

  由三步法从市售的1,1'-二茂铁硼酸或其频哪醇制备1,1'-双（4-（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）氨基苯基）二茂铁（p FlipH 4）酯。通过形成方形平面的钯双亚氨基半醌（p Flip）Pd，已经证实了该配体以顺式，平面方式结合为四齿配体的适用性。接头单元似乎在结构上类似于1,1'-二茂铁基，但二茂铁与氨基酚的电子相互作用极小。
• Syntheses, Structures and Dynamics of 9-(Ferrocenylmethyl)anthracene and Related Molecular Gears: Phosphorus to the Rescue!
  作者：Kirill Nikitin、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Declan G. Gilheany、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201800938

  日期：2018.10.17

  Conventional reduction of 9‐ferrocenoylanthracene yields only the corresponding dihydroanthracene. In contrast, deoxygenation of (9‐anthracenyl)(ferrocenyl)methanol to form 9‐(ferrocenylmethyl)anthracene proceeds efficiently upon treatment with triphenylphosphine/triflic acid, and subsequent hydrolysis.

  9-二茂铁基蒽的常规还原仅产生相应的二氢蒽。相反，在用三苯基膦/三氟甲磺酸处理并随后水解后，可以有效地进行（9-蒽基）（二茂铁基）甲醇的脱氧反应，以形成9-（二茂铁基甲基）蒽。
• Multimetallic Gold–Iron Compounds Based on Aurated Ferrocenes
  作者：Nadine Meyer、Heike Schucht、Christian W. Lehmann、Bernhard Weibert、Rainer F. Winter、Fabian Mohr

  DOI：10.1002/ejic.201601458

  日期：2017.1.10

  A family of aurated ferrocenes was prepared by a transmetallation reaction using ferroceneboronic acid derivatives. With this method, multimetallic ferrocenyl complexes [FcAu(PPh3)] Fc = (η5‐C5H4)FeCp} and [(µ‐P‐P)(AuFc)2] P‐P = dppe, dppf}, as well as 1,1′‐diaurated ferrocenes [Fe(η5‐C5H4AuPPh3)2] and [Fe(η5‐C5H4Au)}2(µ‐P‐P)] P‐P = dppe, dppf}, were obtained in high yields as air‐stable orange

  通过使用二茂铁硼酸衍生物的金属转移反应制备了一系列的二茂铁化的二茂铁。利用这种方法，多金属茂铁配合物[FcAu（PPH 3）] FC =（η 5 -C 5 H ^ 4）FeCp}和[（μ-P-P）（AuFc）2 ] P-P = DPPE，DPPF }，以及1,1'-二茂铁diaurated的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 AuPPh 3）2 ]和[的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4的Au）} 2（µP-P）] P-P = DPPE，DPPF}是作为高稳定性橙色材料获得的。通过光谱方法，循环伏安法和单晶X射线衍射对化合物进行了表征。还报道了双核金（I）配合物在氧化加成反应中的反应性。
• Facile Post-synthesis and Redox Behavior of π-Expanded Ferrocene and <i>ansa</i>-Ferrocene
  作者：Hirofumi Morimoto、Kyohei Matsuo、Hironobu Hayashi、Hiroko Yamada、Naoki Aratani

  DOI：10.1246/cl.220011

  日期：2022.4.5

  A new π-extended ferrocene and a transannular ansa-ferrocene have been successfully synthesized by post-synthesis via one-pot reaction of a 1,1′-diborylferrocene with 1,8-dibromonaphthalene under the conditions of the Suzuki-Miyaura-Heck type coupling reaction. Both compounds in the neutral and one-electron oxidized forms characterized by single-crystal X-ray analysis and UV-vis-NIR absorption revealed

  在 Suzuki-Miyaura-Heck 型条件下，1,1'-二硼基二茂铁与 1,8-二溴萘的一锅反应后合成成功地合成了一种新的 π 延伸二茂铁和一种环环型ansa-二茂铁。偶联反应。通过单晶 X 射线分析和 UV-vis-NIR 吸收表征的中性和单电子氧化形式的两种化合物都揭示了结构-性能关系。