2,5-Dimethoxycumyl alcohol | 72667-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dimethoxycumyl alcohol
• 英文别名: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 72667-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AOSORYLGACCTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethoxycumyl alcohol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-propenyl-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苯烷基胺具有潜在的心理治疗作用。2.核取代的2-氨基-1-苯基丁烷。

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-1-（4-取代的2,5-二甲氧基苯基）丁烷（表V）作为（R）-2-氨基-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）的类似物）丁烷（1a）。1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-（N-邻苯二甲酰亚胺基）丁烷（7）被用作许多目标化合物共有的合成中间体。动物的数据表明大多数此类类似物具有低致幻作用。在回避反应获取模型中将选定的化合物与1a进行比较，该模型在1a与人类致幻剂DOM（2a）和DOET（2b）之间进行了区分。讨论了这些类似物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00176a010
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.01h， 生成 2,5-Dimethoxycumyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂或大体积水中好氧条件下，由高度极化的有机金属化合物使酯快速而实用地合成叔醇

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于通过在可生物降解的氯化胆碱/脲共晶混合物中或水中将s嵌段元素的有机金属化合物（格氏试剂和有机锂试剂）亲核加成到酯中来合成叔醇。该方法显示了广泛的底物范围，加成反应在环境温度和空气中快速（20 s反应时间）且干净地进行，可直接提供预期的叔醇，收率可达98％。该方法的实用性通过一些代表性的S-三苯甲基-1-半胱氨酸衍生物的可持续合成得到了例证，这些衍生物也是一种有效的Eg5抑制剂，也可以通过望远镜式一锅法进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131898

文献信息

• Spectral Properties and Absolute Rate Constants for β-Scission of Ring-Substituted Cumyloxyl Radicals. A Laser Flash Photolysis Study
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Michela Salamone、Steen Steenken

  DOI：10.1021/jo0163041

  日期：2002.4.1

  to a significant extent the rate constants for beta-scission of the cumyloxyl radicals, which varies between 7.1 x 10(5) and 1.1 x 10(6) s(-1), a result that suggests that cumyloxyl radical beta-scission is not governed by the stability of the resulting acetophenone. Finally, k(beta) increases on going from MeCN to the more polar MeCN/H(2)O 1:1 for all cumyloxyl radicals, an observation that reflects

  进行了一系列环取代的枯基氧基自由基的光谱性质和β-断裂反应的激光闪光光解研究。所有的枯基羟自由基在光谱的可见光区域均显示出较宽的吸收带，并在微秒级时域衰减，从而导致光谱的UV区域的吸收度显着增加，这归因于在β-切断枯基氧基。在给电子环取代基的存在下可见吸收带的位置发生红移，而在吸电子环取代基的存在下观察到蓝移，这表明+ R环取代基通过稳定初始自由基两性离子的芳环上的部分正电荷来促进被激发的枯基氧基中的电荷分离。沿着这条线，在枯基氧基的可见光吸收最大值处的实验测量的能量与sigma（+）取代基常数之间获得了极好的Hammett型相关性。对于所有枯基氧基，从MeCN到MeCN / H（2）O也会观察到红移，这表明水具有特定的作用。环取代不会显着影响枯基氧基自由基β断裂的速率常数，该常数在7.1 x 10（5）和1.1 x 10（6）s（-1）之间变化，这一结果表明，枯基氧基自由基β-断裂不受所得苯乙酮稳定性的支配。
• Improved Synthesis of Diquinones
  作者：Brian Love、Jeffrey Bonner-Stewart、Lori Forrest

  DOI：10.1055/s-0028-1087937

  日期：——

  Preparation of a series of substituted diquinones is reported. In most examples, inverse order of addition (addition of a dimethoxybenzene derivative to a CAN solution) has been found to produce higher yields of diquinones than the traditional protocol in which the oxidant is added to the arene.

  报道了一系列取代双奎诺的制备。在大多数例子中，发现逆序加料（将一个二甲氧基苯衍生物加入CAN溶液）比传统方法（将氧化剂加入芳烃）能够产生更高的双奎诺产率。
• Structural Effects on the OH−-Promoted Fragmentation of Methoxy-Substituted 1-Arylalkanol Radical Cations in Aqueous Solution: The Role of Oxygen Acidity
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Maria Francesca Gerini、Laura Manduchi、Michela Salamone、Steen Steenken

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1408::aid-chem1408>3.0.co;2-m

  日期：2001.4.1

  corresponding cumyl alcohol radical cations; this suggests a mechanism in which a key role is played by the oxygen acidity as well as by the strength of the scissile C-C bond: a radical zwitterion is formed which undergoes a rate-determining C-C bond cleavage, coupled with the intramolecular ET. Finally, oxygen acidity also determines the reactivity of the radical cations of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol

  动力学和产物研究，由OH诱导，H 2 O由一些二和三甲氧基取代的1-芳基烷醇（ArCH（OH）R * +）以及2-和3-（3， 4-二甲氧基苯基）链烷醇已经通过使用脉冲-和γ-辐解技术进行。在1-芳基链烷醇体系中，自由基阳离子3,4-（MeO）2C6H3CH2-OH * +的分解速率比其甲基醚的分解速率高两个数量级。这表明侧链OH基团在衰变过程中的关键作用（氧酸度）。但是，与该α-非氘代对应物相比，该自由基阳离子具有相当大的氘动力学同位素效应（3.7）。提出了一种机制，其中快速的OH去质子化导致自由基两性离子，然后进行速率确定的1,2-H移位，偶联至侧链至环的分子内电子转移（ET）步骤。该概念也将重要的作用归因于该ET的能量屏障，该能量屏障应取决于环中正电荷的稳定性，并因此取决于甲氧基的数量和位置。在相似的实验基础上，对于2,5-（MeO）2C6H3CH2OH * +提出了与3,4-（MeO）2C6H3CH2OH
• High-capacity organic cathode active materials of 2,2′-bis-p-benzoquinone derivatives for rechargeable batteries
  作者：Takato Yokoji、Yuki Kameyama、Norihiko Maruyama、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1039/c5ta10713j

  日期：——

  Rechargeable batteries using organic cathode materials are expected to afford high mass energy densities since these materials can undergo multiple electron redox reactions per molecule. Although the batteries using benzoquinone (BQ) derivatives as organic cathode active materials exhibited high theoretical capacity, their practical capacities and cycle retention were far from satisfactory. To overcome

  使用有机阴极材料的可充电电池有望提供高质量的能量密度，因为这些材料每个分子可以经历多次电子氧化还原反应。尽管使用苯醌（BQ）衍生物作为有机阴极活性材料的电池具有较高的理论容量，但其实际容量和循环保持率仍远远不能令人满意。为克服这些问题，合成了基于2,2'-双-对-苯醌（BBQ）骨架的二聚BQ衍生物，并研究了使用BBQs作为正极活性物质制备的电池的充放电行为。与基于BQ单体的电池相比，基于BBQ的电池表现出出色的性能。例如，烧烤室提供了358 A h kg -1的高初始容量（比使用LiCoO 2作为正极活性材料的现有锂离子电池的两倍多）和在50次循环下的198 A h kg -1的高循环保持率。电化学测量和密度泛函理论（DFT）计算表明，烧烤衍生物中通常会发生三个电子氧化还原反应，尽管（OMe）2 -BBQ似乎经历了四电子氧化还原反应。
• Ring-substituted 1,1,2,2-tetraalkylated 1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes. 4. Synthesis, estrogen receptor binding affinity, and evaluation of antiestrogenic and mammary tumor inhibiting activity of symmetrically disubstituted 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethanes
  作者：Rolf W. Hartmann、Walter Schwarz、Alexander Heindl、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00147a031

  日期：1985.9

  (10), CH3 (11). The synthesis of 1-11 was accomplished by reductive coupling of the corresponding 2-phenyl-2-propanols with TiCl3 and LiAlH4. The binding affinity of the compounds to the calf uterine estrogen receptor was measured relative to that of [3H]estradiol by a competitive binding assay. With the exception of 7 and 10 all other compounds showed relative binding affinity (RBA) values between

  1,1,2,2-四甲基-1,2-双（4-羟苯基）乙烷（1）和5,5'-和6,6'-的对称2,2'-二取代衍生物的合成描述了1,1,2,2-四甲基-1,2-双（3-羟基苯基）乙烷的双取代衍生物（6）（1和6是具有抑制乳腺肿瘤活性的强抗雌激素药物，仅表现出轻微的雌激素特性）：（2 ，2'-取代基）F（2），Cl（3），OCH3（4），CH3（5）; （5,5'-取代基）Cl（7）; （6,6'-取代基）F（8），Cl（9），OCH3（10），CH3（11）。1-11的合成通过相应的2-苯基-2-丙醇与TiCl3和LiAlH4的还原偶联而完成。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测定化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。除7和10外，所有其他化合物的相对结合亲和力（RBA）值在雌二醇，2（RBA值6.4），8和9（4.0和3.5）的相对亲和力（0.5％）至6.4％之间，超过了相应的未取代化合物1和6（3