methyl 2-phthalimidoacrylate | 26878-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phthalimidoacrylate
• 英文别名: methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acrylate；methyl α-phthalimidoacrylate；2-phthalimidoacrylic acid methyl ester；Methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 26878-24-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: OSVYRWKJPFHXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  室温

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phthalimidoacrylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的Halofluorination N-保护的α，β脱氢α氨基酸酯-Aα氟-α -氨基酸衍生物的简便合成法

  摘要：

  N-保护的脱氢氨基酸甲酯已在卤代氟化反应条件下转化为α-氟-β-卤代氨基酸衍生物。研究了底物的氮保护基和亲电子的卤化氢对反应结果和所得产物稳定性的影响。此外，在自由基条件下卤素取代基（Cl或Br）的还原提供了后续反应的可能性。然而，亲核取代反应失败。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.06.006
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl 2-phthalimidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸衍生物及其开环异构体作为一种新型 PDIA1 抑制剂

  摘要：

  氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物已被合成并作为 PDIA1 抑制剂进行测试。进行了氮丙啶环系统和一些烷化剂的电荷值和分布的计算。首次发现氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物是弱到中等活性的PDIA1抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03034-x

文献信息

• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• Highly efficient phosphine-catalyzed routes to α-imidoacrylates and 2,3-diimidopropanoates
  作者：Anton V. Il’in、Arthur F. Gubaev、Daut R. Islamov、Karim R. Islamov、Vladimir I. Galkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02890-x

  日期：2021.2

  The highly efficient α- and vicinal bis-addition of cyclic imides to methyl propiolate in high yields and β-addition of these imides to α-imidoacrylates in quantitative yields is reported. These reactions offer a simple metal-free method for a gram-scale preparation of practically useful α-imidoacrylates and vicinal bisimides under mild conditions with high atom economy and selectivity.

  报告了环状亚胺与甲基丙炔酸酯的高效α-加成和邻位双加成，以及这些亚胺与α-亚胺基丙烯酸酯的β-加成，均以高收率和定量收率进行。这些反应提供了一种简单的无金属方法，可在温和条件下以高原子经济性和选择性大规模制备具有实际应用价值的α-亚胺基丙烯酸酯和邻位双亚胺。
• Deoxyfluorination with CuF ₂ : Enabled by Using a Lewis Base Activating Group
  作者：D. Eilidh Sood、Sue Champion、Daniel M. Dawson、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、Andrew Sutherland、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202001015

  日期：2020.5.25

  Deoxyfluorination is a primary method for the formation of C-F bonds. Bespoke reagents are commonly used because of issues associated with the low reactivity of metal fluorides. Reported here is the development of a simple strategy for deoxyfluorination, using first-row transition-metal fluorides, and it overcomes these limitations. Using CuF2 as an exemplar, activation of an O-alkylisourea adduct

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测 反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。
• Access to Deuterated Unnatural α-Amino Acids and Peptides by Photochemical Acyl Radical Addition
  作者：Li Liu、Zikun Deng、Kun Xu、Pengxing Jiang、Hongguang Du、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01448

  日期：2021.7.16

  visible-light-enabled, photocatalyst-free conjugate addition reaction of dehydroamino acids is disclosed. Employing 4-acyl-1,4-dihydropyridines as both a radical reservoir and reductant, various β-acyl α-amino acids and their deuterated analogues were obtained in good results. Both late-stage peptide modification and stereoselective synthesis of chiral oxazolidinones are successfully achieved. The protocol is characterized

  公开了一种脱氢氨基酸的可见光使能、无光催化剂的共轭加成反应。采用 4-酰基-1,4-二氢吡啶作为自由基储库和还原剂，获得了各种 β-酰基 α-氨基酸及其氘代类似物，结果良好。成功实现了手性恶唑烷酮的后期肽修饰和立体选择性合成。该协议的特点是条件温和，衍生化高效，从而开启了获取非天然氨基酸衍生物的新蓝图，这是在拟肽工具箱中具有潜在应用的重要构建块。
• Synthesis of Unnatural α-Amino Acids via Photoinduced Decatungstate-Catalyzed Giese Reactions of Aldehydes
  作者：Xinmou Wang、Yuming Chen、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00345

  日期：2021.3.19

  Synthesis of unnatural amino acids has long been a focus of chemistry research. Here, we present an efficient, general method that furnishes γ-carbonyl α-amino acids via photoinduced decatungstate-catalyzed Giese reactions of readily available aldehydes as radical precursors. This mild, robust method is compatible with a wide array of functional groups and has a broad substrate scope. We demonstrated

  长期以来，非天然氨基酸的合成一直是化学研究的重点。在这里，我们提出了一种有效的通用方法，该方法通过容易诱导的醛类作为自由基前体的光诱导的去catungate催化的Giese反应提供γ-羰基α-氨基酸。这种温和，稳健的方法可与多种官能团兼容，并具有广泛的底物范围。我们通过修饰几种含氨基酸的药物和天然产物证明了该方法的实用性。