(S)-6-methyl-1-hepten-4-ol | 85520-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-methyl-1-hepten-4-ol
• 英文别名: (S)-6-methylhept-1-en-4-ol；6-methyl-1-hepten-4-ol；(4S)-6-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 85520-73-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: GPAVHRUFYAKWQX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methyl-1-hepten-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(R)-2-methyl-4-heptanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氨基甲酸酯与格利雅试剂的铜介导取代反应立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基硅烷。

  摘要：

  （Z）-和（E）-烯丙基硅烷都通过有机金属试剂通过铜介导的烯丙基氨基甲酸酯的铜取代而以高立体选择性制备。烷基镁试剂与（E）-烯丙基氨基甲酸酯的反应提供（Z）-烯丙基硅烷，而烷基镁和烷基锂试剂都与（Z）-烯丙基氨基甲酸酯反应以提供（E）-烯丙基硅烷。由于格氏试剂通常比烷基锂种类更易于制备，因此这些试剂是合成（Z）-和（E）-烯丙基硅烷的最佳亲核试剂。该方法还允许容易获得的非外消旋烯丙基氨基甲酸酯以高的立体选择性转化为手性，非外消旋（Z）-和（E）-烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/jo991312r
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 乙酸烯丙酯 在 C₄₈H₃₅ClIrNO₈P₂ 、 caesium carbonate 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(S)-6-methyl-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3-二醇连续亲核和亲电烯丙基化的催化剂定向非对映选择性和位点选择性：取代吡喃的无保护基合成

  摘要：

  通过手性 1,3-二醇的连续亲核和亲电烯丙基化，铱催化的无保护基合成 4-羟基-2,6-顺式或反式-吡喃保护基团、预金属化试剂或离散的醇-醛氧化还原反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201404065

文献信息

• Extremely Active Organocatalysts Enable a Highly Enantioselective Addition of Allyltrimethylsilane to Aldehydes
  作者：Philip S. J. Kaib、Lucas Schreyer、Sunggi Lee、Roberta Properzi、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201607828

  日期：2016.10.10

  The enantioselective allylation of aldehydes to form homoallylic alcohols is one of the most frequently used carbon–carbon bond‐forming reaction in chemical synthesis and, for several decades, has been a testing ground for new asymmetric methodology. However, a general and highly enantioselective catalytic addition of the inexpensive, nontoxic, air‐ and moisture‐stable allyltrimethylsilane to aldehydes

  醛的对映选择性烯丙基化形成均烯丙基醇是化学合成中最常用的碳-碳键形成反应之一，并且几十年来，它一直是新的不对称方法的试验场。但是，Hosomi-Sakurai 1反应是将廉价，无毒，对空气和湿气稳定的烯丙基三甲基硅烷进行通用且高度对映选择性的催化反应（Hosomi-Sakurai 1反应）仍然难以实现。2 3本文报道了高酸性的亚氨基二磷酸亚氨酸酯基序（IDPi）的设计和合成，其能够进行这种转化，从而以0.05至2.0mol％的催化剂负载量转化具有芳族和脂族基团的各种醛，具有优异的对映选择性。我们合理构造的催化剂具有高度可调的活性位点，可以选择性地处理小底物，因此有望在各种其他具有挑战性的化学反应中使用。
• Strained Silacycles in Organic Synthesis:  A New Reagent for the Enantioselective Allylation of Aldehydes
  作者：James W. A. Kinnaird、Pui Yee Ng、Katsumi Kubota、Xiaolun Wang、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0264908

  日期：2002.7.1

  A new reagent for the enantioselective allylation of aliphatic aldehydes has been developed. The reagent is easily prepared in a single step from commercially available materials and may be stored without significant decomposition. The reactivity of the reagent is attributed to strain-release Lewis acidity.
• REETZ, MANFRED T., PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1607-1614
  作者：REETZ, MANFRED T.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, MANFRED T.;ZIERKE, T., CHEM. AND IND.,(1988) N 20, C. 663-664
  作者：REETZ, MANFRED T.、ZIERKE, T.

  DOI：——

  日期：——
• US4000169A
  申请人：——

  公开号：US4000169A

  公开（公告）日：1976-12-28