(S)-5-methylhexane-1,3-diol | 453507-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-methylhexane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-5-Methyl-1,3-hexanediol；(3S)-5-methylhexane-1,3-diol
• CAS: 453507-67-0
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: CXIXEMXKCTZXTQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methylhexane-1,3-diol 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-(-)-2-methyl-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，雄性产生的Curculionidae的聚集信息素

  摘要：

  这项工作描述了（R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，该化合物已被鉴定为某些甘蔗象鼻虫的聚集信息素。（S）-2-甲基-4-辛醇（5）可有效地从商业异戊酰氯分五个步骤有效地制备，其总产率为20％，其（R）-对映异构体可以六个步骤且总产率为14％。我们合成路线的关键步骤是用酿酒酵母将5-甲基-3-氧代己酸乙酯不对称还原成相应的（S）醇，收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00156-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S)-5-methylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，雄性产生的Curculionidae的聚集信息素

  摘要：

  这项工作描述了（R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，该化合物已被鉴定为某些甘蔗象鼻虫的聚集信息素。（S）-2-甲基-4-辛醇（5）可有效地从商业异戊酰氯分五个步骤有效地制备，其总产率为20％，其（R）-对映异构体可以六个步骤且总产率为14％。我们合成路线的关键步骤是用酿酒酵母将5-甲基-3-氧代己酸乙酯不对称还原成相应的（S）醇，收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00156-8

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Iridium Catalyzed Coupling of Vinyl Aziridines with Alcohols: Site-Selective Modification of Unprotected Diols and Synthesis of Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Jana Franke、Chinh Q. Ngo、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.5b04404

  日期：2015.6.24

  The chiral cyclometalated π-allyliridium ortho-C,O-benzoate complex (R)-Ir-VIb derived from [Ir(cod)Cl]2, allyl acetate, 4-cyano-3-nitro-benzoic acid, and (R)-MeO-BIPHEP catalyzes the coupling of N-(p-nitrophenylsulfonyl) protected vinyl aziridine 3a with primary alcohols 1a-1l to furnish branched products of C-C bond formation 4a-4l with good levels of anti-diastereo- and enantioselectivity. In the

  衍生自 [Ir(cod)Cl]2、乙酸烯丙酯、4-氰基-3-硝基-苯甲酸和 (R) 的手性环金属化 π-烯丙基邻-C,O-苯甲酸配合物 (R)-Ir-VIb -MeO-BIPHEP 催化 N-（对硝基苯磺酰基）保护的乙烯基氮丙啶 3a 与伯醇 1a-1l 的偶联，以提供具有良好抗非对映选择性和对映选择性的 CC 键形成 4a-4l 的支化产物。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，乙烯基氮丙啶 3a 和醛 2a-2l 进行还原偶联，以提供一组等效的加合物 4a-4l，其反非对映选择性和对映选择性大致相当。使用对映异构铱催化剂，乙烯基氮丙啶 3a 与未保护的手性 1,3-二醇 1m-1o 以位点选择性方式反应，以提供 C-烯丙基化 syn-4m、-4n、-4o 和 anti-4m、-4n、-4o 分别具有良好的分离产率和出色的催化剂导向非对映选择性。这些加合物直接转化为非对映异构的 2
• Catalyst-Directed Diastereo- and Site-Selectivity in Successive Nucleophilic and Electrophilic Allylations of Chiral 1,3-Diols: Protecting-Group-Free Synthesis of Substituted Pyrans
  作者：Inji Shin、Gang Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/chem.201404065

  日期：2014.10.6

  The iridium‐catalyzed, protecting group‐free synthesis of 4‐hydroxy‐2,6‐cis‐ or trans‐pyrans through successive nucleophilic and electrophilic allylations of chiral 1,3‐diols occurs with complete levels of catalyst‐directed diastereoselectivity in the absence of protecting groups, premetallated reagents, or discrete alcohol‐to‐aldehyde redox reactions.

  通过手性 1,3-二醇的连续亲核和亲电烯丙基化，铱催化的无保护基合成 4-羟基-2,6-顺式或反式-吡喃保护基团、预金属化试剂或离散的醇-醛氧化还原反应。
• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-4-octanol, the male-produced aggregation pheromone of Curculionidae species
  作者：Patricia T. Baraldi、Paulo H.G. Zarbin、Paulo C. Vieira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00156-8

  日期：2002.4

  This work describes an enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-4-octanol, a compound that has been identified as the aggregation pheromone of some sugarcane weevils. (S)-2-Methyl-4-octanol was efficiently prepared in five steps and 20% overall yield, and its (R)-enantiomer, in six steps and 14% overall yield, both from commercial isovaleryl chloride. The key step of our synthetic route

  这项工作描述了（R）-和（S）-2-甲基-4-辛醇的对映选择性合成，该化合物已被鉴定为某些甘蔗象鼻虫的聚集信息素。（S）-2-甲基-4-辛醇（5）可有效地从商业异戊酰氯分五个步骤有效地制备，其总产率为20％，其（R）-对映异构体可以六个步骤且总产率为14％。我们合成路线的关键步骤是用酿酒酵母将5-甲基-3-氧代己酸乙酯不对称还原成相应的（S）醇，收率高，对映体过量高。