isopentyl 6-oxoheptanoate | 1234702-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopentyl 6-oxoheptanoate
• 英文别名: 3-Methylbutyl 6-oxoheptanoate
• CAS: 1234702-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FWPLDSMAVDPJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 2-乙酰基环戊酮 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到isopentyl 6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过逆克莱森缩合有效的铁催化碳-碳单键裂解：合成各种酯或酮的温和方便的方法

  摘要：

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000128

文献信息

• An Efficient Iron-Catalyzed Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage via Retro-Claisen Condensation: A Mild and Convenient Approach to Synthesize a Variety of Esters or Ketones
  作者：Srijit Biswas、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201000128

  日期：2010.5

  iron-salt-catalyzed carbon–carbon bond cleavage occurring through a retro-Claisen condensation reaction has been developed. The reaction is useful for the synthesis of a variety of esters or ketones under mild conditions. This method works under solvent-free conditions without the need of an inert atmosphere. This protocol is also applicable for the one-pot syntheses of ketones through tandem carbon–carbon bond

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。