cis,syn,cis-triquinane dione | 82253-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis,syn,cis-triquinane dione
• 英文别名: tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-3,11-dione；tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane-3,11-dione；(3aS,3bR,6aR,7aS)-2,3a,3b,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-3,4-dione
• CAS: 82253-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MTKZHGFQUSVXTQ-FIPCFZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,syn,cis-triquinane dione 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位，在顺式-顺式-顺式-三环[6.3.0.0（2,6）] undeca-3,11-dione及其同系物上形成混合大环和螺旋环。

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的方法，可以将顺式-顺式-顺式-三喹烷衍生物2转变为基于二吲哚的大环化合物6，涉及费歇尔吲哚化和闭环复分解（RCM）。作为关键步骤，已通过RCM组装了各种螺-聚奎宁衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.126
• 作为产物：
  描述：

  cis,cisoid,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-4,9-diene-3,11-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis,syn,cis-triquinane dione
  参考文献：
  名称：

  三喹烷支架：形状和几何形状作为饱和度和桥头基团的函数

  摘要：

  摘要 多环烃化合物，也称为“笼状化合物”，因其作为支架的多功能性而在药物发现中受到关注。五环十一烷二酮和三醌二酮的衍生物作为多功能神经保护药物一直是众多研究的焦点，其中这些化合物被用作具有穿越血脑屏障能力的新型药物支架。在这里，我们介绍了两种三喹烷合成子的合成、表征和单晶 X 射线分析；三环[6.3.0.02,6]undecane-4,9-diene-3,11-dione（化合物5在单斜晶系中结晶，晶胞参数为：a = 6.5876 (12) A, b = 10.4204 (19) A , c = 12.074 (2) A; V = 825.4 (3) A3 and Z = 4) 和三环[6.3.0.02,6]undecane-3,11-dione（化合物6在单斜晶系中结晶，晶胞参数为：一 = 7。5992 (7) A, b = 10.7294 (10) A, c = 10.8664 (10)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.04.030

文献信息

• Synthesis and cation-binding abilities of novel polyquinane crown ethers containing a bis-acetal ether functionality
  作者：Goverdhan Mehta、Kasibhatla Srinivas Rao、Nacharaju Krishnamurthy、V. Srinivas、D. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80104-6

  日期：1989.1

  New macrocyclic ether hosts bearing a ‘bis-acetal ether’ functionality and a lipophilic posterior have been synthesised from the readily available -triquinane dione and ethylene glycols in one step. Complexation characteristics and ability of these host molecules to translocate cations across phospholipid bilayer vesicles or liposomes has been studied.

  一步法从易得的-三喹烷二酮和乙二醇合成了带有“双缩醛醚”功能和亲脂性后基的新大环醚主体。已经研究了这些宿主分子的复合特征和跨阳离子双层小泡或脂质体转运阳离子的能力。
• A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、A.Veera Reddy、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80021-x

  日期：1981.1

  the cyclobutane ring gave cis, syn, cis-tricyclo [6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-diones (11a–11j, 15a,b in just three steps and in exceptionally good yields. A few interesting transformations of the readily available parent bis-enone 11a which indicates its wider uses in syntheses, are described. Finally, a smooth thermal isomerisation of cis, syn, cis-bis-enones to cis, anti, cis-bis-enones is reported

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最
• Syntheses of bis- and tetra-crowned clefts and studies of their selectivities in metal ion complexation
  作者：Richard A. Bartsch、Mark D. Eley、Alan P. Marchand、Rajesh Shukla、Kaipenchery A. Kumar、G. Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00446-2

  日期：1996.7

  A novel “tetra[benzo(18-crown-6)]-crowned cleft” (2) and two new “bis[benzo(15-crown-5)]-crowned clefts” (3 and 4) have been synthesized. Their respective selectivities in (i) alkali metal picrate extraction into chloroform and (ii) alkali metal perchlorate transport across bulk chloroform membranes have been determined relative to those of appropriate model compounds in each case. The observed picrate

  合成了一种新颖的“四[苯并（18-冠-5）]冠裂”（2）和两个新的“双[苯并（15-冠-5”）]冠裂（3和4）。相对于每种情况下适当的模型化合物，已经确定了它们在（i）碱金属苦味酸盐萃取到氯仿中和（ii）碱金属高氯酸盐在整个氯仿膜中的迁移中各自的选择性。所观察到的苦味酸盐萃取选择性为了使2，即，铯+ > RB + >ķ + >的Na + >锂+，强烈提示的“夹心”复合物从萃取协同其导致两个空间上邻近苯并（18-冠-6）在单元之间存在2和客用碱金属阳离子。有趣的是，相应的选择性顺序3和4表明，只有1：1金属离子冠形成醚络合物。对于块状氯仿膜，双冠裂隙和四冠裂隙显示出比模型单冠醚化合物更有效的某些碱金属高氯酸盐的传输。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pentacycloundecylamines and Triquinylamines as Voltage-Gated Calcium Channel Blockers
  作者：Lois-May Young、Werner J. Geldenhuys、Olwen C. Domingo、Sarel F. Malan、Cornelis J. Van der Schyf

  DOI：10.1002/ardp.201500293

  日期：2016.4

  The potential of these compounds to offer protection against hydrogen peroxide‐induced cell death was also evaluated. Overall, 8‐benzylamino‐8,11‐oxapentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane (NGP1‐01, 7a) had the most favorable pharmacological profile with an IC50 value of 86 µM for LTCC inhibition and significant reduction of hydrogen peroxide‐induced cell death. In general, the triquinylamines were

  神经退行性疾病的临床前研究表明，多靶向方法可成功治疗这些具有多种病理学途径的复杂疾病。多环化合物，如 NGP1-01 (7a)，已证明能够针对复杂病因的多种机制，被称为多功能化合物。这些化合物已用作支架，能够通过多种途径减弱 Ca2+ 超载和兴奋性毒性。在这项研究中，我们的重点是通过 L 型钙通道 (LTCC) 减轻 Ca2+ 过载。在这里，我们报告了几种新型多环化合物的合成和生物学评价。我们通过使用 Fura-2/AM 的高通量荧光钙通量测定法测定了五环十一胺和三喹胺的 IC50 值。还评估了这些化合物对过氧化氢诱导的细胞死亡提供保护的潜力。总的来说，8-benzylamino-8,11-oxapentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane (NGP1-01, 7a) 具有最有利的药理学特征，其抑制 LTCC 的 IC50 值为 86 µM，并显着降低
• Unusual behavior of 34:10,11-bis(2',3'-quinolino)tricyclo-[6.3.0.02,6] undecane upon attempted monoprotonation with triflic acid
  作者：Alan P. Marchand、Pendri Annapurna、Richard W. Taylor、Don L. Simmons、William H. Watson、Ante Nagl、Judith L. Flippen-Anderson、Richard Gilardi、Clifford George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87814-5

  日期：1990.1

  derivative (6, 62%.) were synthesized via base promoted Friedländer condensations of tricyclo[6.3.0.02,6] undecane-3,ll-dione (3) with excess -minobenzaldehyde and with 2-amino-3-methoxybenzaldehyde, respectively. Only diprotonated 5 could be isolated via reaction of the title compound with triflic acid. X-ray crystal structures of 5 and of two polymorphic forms of diprotonated 5 (i.e., 7a and 7b) are reported

  的标题化合物（5，73％）和相应的双（8'-甲氧基）衍生物（6，62％。）通过碱合成促进三环德兰德缩合[6.3.0.0 2,6 ]十一烷-3-，-11-二酮（3）分别与过量的-氨基苯甲醛和2-氨基-3-甲氧基苯甲醛。通过标题化合物与三氟甲磺酸的反应只能分离出二质子化的5。报道了5和双质子化5的两种多晶型形式（即7a和7b）的X射线晶体结构。