cis,cisoid,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-4,9-diene-3,11-dione | 82217-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis,cisoid,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-4,9-diene-3,11-dione
• 英文别名: tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-4,9-dien-3,11-dione；(3aS,3bR,6aS,7aR)-3b,6a,7,7a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[a]pentalene-3,4-dione
• CAS: 82217-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KECOWOKKCULLDI-FIPCFZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cisoid,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-4,9-diene-3,11-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-1⁽⁸⁾,4-dien-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x
• 作为产物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 650.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 cis,cisoid,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-4,9-diene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  三喹烷支架：形状和几何形状作为饱和度和桥头基团的函数

  摘要：

  摘要 多环烃化合物，也称为“笼状化合物”，因其作为支架的多功能性而在药物发现中受到关注。五环十一烷二酮和三醌二酮的衍生物作为多功能神经保护药物一直是众多研究的焦点，其中这些化合物被用作具有穿越血脑屏障能力的新型药物支架。在这里，我们介绍了两种三喹烷合成子的合成、表征和单晶 X 射线分析；三环[6.3.0.02,6]undecane-4,9-diene-3,11-dione（化合物5在单斜晶系中结晶，晶胞参数为：a = 6.5876 (12) A, b = 10.4204 (19) A , c = 12.074 (2) A; V = 825.4 (3) A3 and Z = 4) 和三环[6.3.0.02,6]undecane-3,11-dione（化合物6在单斜晶系中结晶，晶胞参数为：一 = 7。5992 (7) A, b = 10.7294 (10) A, c = 10.8664 (10)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.04.030

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pentacycloundecylamines and Triquinylamines as Voltage-Gated Calcium Channel Blockers
  作者：Lois-May Young、Werner J. Geldenhuys、Olwen C. Domingo、Sarel F. Malan、Cornelis J. Van der Schyf

  DOI：10.1002/ardp.201500293

  日期：2016.4

  The potential of these compounds to offer protection against hydrogen peroxide‐induced cell death was also evaluated. Overall, 8‐benzylamino‐8,11‐oxapentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane (NGP1‐01, 7a) had the most favorable pharmacological profile with an IC50 value of 86 µM for LTCC inhibition and significant reduction of hydrogen peroxide‐induced cell death. In general, the triquinylamines were

  神经退行性疾病的临床前研究表明，多靶向方法可成功治疗这些具有多种病理学途径的复杂疾病。多环化合物，如 NGP1-01 (7a)，已证明能够针对复杂病因的多种机制，被称为多功能化合物。这些化合物已用作支架，能够通过多种途径减弱 Ca2+ 超载和兴奋性毒性。在这项研究中，我们的重点是通过 L 型钙通道 (LTCC) 减轻 Ca2+ 过载。在这里，我们报告了几种新型多环化合物的合成和生物学评价。我们通过使用 Fura-2/AM 的高通量荧光钙通量测定法测定了五环十一胺和三喹胺的 IC50 值。还评估了这些化合物对过氧化氢诱导的细胞死亡提供保护的潜力。总的来说，8-benzylamino-8,11-oxapentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane (NGP1-01, 7a) 具有最有利的药理学特征，其抑制 LTCC 的 IC50 值为 86 µM，并显着降低
• Olefin polymerization catalysts containing triquinane ligands
  申请人：Schuchardt Jonathan L.

  公开号：US06875879B2

  公开（公告）日：2005-04-05

  A catalyst system useful for polymerizing olefins is disclosed. The catalyst system comprises an activator and an organometallic complex that incorporates a Group 3 to 10 transition metal and at least one chelating, dianionic triquinane ligand. The cis,syn,cis-triquinane framework is generated in three high-yield steps from inexpensive starting materials, and with heat and light as the only reagents. By modifying substituents on the triquinane ligand, polyolefin makers can control catalyst activity, comonomer incorporation, and polymer properties.

  揭示了一种用于聚合烯烃的催化剂系统。该催化剂系统包括一个活化剂和一个含有第3至第10族过渡金属和至少一个螯合、二阴离子三萜配体的有机金属配合物。通过从廉价起始材料中经过三个高产率步骤生成顺式、合成、顺式三萜骨架，并且只需热和光作为试剂。通过修改三萜配体上的取代基，聚烯烃制造商可以控制催化剂活性、共聚单体掺入和聚合物性质。
• Cycloaddition of the anion derived from homophthalic anhydride to cis,cisoid,cis-tricyclo[6.3.0.02,6]undeca-4,9-diene-3,11- dione. Aromatization as a driving force for intramolecular sigmatropic hydrogen transfer
  作者：Alan P. Marchand、Pendri Annapurna、William H. Watson、Ante Nagl

  DOI：10.1039/c39890000281

  日期：——

  Reaction of the anion derived from homophthalic anhydride with cis,cisoid,cis-tricyclo[6.3.0.02,6]undeca-4,9-diene-3,11- dione proceeds via initial Diels–Alder cycloaddition followed by intramolecular dyotropic hydrogen migration with concomitant aromatization; the structure of the reaction product (4)(formed in 42% yield) was established via single-crystal X-ray structural analysis.

  阴离子的反应从高邻苯二甲酸酐与衍生顺，cisoid，顺式-三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳-4,9-二烯3,11-二酮前进通过初始狄尔斯-阿尔德环加成，随后分子内dyotropic氢迁移伴随芳香化; 通过单晶X射线结构分析确定了反应产物（4）的结构（产率为42％）。
• Total synthesis of the marine natural product (±)-precapnelladiene
  作者：Goverdhan Mehta、A. Narayana Murty

  DOI：10.1039/c39840001058

  日期：——

  A stereo-controlled total synthesis of the novel sesquiterpene precapnelladiene (1), isolated from the soft coral Capnella imbricata, is reported; the synthesis unequivocally establishes the stereochemistry of the natural product as (1).

  据报道，从软珊瑚小卷蛾Capnella imbricata中分离出来的新型倍半萜前capnelladiene（1）进行了立体控制的全合成。合成明确地确定了天然产物的立体化学为（1）。
• Decahydro-1,3,5-methenocyclopenta[cd]pentalene (trishomocubane) framework: novel photochemical synthesis, acid-catalysed cyclo-reversion, and possible role as a solar energy storage system
  作者：Goverdhan Mehta、Adusumilli Srikrishna

  DOI：10.1039/c39820000218

  日期：——

  A novel synthetic approach to the decahydro-1,3,5-methenocyclopenta[c,d]pentalene skeleton via intramolecular photocycloaddition of cis,syn,cis-triquinane bis-enones is reported; the facile and efficient acid-induced cycloreversion of these pentacyclic cage compounds to their precursor bis-enones points to the possible role of this systems in the reversible storage of light energy.

  一种新的合成方法向十氢-1,3,5- methenocyclopenta [ Ç，d ]并环戊二烯骨架通过分子内的光环顺式，顺式，顺式-triquinane双烯酮报道; 这些五环笼状化合物容易且有效的酸诱导的环还原成其前体双烯酮的现象表明，该系统在光能的可逆存储中可能发挥作用。