IBiox[(-)-menthyl]*HOTf | 1164334-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: IBiox[(-)-menthyl]*HOTf
• CAS: 1164334-36-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₅H₄₁N₂O₂
• 分子量: 550.683
• InChiKey: OVMNFZWKDCTGOH-JSWGGJIYSA-M

物化性质

• 熔点：
  216-221°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IBiox[(-)-menthyl]*HOTf 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 IBiox[(-)-menthyl]
  参考文献：
  名称：

  Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 (5S,5'S,6S,6'S,9R,9'R)-6,6'-diisopropyl-9,9'-dimethyl-3,3'-dioxa-1,1'-diaza-2,2'-bispiro[4.5]decane-1,1'-diene 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 以71%的产率得到IBiox[(-)-menthyl]*HOTf
  参考文献：
  名称：

  Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 IBiox[(-)-menthyl]*HOTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3,4-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-2-methylnaphthalen-1(2H)-one 、 (R)-3,4-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-2-methylnaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the complexation behaviour and catalysis of IBiox-[(−)-menthyl]·HOTf

  摘要：

  Herein we provide an overview on the unique properties of the sterically demanding IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf ligand (such as flexibility and sterics) and an application of this ligand in Pd-catalyzed asymmetric intra- and intermolecular alpha-arylation reactions. Furthermore we demonstrate the synthesis of novel NHC metal complexes and a new bifunctional NHC ligand whilst insight into the mechanistic mode of action of IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf in catalysis is provided. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.039

文献信息

• Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345
  作者：Wuertz, Sebastian、Lohre, Claudia、Froehlich, Roland、Bergander, Klaus、Glorius, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the complexation behaviour and catalysis of IBiox-[(−)-menthyl]·HOTf
  作者：Claudia Lohre、Corinna Nimphius、Marc Steinmetz、Sebastian Würtz、Roland Fröhlich、Constantin G. Daniliuc、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.039

  日期：2012.9

  Herein we provide an overview on the unique properties of the sterically demanding IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf ligand (such as flexibility and sterics) and an application of this ligand in Pd-catalyzed asymmetric intra- and intermolecular alpha-arylation reactions. Furthermore we demonstrate the synthesis of novel NHC metal complexes and a new bifunctional NHC ligand whilst insight into the mechanistic mode of action of IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf in catalysis is provided. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.