benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 57783-76-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5,6-Tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 57783-76-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYWPIYGUZWWMDH-ZOHVZMGWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-O-acetyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  天然存在的和非天然的α-2,6-连接的唾液酸的高效化学合成：P。damselaα-2,6-唾液酸转移酶，具有非常灵活的供体-底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600572
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-tetra-butyldiphenylsilyl-2,3,4-O-tribenzyl-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of ADP-d-glycero-β-d-manno-heptose and study of the substrate specificity of HldE

  摘要：

  An efficient one-pot three enzymes strategy for chemoenzymatic synthesis of ADP-D-glycero-beta-D-mannoheptose (ADP-D, D-heptose) was reported using chemically synthesized D, D-heptose-7-phosphate and the ADP-D, D-heptose biosynthetic enzymes HldE and GmhB. Moreover, the result of investigating substrate specificity of the kinase action of HldE revealed that HldE had highly restricted substrate specificity towards structurally modified heptose-7-phosphate analogs. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.019

文献信息

• Synthesis of 5-<i>C</i>-Methylated <scp>d</scp>-Mannose, <scp>d</scp>-Galactose, <scp>l</scp>-Gulose, and <scp>l</scp>-Altrose and Their Structural Elucidation by NMR Spectroscopy
  作者：Christoph Köllmann、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00144

  日期：2018.2.16

  exocyclic enol esters followed by alkali ring-opening of the three-membered ring was used for the diastereoselective preparation of 5-C-methylated d-mannose, d-galactose, l-gulose, and l-altrose. Extensive NMR studies demonstrated an increase of furanose form by 5-C-methylation in almost all cases.

  将环外烯醇酯的C5 / C6-螺环丙烷化，然后三元环的碱开环用于5- C-甲基化的d-甘露糖，d-半乳糖，1- gulose和1- altrose的非对映选择性制备。广泛的NMR研究表明，几乎在所有情况下，5- C-甲基化都会使呋喃糖形式增加。
• Chemoenzymic Approaches to the Preparation of 5-<i>C</i>-(Hydroxymethyl)hexoses
  作者：Adam W. Mazur、George D. Hiler

  DOI：10.1021/jo970232p

  日期：1997.6.1

  can be efficiently obtained from D-galactosides by a two-step chemoenzymic synthesis using galactose oxidase for the preparation of required hexose 6-aldehydes. This method is an example of carbohydrate synthesis without use of protecting groups. Other 5-C-(hydroxymethyl)hexoses are prepared by a typical chemical methodology requiring specific protection of the hexose hydroxyl groups.

  描述了5-C-（羟甲基）己糖的合成，碳水化合物抗代谢。这些化合物是在己糖6-醛与甲醛反应中获得的。使用半乳糖氧化酶通过两步化学合成，可以从D-半乳糖苷有效地获得5-C-（羟甲基）-L-阿拉伯糖-己糖，以制备所需的己糖6-醛。该方法是不使用保护基的碳水化合物合成的一个例子。其他5-C-（羟甲基）己糖是通过典型的化学方法制备的，该方法需要对己糖羟基进行特殊保护。
• Application of Sugar Phosphonates for the Preparation of Higher Carbon Monosaccharides
  作者：Slawomir Jarosz、Stanislaw Skóra、Artur Stefanowicz、Mateusz Mach、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1080/07328309908544046

  日期：1999.1.1

  nucleophilic than corresponding phosphoranes. The sugar enones are reduced to appropriate allylic alcohols with zinc borohydride; the stereoselectivity of this process is >97:3 (with the D-glycero isomer predominating) when the carbonyl group is placed at the α-position to the sugar ring. CD spectroscopy was used for the determination of the configuration of higher sugar allylic alcohols.

  摘要糖衍生的膦酸酯[Sug-C（O）CH2P（O）（OMe）2]与糖醛（Sug'-CHO）的反应提供了通式为Sug-C（O）CH = CH-Sug的高级烯酮具有双键的反式构型。膦酸酯方法优于先前使用的膦烷方法[Sug-C（O）CH = PPh3 + Sug'-CHO]，因为糖膦酸酯可以以更高的产率制备并且比相应的膦烷亲核得多。用硼氢化锌将糖烯酮还原为合适的烯丙醇；当羰基位于糖环的α-位置时，此过程的立体选择性> 97：3（D-甘油异构体占主导）。CD光谱法用于确定高级糖烯丙基醇的构型。
• Chemical synthesis of a hexasaccharide comprising the Lewisx determinant linked β-(1 → 6) to a linear trimannosyl core and the precursor pentasaccharide lacking fucose
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00376-2

  日期：1996.2

  D-mannopyranosyl)-(1-->6)-2,3,4-tri-O-benzyl- alpha-D- mannopyranoside (12) in the presence of NIS-triflic acid to give, after removal of the chloroacetyl group, the key intermediate, benzyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl)-(1-->6)-O-(2,3,4-tri-O-ben zyl- beta-D-mannopyranosyl)-(1-->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosid e (14). A similar condensation of 6 and 7 with acceptor 14

  将苯基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-1-硫代-α，β-甘露吡喃糖苷（5）与苄基O-（2,3,4-三-O-苄基- β-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（12）在NIS-三氟甲磺酸存在下除去氯乙酰基，关键中间体，苄基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O -苯甲酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷e（14）。6和7与受体14的类似缩合，然后除去保护基，分别得到16和18。预期这些化合物可用于针对我们目前正在研究的相关合成抗原的抗体的特异性研究。
• Regio- and chemoselective reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals of hexopyranosides using BH3·THF–TMSOTf
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.194

  日期：2009.6

  cyclic acetals of carbohydrates undergo efficient reductive ring opening using BH3·THF and a catalytic amount of TMSOTf at room temperature. 4,6-O-Benzylidene-hexopyranosides afford the corresponding 4-O-benzyl ethers exclusively, in high yields. Other benzylidene-type acetals, such as naphthylmethylene and 4-methoxybenzylidene acetals are also cleaved with the same reagent. The conversions are highly regio-

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。