benzyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside | 77455-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Benzyl 6-O-trityl-alpha-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-phenylmethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 77455-30-2
• 化学式: C₃₂H₃₂O₆
• 分子量: 512.602
• InChiKey: XQGMUXAOIHBVMC-YOGXEWEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-甘油-d-甘露糖庚糖的新合成

  摘要：

  摘要合成了由苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露六己醛-1,5-吡喃糖苷起始的三种标题化合物的合成方法（其中7种已被合成。7种转化为氰醇然后还原得到胺，然后脱氨基得到低产率的1-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与2-甲基呋喃缩合得到两个立体异构体6-C-（2-甲基-5-呋喃基）。将主要的立体异构体进行臭氧处理，然后还原得到d-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与烯丙氧基甲基镁氯化物缩合，可得到产率高且l-甘油d-甘油比率高的两种庚糖衍生物。这些衍生物的保护基比为3.2：1。脱保护得到的庚糖产率很高。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80013-1
• 作为产物：
  描述：

  D-mannose 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 benzyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the heptose region of the gram-negative bacterial core oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81044-3

文献信息

• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。
• Ditritylation of Methyl and Benzyl α-D-Gluco-, -Manno-, and -Galactopyranosides and Preparation of Their Partially Benzylated Derivatives
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Toyosaku Yoshida、Masaharu Uchino、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.1171

  日期：1983.4

  The ditritylation of methyl and benzyl α-D-gluco-, -manno-, and -galactopyranosides with trityl chloride in pyridine at 70 °C proceeds in a regioselective manner to give the 2,6-ditrityl ethers of the glucosides, the 3,6-ones of the mannosides, and both 2,6- and 3,6-ones of the galactosides. The rearrangement of the trityl group from O-3 to O-2 of the mannosides at 100 °C causes the selective formation

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。
• A nonself sugar mimic of the HIV glycan shield shows enhanced antigenicity
  作者：Katie J. Doores、Zara Fulton、Vu Hong、Mitul K. Patel、Christopher N. Scanlan、Mark R. Wormald、M. G. Finn、Dennis R. Burton、Ian A. Wilson、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1073/pnas.1002717107

  日期：2010.10.5

  Antibody 2G12 uniquely neutralizes a broad range of HIV-1 isolates by binding the high-mannose glycans on the HIV-1 surface glycoprotein, gp120. Antigens that resemble these natural epitopes of 2G12 would be highly desirable components for an HIV-1 vaccine. However, host-produced (self)-carbohydrate motifs have been unsuccessful so far at eliciting 2G12-like antibodies that cross-react with gp120. Based on the surprising observation that 2G12 binds nonproteinaceous monosaccharide D-fructose with higher affinity than D-mannose, we show here that a designed set of nonself, synthetic monosaccharides are potent antigens. When introduced to the terminus of the D1 arm of protein glycans recognized by 2G12, their antigenicity is significantly enhanced. Logical variation of these unnatural sugars pinpointed key modifications, and the molecular basis of this increased antigenicity was elucidated using high-resolution crystallographic analyses. Virus-like particle protein conjugates containing such nonself glycans are bound more tightly by 2G12. As immunogens they elicit higher titers of antibodies than those immunogenic conjugates containing the self D1 glycan motif. These antibodies generated from nonself immunogens also cross-react with this self motif, which is found in the glycan shield, when it is presented in a range of different conjugates and glycans. However, these antibodies did not bind this glycan motif when present on gp120.

  抗体2G12通过结合HIV-1表面糖蛋白gp120上的高甘露糖基糖来独特地中和广泛范围的HIV-1分离株。类似于2G12这些天然抗原表位的抗原将是HIV-1疫苗中非常理想的组分。然而，迄今为止，宿主产生的（自身）糖基图案未能引发与gp120交叉反应的2G12类抗体。基于令人惊讶的观察结果，即2G12比D-甘露糖更具亲和力地结合非蛋白单糖D-果糖，我们在这里展示了一组设计的非自身合成单糖是强效抗原。当引入到2G12识别的蛋白糖基的D1臂末端时，它们的抗原性显著增强。对这些非天然糖的逻辑变化指出了关键的修饰，通过高分辨率晶体学分析阐明了这种增加的抗原性的分子基础。含有这种非自身糖的病毒样颗粒蛋白共轭物被2G12更牢固地结合。作为免疫原，它们引发的抗体滴度比包含自身D1糖基图案的免疫原共轭物更高。从非自身免疫原引发的这些抗体也与在多种共轭物和糖基中呈现的这种自身图案交叉反应，然而，当它出现在gp120上时，这些抗体不结合这种糖基图案。
• 一种抑制肿瘤细胞生长的药物组合物及其应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN109758465A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种抑制肿瘤细胞生长的药物组合物，其有效成分包括M6CP‑OEt，该M6CP‑OEt的结构式为：本发明中的M6CP‑OEt能够在较低浓度下抑制包括骨肉瘤、肺癌和黑色素瘤在内的多种肿瘤细胞生长。
• Benzyl 7-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside, a versatile ld-manHepp derivative
  作者：Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84004-0

  日期：1994.9

  Abstract Benzyl 2,3- O -isopropylidene-4- O - p -methoxybenzyl-α- d -mannopyranoside was oxidized according to Swern, and the aldehyde obtained was treated with allyloxymethylmagnesium chloride to yield the title heptose derivative ( 7 ) as the main product. This compound had the hydroxyl group at C-6 free. Benzylation yielded the fully protected derivative 9 . O -Deallylation furnished a heptose derivative

  摘要根据Swern方法，氧化2,3-O-异亚丙基-4-O-对甲氧基苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，然后用烯丙氧基甲基镁氯化物处理得到的醛，得到标题庚糖衍生物（7）。产品。该化合物在C-6处不含羟基。苯甲酰化得到完全保护的衍生物9。O-去烯丙基化提供了不含C-7羟基的庚糖衍生物（10）。类似地，从9除去对-甲氧基苄基导致得到不含C-4羟基的衍生物（11）。在受控条件下9的酸水解产生2,3-二醇（12）。该化合物在两相条件下被苄基化，得到在C-3上具有游离OH基的2-O-苄基化产物（13）。由2得到的亚锡衍生物的苯甲酸酯化 3-二醇和二丁基氧化锡得到不含HO-2的3-O-苄基衍生物（14）。所有步骤的产量都非常好。