dimethyl 4-ethyl-4-formylpimelate | 23837-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 4-ethyl-4-formylpimelate
• 英文别名: Methyl 4-formyl-4-(beta-methoxycarbonylethyl)-hexanoate；dimethyl 4-ethyl-4-formylheptanedioate
• CAS: 23837-97-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ASURECOXOZVQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-ethyl-4-formylpimelate 在 锂硼氢 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium azide 、 2-碘苯甲酸 、 C₈₀H₇₃NO₆P₂ 、 四丁基溴化铵 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化具有全碳立体异构中心的双环双内酯的不对称化：（-）-Rhazinilam和（-）-Leucomidine B的总合成

  摘要：

  在催化量的亚氨基二磷酸存在下，通过与醇的反应，双环双内酯的对映选择性去对称化反应顺利进行，从而得到具有全碳立体异构中心的对映异构体富集的单酸。随后，使用（S）-4-甲基-4-乙基-4-甲酰基甲基吡啶甲酸单酸酯作为常见的起始原料，开发了（-）-rhazinilam和（-）-leucomidine B的简明催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405842
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四氢吡咯 、 sodium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 以58%的产率得到dimethyl 4-ethyl-4-formylpimelate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的不对称亚胺加氢/内酰胺化级联反应合成（-）-20-表-维卡明和（-）-20-表-表氨胺的对映选择性总合成。

  摘要：

  在过去的六十年中，对Eburnamine-Vincamine生物碱进行了深入的研究，研究了其杰出的血管舒张活性。在该家族的合成中，C20 / C21相邻手性中心的立体组装是一个巨大的挑战。在此，我们报告了两个反式环稠合的非天然类似物（-）-20- Epi- Vincamine和（-）-20- Epi- Eburnamonine的简洁立体选择性全合成，其主要步骤如下：a）连续流动的氧化/内酰胺醇解级联反应产生对称的二氢-β-咔啉二酯前体，b）高度立体选择性的Ir / f-Binaphane催化的加氢/内酰胺化级联反应，产生了反式-（20 R，21 S）内酰胺酯支架，具有高水平的对映和非对映控制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002404

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• Synthèse et réactivité d′oxazolopipéridines et d'oxazolopipéridones
  作者：Jean-Pierre Alazard、Corinne Terrier、Aude Mary、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80648-7

  日期：1994.1

  The reaction of the oxazolopiperidones 8, 10 (or the oxazolopiperidine 12) with the mixture TMSOTf-TMSCN (or TBDMSOTf-TMSCN) in the pre

  所述oxazolopiperidones的反应8，10（或oxazolopiperidine 12）与在预混合物中加入TMSOTf-TMSCN（或TBDMSOTf-TMSCN）
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds LXXXV. Studies with azepino[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Andràs Dancsó、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/jhet.5570340430

  日期：1997.7

  The synthesis of some new pyrido[1′,2′:1,2]azepino[3,4-b]indoles starting from indole-3-propanamine 1 is described. Stereochemistry and observed side reactions are discussed.

  描述了从吲哚-3-丙胺1开始合成一些新的吡啶并[1'，2'：1,2] azepino [3,4- b ]吲哚。讨论了立体化学和观察到的副反应。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds LXXXIII unexpected Pictet-Spengler side-reaction
  作者：Lajos Szabó、Éva Szentirmay、Eszter Baitz-Gács、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02230-7

  日期：1997.1

  Subjection of tryptamine 1 to the action of aldehyde 2d a substantial amount of dimeric naphthyridine 5 was formed along with the indolo-quinolizidine derivatives 6a and 6b.

  使色胺1经受醛2d的作用，形成了大量的二聚萘啶5和吲哚-喹喔啉衍生物6a和6b。
• Preparation of butyrolactones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04324727A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  A process for the preparation of a butyrolactone of the general formula ##STR1## where R.sup.1 is unsubstituted or substituted alkyl or phenyl and R.sup.2 to R.sup.6 are hydrogen or unsubstituted or substituted alkyl or phenyl, wherein a .gamma.-formylcarboxylic acid ester of the formula ##STR2## where R is lower alkyl, is treated with oxygen at an elevated temperature of 60.degree.-150.degree. C.

  一种制备一般式为##STR1##的丁内酯的方法，其中R.sup.1是未取代或取代的烷基或苯基，R.sup.2至R.sup.6是氢或未取代或取代的烷基或苯基，其中γ-甲酰羧酸酯的式子为##STR2##，其中R为低烷基，在60℃至150℃的高温下用氧气处理。