(S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GVHJVAXIECWGPP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid 在 锂硼氢 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium azide 、 2-碘苯甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rhazinilam
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化具有全碳立体异构中心的双环双内酯的不对称化：（-）-Rhazinilam和（-）-Leucomidine B的总合成

  摘要：

  在催化量的亚氨基二磷酸存在下，通过与醇的反应，双环双内酯的对映选择性去对称化反应顺利进行，从而得到具有全碳立体异构中心的对映异构体富集的单酸。随后，使用（S）-4-甲基-4-乙基-4-甲酰基甲基吡啶甲酸单酸酯作为常见的起始原料，开发了（-）-rhazinilam和（-）-leucomidine B的简明催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405842
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-ethyl-4-formylpimelate 在 C₈₀H₇₃NO₆P₂ 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid 、 (R)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化具有全碳立体异构中心的双环双内酯的不对称化：（-）-Rhazinilam和（-）-Leucomidine B的总合成

  摘要：

  在催化量的亚氨基二磷酸存在下，通过与醇的反应，双环双内酯的对映选择性去对称化反应顺利进行，从而得到具有全碳立体异构中心的对映异构体富集的单酸。随后，使用（S）-4-甲基-4-乙基-4-甲酰基甲基吡啶甲酸单酸酯作为常见的起始原料，开发了（-）-rhazinilam和（-）-leucomidine B的简明催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405842