(S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GVHJVAXIECWGPP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid 在 锂硼氢 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium azide 、 2-碘苯甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rhazinilam
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化具有全碳立体异构中心的双环双内酯的不对称化：（-）-Rhazinilam和（-）-Leucomidine B的总合成

  摘要：

  在催化量的亚氨基二磷酸存在下，通过与醇的反应，双环双内酯的对映选择性去对称化反应顺利进行，从而得到具有全碳立体异构中心的对映异构体富集的单酸。随后，使用（S）-4-甲基-4-乙基-4-甲酰基甲基吡啶甲酸单酸酯作为常见的起始原料，开发了（-）-rhazinilam和（-）-leucomidine B的简明催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405842
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-ethyl-4-formylpimelate 在 C₈₀H₇₃NO₆P₂ 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid 、 (R)-4-ethyl-4-formyl-7-methoxy-7-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化具有全碳立体异构中心的双环双内酯的不对称化：（-）-Rhazinilam和（-）-Leucomidine B的总合成

  摘要：

  在催化量的亚氨基二磷酸存在下，通过与醇的反应，双环双内酯的对映选择性去对称化反应顺利进行，从而得到具有全碳立体异构中心的对映异构体富集的单酸。随后，使用（S）-4-甲基-4-乙基-4-甲酰基甲基吡啶甲酸单酸酯作为常见的起始原料，开发了（-）-rhazinilam和（-）-leucomidine B的简明催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405842

文献信息

• Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of Bicyclic Bislactones Bearing an All-Carbon Stereogenic Center: Total Syntheses of (−)-Rhazinilam and (−)-Leucomidine B
  作者：Jean-Baptiste Gualtierotti、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201405842

  日期：2014.9.8

  the presence of a catalytic amount of an imidodiphosphoric acid, enantioselective desymmetrization of bicyclic bislactones by reaction with alcohols took place smoothly to afford enantiomerically enriched monoacids having an all‐carbon stereogenic center. Concise catalytic enantioselective syntheses of both (−)‐rhazinilam and (−)‐leucomidine B were subsequently developed using (S)‐methyl 4‐ethyl‐4‐formylpimelate

  在催化量的亚氨基二磷酸存在下，通过与醇的反应，双环双内酯的对映选择性去对称化反应顺利进行，从而得到具有全碳立体异构中心的对映异构体富集的单酸。随后，使用（S）-4-甲基-4-乙基-4-甲酰基甲基吡啶甲酸单酸酯作为常见的起始原料，开发了（-）-rhazinilam和（-）-leucomidine B的简明催化对映选择性合成。