(1R)-menthyl α-deuteriodiazoacetate | 908331-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-menthyl α-deuteriodiazoacetate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-(-)-menthyl α-²H-diazoacetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-deuterio-2-diazoacetate
• CAS: 908331-49-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 225.295
• InChiKey: ARIRLMOIPLAKEK-LGNDCREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-menthyl α-deuteriodiazoacetate 、 苯乙烯-β,β-d2 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-1,3,3-d³-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。

  DOI：

  10.1039/b605912k
• 作为产物：
  描述：

  L-menthyl diazoacetate 在 氘氧化钠 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(1R)-menthyl α-deuteriodiazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。

  DOI：

  10.1039/b605912k

文献信息

• Synthesis of Structure and Function Diverse α-D-Diazoacetates, α-D-Diazoacetamides, α-D-Diazoketones, and the Antibiotic α-D-Azaserine
  作者：Sean Bew、Polly-Anna Ashford、Dominika Bachera

  DOI：10.1055/s-0032-1318136

  日期：——

  Using 0.1 mol% to 1 mol% potassium carbonate in an acetonitrile-deuterium oxide mixture acts as a 'privileged' reaction system, which at ambient temperature affords, via a one-pot-one-cycle procedure, alpha-D-diazoacetates, alpha-D-diazoacetamides, or alpha-D-diazoketones from the corresponding nondeuterated form. The protocol is inexpensive, employs readily available materials, does not require harsh reaction conditions, requires two hours for completion, and affords the desired products in good yields and with excellent levels of deuterium incorporation. Exemplifying our protocol the first isotope labelled synthesis of N-Boc-alpha-D-azaserine with >= 95% D-incorporation is reported.
• Efficient syntheses of four stable-isotope labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-(+)-2-phenylcyclopropanecarboxylates
  作者：Edmund J. Keliher、Richard C. Burrell、Harry R. Chobanian、Karina L. Conkrite、Rajesh Shukla、John E. Baldwin

  DOI：10.1039/b605912k

  日期：——

  Many carbenoid cyclopropanation reactions promoted by chiral catalysts give product mixtures reflecting impressive diastereo- and enantioselectivities. Few provide a single chiral product efficiently. This limitation has been overcome in cyclopropanations of styrene and isotopically labeled styrenes with α-diazoacetates. Convenient syntheses on a 20 g scale of each of four chiral isotopically labeled (1R)-menthyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylates (the 1-d-3-13C, 1,(3S)-d2, 1,2,(3S)-d3, and 1,3,3-d3 isotopomers) of better than 99% ee have been realized.

  许多由手性催化剂促进的类卡宾环丙烯化反应产生的产物混合物显示出令人印象深刻的非对称选择性和针对性的选择性。但很少有反应能高效地产生单一的手性产物。这一限制在与α-二氮杂乙酸酯的苯乙烯和同位素标记苯乙烯的环丙烯化反应中得到了克服。已经成功合成了四种手性同位素标记的(1R)-薄荷基(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸酯（1-d-3-13C、1,(3S)-d2、1,2,(3S)-d3和1,3,3-d3同位素异构体），其对映体过量（ee）均超过99%。