(Z)-3-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)ethylidene]dihydrofuran-2-one | 919802-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)ethylidene]dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(1-trimethylsilylpropan-2-ylidene)oxolan-2-one
• CAS: 919802-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: MICVLYMSLWQDQU-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)ethylidene]dihydrofuran-2-one 、 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 在 calcium oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以73%的产率得到ethyl (3-isopropenyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-α-乙烯基-γ-丁内酯衍生物来自α-{[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚烷基}-γ-丁内酯

  摘要：

  N-受保护的 α-氨基-α-乙烯基-γ-丁内酯 1 是通过 NsONHCO2Et 与新型甲硅烷基化 α-亚基-γ-丁内酯 2 的氮杂迈克尔型加成获得的，通过中间体氮丙啶的开环和失去三甲基甲硅烷基。还描述了通过 α-[(三氟甲氧基) 亚基]-γ-丁内酯 3 和三 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 铝之间的交叉偶联反应立体选择性合成化​​合物 2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600540
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (Z)-3-[1-methyl-2-(trimethylsilyl)ethylidene]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-α-乙烯基-γ-丁内酯衍生物来自α-{[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚烷基}-γ-丁内酯

  摘要：

  N-受保护的 α-氨基-α-乙烯基-γ-丁内酯 1 是通过 NsONHCO2Et 与新型甲硅烷基化 α-亚基-γ-丁内酯 2 的氮杂迈克尔型加成获得的，通过中间体氮丙啶的开环和失去三甲基甲硅烷基。还描述了通过 α-[(三氟甲氧基) 亚基]-γ-丁内酯 3 和三 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 铝之间的交叉偶联反应立体选择性合成化​​合物 2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600540

文献信息

• α-Amino-α-vinyl-γ-butyrolactone Derivatives from α-{[(Trimethylsilyl)methyl]alkylidene}-γ-butyrolactones
  作者：Marinella Capuzzi、Augusto Gambacorta、Tecla Gasperi、M. Antonietta Loreto、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200600540

  日期：2006.11

  novel silylated α-ylidene-γ-butyrolactones 2, through ring opening of the intermediate aziridine and loss of the trimethylsilyl group. The stereoselective synthesis of compounds 2, by cross-coupling reactions between α-[(triflyloxy)ylidene]-γ-butyrolactones 3 and tris[(trimethylsilyl)methyl]aluminum, is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  N-受保护的 α-氨基-α-乙烯基-γ-丁内酯 1 是通过 NsONHCO2Et 与新型甲硅烷基化 α-亚基-γ-丁内酯 2 的氮杂迈克尔型加成获得的，通过中间体氮丙啶的开环和失去三甲基甲硅烷基。还描述了通过 α-[(三氟甲氧基) 亚基]-γ-丁内酯 3 和三 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 铝之间的交叉偶联反应立体选择性合成化​​合物 2。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)