bis(benzo<4,5>thieno)<2,3-b:3',2'-d>thiophene | 198-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: bis(benzo<4,5>thieno)<2,3-b:3',2'-d>thiophene
• 英文别名: syn-bis(benzothieno)thiophene；Thieno<2,3-b;5,4-b'>dithionaphthen；bis(benzo[4,5]thieno)[2,3-b:3',2'-d]thiophene；[1]benzothieno[3',2':4,5]thieno[2,3-b][1]benzothiophene；benzo[4,5]thieno[2,3-b]thieno[4,3,2-de]thiochromene；Benzo[4,5]thieno[2,3-b]thieno[4,3,2-de]thiochromen；9,11,13-Trithiapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.014,19]nonadeca-1(12),2(10),3,5,7,14,16,18-octaene
• CAS: 198-50-5
• 化学式: C₁₆H₈S₃
• 分子量: 296.438
• InChiKey: NJETWGPXKPPORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  182-183 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 bis(benzo<4,5>thieno)<2,3-b:3',2'-d>thiophene 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(butylsulfanyl)-3,3'-bi-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对稠合低聚噻吩的不寻常的亲硫开环

  摘要：

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.082
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 六正丁基二锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 bis(benzo<4,5>thieno)<2,3-b:3',2'-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Single crystal ribbons and transistors of a solution processed sickle-like fused-ring thienoacene

  摘要：

  首次合成了具有镰刀状分子形状的稠环噻吩并对其在自组装和晶体管中的性能进行了研究。与具有人字形堆积图案的线性稠环噻吩不同，镰刀状稠环噻吩具有π-π分子堆积图案，能够高效地自组装成一维单晶带。此外，该化合物不仅具有在常见有机溶剂中的优异溶解性，而且在晶体管中具有高迁移率和稳定性，表明该化合物在有机电子学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0jm00963f

文献信息

• Facile Synthesis of Thienoacenes via Transition-Metal-Free Ladderization
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Yu Amsharov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01565

  日期：2021.11.5

  report a facile transition-metal-free approach to sulfur-containing heteroacenes from fluorinated oligophenylenes. Unlike most existing methods, the presented approach is not restricted to simple dibenzothiophene derivatives and thus appears to be a useful tool for the synthesis of extended sulfur-containing heteroacenes. The incorporation of sulfur is unambiguously preprogrammed via the positions of

  在此，我们报告了一种从氟化低聚亚苯基中提取含硫杂并苯的简便的无过渡金属方法。与大多数现有方法不同，所提出的方法不限于简单的二苯并噻吩衍生物，因此似乎是合成扩展含硫杂并苯的有用工具。硫的掺入是通过前体中氟的位置明确预编程的，允许选择性合成扩展的噻吩并收率高达 96%。
• The preparation of substituted bithiophenyl aldehydes via the ring opening of dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene in the presence of n-BuLi
  作者：Zhen Wang、Chunmei Zhao、Dongfeng Zhao、Chunli Li、Junli Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.056

  日期：2010.3

  phenomena of ring opening of symmetric substituted dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophenes were observed. After quenching the organolithium intermediates with dry DMF, a series of substituted novel bithiophenyl aldehydes were prepared in good to excellent yields. The mechanism shows the key step for the ring opening of dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene is the nucleophilic attack of butyl anion onto the sulfur

  在低温下在THF中存在n -BuLi的情况下，观察到对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的开环现象。用干燥的DMF淬灭有机锂中间体后，以良好或优异的收率制备了一系列取代的新型联硫代苯乙醛。该机理表明，二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩开环的关键步骤是丁基阴离子对中心环硫原子的亲核攻击。共十个对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩及其开环产物的样品，其特征在于：1 H NMR，13 C NMR和HRMS。通过X射线单晶分析确认了两个开环产物。
• 1,2-Dithiins and precursors, XVII: Synthesis and properties of thieno anellated 1,2-dithiins, structural influence on colour
  作者：Werner Schroth、Ekkehard Hintzsche、Hartwig Jordan、Thomas Jende、Roland Spitzner、Iris Thondorf

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00439-0

  日期：1997.6

  Various thieno[3,2-c] anellated (59, 26) and dithieno[3,2-c:2,3-e] anellated I,2-dithiins (32 a-c, 45) were obtained starting from appropriate thiophene precursors. The absorption maxima covered the range from 430 to 467 nm indicating olefinic rather than aromatic character of the anellating thiophene units. Access to the isomeric thieno[2,3-c] anellated series failed due to competing reactions in the final stage, e.g. by the formation of the 12-membered cyclic bis-disulfide 53. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Szperl, Roczniki Chemii, 1938, vol. 18, p. 804,805, 809
  作者：Szperl

  DOI：——

  日期：——
• Murthy et al., Journal of Scientific & Industrial Research, 1961, vol. 20 B, p. 169,170
  作者：Murthy et al.

  DOI：——

  日期：——