ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate | 2955-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate
• 英文别名: ethyl nosyloxycarbamate；ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulphonyl]oxy}carbamate；ethyl 4-nitrophenylsulfonyloxycarbamate；Ethyl {[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate；(ethoxycarbonylamino) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 2955-74-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₇S
• 分子量: 290.254
• InChiKey: XBTJZULRZQBGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 生成 Carbaethoxynitren
  参考文献：
  名称：

  PELLACANI, L.;PULCINI, P.;TARDELLA, P. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 5023-5025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸乙酯 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化N-Nosyloxycarbamate对苯胺的分子间邻-C-H酰胺化

  摘要：

  开发了钯催化的邻位 CH 酰胺化 N-nosyloxycarbamates 的苯胺，用于合成 2-氨基苯胺。该反应可以在相对温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和官能团耐受性。酰胺化反应可能通过限速 CH 环钯化 (k(H)/k(D) = 3.7) 引发，形成芳基钯配合物，然后进行氮烯官能化。

  DOI：

  10.1021/ja106364r
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯 、 N-(2-Phenyl-2-propenyl)-ethylcarbamat
  参考文献：
  名称：

  Singlet and triplet nitrenes. I. Carbethoxynitrene generated by .alpha. elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00986a020

文献信息

• Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylideneoxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles
  作者：I. Ammetto、T. Gasperi、M. Antonietta Loreto、A. Migliorini、F. Palmarelli、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200900891

  日期：2009.12

  Novel potentially bioactive spiroaziridine-oxindoles have been prepared by treatment of easily accessible 3-ylideneoxindoles with N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds gave new 3-(aminoalkyl)oxindole derivatives through easy and regioselective reductive aziridine ring-opening reactions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过在 CaO 存在下用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Ethoxycarbonylnitrene addition to vinyl chlorides. Synthesis and thermal rearrangement of α-chloroaziridines
  作者：Lucio Pellacani、Franca Persia、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71167-1

  日期：1980.1

  The addition of ethoxycarbonylnitrene to vinyl chlorides gives N-ethoxycarbonyl-α-chloroaziridines which undergo an easy rearrangement mainly or exclusively to N-ethoxycarbonyl-2-chloro-2-alkenylamines.

  将乙氧基羰基氮烯加到氯乙烯中得到的N-乙氧基羰基-α-氯氮丙啶主要或仅容易地重排成N-乙氧基羰基-2-氯-2-链烯基胺。
• Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040072802A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• An Unexpected Highly Stereoselective Bisaziridination of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,4-Dialkyl-2,3-dinitrobutadienes Followed by a Nitro Group Driven Ring Enlargement
  作者：Alessia Ciogli、Stefania Fioravanti、Francesco Gasparrini、Lucio Pellacani、Egon Rizzato、Domenico Spinelli、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1021/jo902112j

  日期：2009.12.18

  (+/-)-2,2'-Dinitro-2,2'-biaziridines were obtained by a direct aza-MIRC (Michael initiated ring closure) reaction on (E,E)-1,4-dialkyl-2,3-dinitro-1,3-butadienes under very mild conditions. The reactions occur with high stereoselectivity as shown by the enantioselective HPLC analyses performed on the crude mixtures. Ring enlargement to 3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole) derivatives was easily obtained by a simple treatment with sodium iodide in DMSO, with an unforeseen regioselective aziridine C-C cleavage.

  (±)-2,2'-二硝基-2,2'-双氮杂环丙烷通过直接的aza-MIRC（迈克尔环闭）反应，从(E,E)-1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯在非常温和的条件下获得。反应以高立体选择性进行，通过对粗混合物进行对映体选择性的高效液相色谱分析得以证实。通过在二甲基亚砜中简单地用碘化钠处理，可以轻松实现环扩大，生成3,3'-双(1,2,4-噁二唑)衍生物，同时伴随着意外的氮杂环丙烷C-C键区域选择性断裂。
• Regioselective amination of polyunsaturated ethers
  作者：Giorgio Cerichelli、Alessandro Freddi、M.Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88768-8

  日期：1992.3

  selectively to methyl neryl ether, geranyl methyl ether, and allyl neryl ether. For all the substrates the main product (up to 50%) is the aziridine deriving from addition to the double bond remote from the oxygen atom. Competition experiments point to a different reactivity of the two kind of double bonds and these results are compared with those reported for similar substrates in other addition reactions

  （乙氧羰基）亚硝烯（NCO 2 Et）选择性地添加到甲基橙基醚，香叶基甲基醚和烯丙基橙基醚中。对于所有底物，主要产物（最多50％）是氮丙啶，它是通过加成到远离氧原子的双键而得到的。竞争实验表明两种双键的反应性不同，并将这些结果与其他加成反应中类似底物的报道进行了比较。