5-iodo-2-pentanone ethylene ketal | 3695-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodo-2-pentanone ethylene ketal
• 英文别名: 2-(3-iodopropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane；5-iodo-2-pentanone ethylene acetal
• CAS: 3695-28-1
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: QRDYHKLLQVGVNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-pentanone ethylene ketal 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-已烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cornish Christopher A.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2585 - 2598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-iodo-2-pentanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  （±）-玉米赤霉烯酮的合成

  摘要：

  （±）-玉米赤霉烯酮的脂族部分是通过新的简单路线合成的，该合成路线从2,3-二氢吡喃和2-乙酰基-γ-丁内酯开始，采用双噻吩进行CC键形成。该链段与芳族部分和亚eqnetnet转化的最终缩合导致生成（±）-玉米赤霉烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90012-2

文献信息

• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• Synthetic routes to cristatic acid and derivatives
  作者：Jack Chiarello、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85090-0

  日期：1988.1

  Synthetic paths to cristatic acid derivatives are explored and a convergent route to the total synthesis of these molecules is described.

  探索了到环戊酸衍生物的合成途径，并描述了这些分子全部合成的收敛途径。
• Tagging the Untaggable: A Difluoroalkyl-Sulfinate Ketone-Based Reagent for Direct C–H Functionalization of Bioactive Heteroarenes
  作者：Samer Gnaim、Anna Scomparin、Xiuling Li、Phil S. Baran、Christoph Rader、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00382

  日期：2016.9.21

  direct derivatization of heteroarene C–H bonds. The reagent is capable of introducing a ketone functional group on heteroarene bioactive compounds via a one-pot reaction. Remarkably, in three examples the ketone analog and its parent drug had almost identical cytotoxicity. In a representative example, the ketone analog was bioconjugated with a delivery vehicle via an acid-labile semicarbazone linkage and

  我们开发了一种新的二氟烷基缩酮亚磺酸盐试剂，适用于杂芳烃CH键的直接衍生。该试剂能够通过一锅反应在杂芳烃生物活性化合物上引入酮官能团。值得注意的是，在三个实施例中，酮类似物及其母体药物具有几乎相同的细胞毒性。在一个代表性的实例中，将酮类似物通过酸不稳定的半脲酮键与递送媒介物和光不稳定的保护基生物缀合以产生相应的前药。两种系统均在体外证明了药物-酮类似物的控制释放。这项研究提供了一种一般方法，可直接从生物活性杂芳烃化合物中获得可标记的酮类似物，但结合的选择有限。
• [EN] TAGGABLE HETEROAROMATIC DRUGS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] MÉDICAMENTS HÉTÉROAROMATIQUES ÉTIQUETABLES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2016203478A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides heteroarene-based drag derivatives having a "clickable" ketone group, as well as conjugates of said drug derivatives with targeting moieties capable of binding to extracellular antigens; and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明提供了基于杂环芳烃的具有“可点击”酮基团的药物衍生物，以及与能够结合细胞外抗原的靶向基团结合的所述药物衍生物的共轭物；以及包含它们的药物组合物。
• Sequential One-Pot Vilsmeier–Haack and Organocatalyzed Mannich Cyclizations to Functionalized Benzoindolizidines and Benzoquinolizidines
  作者：Johanne Outin、Pauline Quellier、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03449

  日期：2020.4.3

  The development of new one-pot sequential cyclizations involving a Vilsmeier–Haack reaction followed by an organocatalyzed Mannich reaction is reported. This synthetic strategy gives access to functionalized indolizidines and quinolizidines in one operation from readily synthesized precursors. Yields and diastereoselectivities are good to excellent when formamides are used to trigger the key step,

  据报道，新的一锅顺序环化反应涉及Vilsmeier-Haack反应，然后进行有机催化的Mannich反应。这种合成策略可通过易于合成的前体在一次操作中获得官能化的吲哚嗪和喹啉嗪。当使用甲酰胺触发关键步骤时，产率和非对映选择性很好，甚至极好，在第一个环化反应中带有富电子芳基或吡咯作为亲核伴侣。