1-(4-chlorophenyl)hexan-2-one | 21573-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)hexan-2-one
• CAS: 21573-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: OCBCDSKGYNPJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)hexan-2-one 、 正丁基-2-氰基乙酰胺 在 四氯化锡 、 三乙胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到2-amino-N,4-dibutyl-5-(4-chlorophenyl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物抑制d-多巴色素互变异构酶活性并抑制非小细胞肺癌细胞的增殖

  摘要：

  同源细胞因子巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 和d-多巴色素互变异构酶 ( d -DT 或 MIF2) 在癌症中起关键作用。与 MIF 互变异构酶活性位点结合的分子会干扰其生物活性。相比之下，缺乏有效的 MIF2 抑制剂阻碍了将 MIF2 作为药物靶点的探索。在这项工作中，筛选集中的化合物集合能够识别 MIF2 互变异构酶抑制剂 R110。随后的优化为抑制剂5d提供了对 MIF2 互变异构酶活性的 IC 50为 1.0 μM 和对 MIF 的高选择性。5天抑制二维 (2D) 和三维 (3D) 细胞培养物中非小细胞肺癌细胞的增殖，这可以通过失活促分裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 诱导细胞周期停滞来解释) 途径。因此，我们发现并表征了 MIF2 抑制剂 ( 5d ) 在细胞模型系统中具有改善的抗增殖活性，这表明靶向 MIF2 在癌症治疗中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01598
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1-(4-chlorophenyl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716

文献信息

• 4,5-Dihydro-(1H)-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20070142362A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  This invention is directed to 4,5-dihydro-(1H)-pyrazole(pyrazoline) derivatives as cannabinoid CB 1 receptor modulators, to pharmaceutical compositions containing these compounds, to methods for the preparation of these compounds, methods for preparing novel intermediates useful for their synthesis, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, particularly their use in administering them to patients to achieve a therapeutic effect in disorders in which CB 1 receptors are involved, or that can be treated via manipulation of those receptors. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体调节剂的4,5-二氢-(1H)-吡唑烯(吡唑啉)衍生物，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，用于制备其合成有用的新中间体的方法，以及制备组合物的方法。该发明还涉及这些化合物和组合物的用途，特别是它们在向患者施用以在涉及CB1受体的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病中的用途。 这些化合物具有通式(I) 其中符号的含义如规范中所述。
• Michel,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4898 - 4901
  作者：Michel,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design of a novel thiophene inhibitor of 15-lipoxygenase-1 with both anti-inflammatory and neuroprotective properties
  作者：Nikolaos Eleftheriadis、Hessel Poelman、Niek G.J. Leus、Birgit Honrath、Constantinos G. Neochoritis、Amalia Dolga、Alexander Dömling、Frank J. Dekker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.010

  日期：2016.10

  The enzyme 15-lipoxygenase-1 (15-LOX-1) plays a dual role in diseases with an inflammatory component. On one hand 15-LOX-1 plays a role in pro-inflammatory gene expression and on the other hand it has been shown to be involved in central nervous system (CNS) disorders by its ability to mediate oxidative stress and damage of mitochondrial membranes under hypoxic conditions. In order to further explore applications in the CNS, novel 15-LOX-1 inhibitors with favorable physicochemical properties need to be developed. Here, we present Substitution Oriented Screening (SOS) in combination with Multi Component Chemistry (MCR) as an "effective strategy to identify a diversely substituted small heterocyclic inhibitors for 15-LOX-1, denoted ThioLox, with physicochemical properties superior to previously identified inhibitors. Ex vivo biological evaluation in precision-cut lung slices (PCLS) showed inhibition of pro-inflammatory gene expression and in vitro studies on neuronal HT-22 cells showed a strong protection against glutamate toxicity for this 15-LOX-1 inhibitor. This provides a novel approach to identify novel small with favorable physicochemical properties for exploring 15-LOX-1 as a drug target in inflammatory diseases and neurodegeneration. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 4,5-DIHYDRO- (1H)-PYRAZOLE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Abbott Healthcare Products B.V.

  公开号：EP1966146B1

  公开（公告）日：2011-03-02
• [EN] 4,5-DIHYDRO- (1H)-PYRAZOLE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIHYDRO-(1H)-PYRAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CANNABINOIDE CB1
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2007071662A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] This invention is directed to 4,5-dihydro -(1 H)-pyrazole (pyrazoline) derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators, to pharmaceutical compositions containing these compounds, to methods for the preparation of these compounds, methods for preparing novel intermediates useful for their synthesis, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, particularly their use in administering them to patients to achieve a therapeutic effect in disorders in which CB1 receptors are involved, or that can be treated via manipulation of those receptors. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.
  [FR] Cette invention concerne des dérivés de 4,5-dihydro-(1 H)-pyrazole (pyrazoline) en tant que modulateurs du récepteur cannabinoïde CB1, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, des procédés de fabrication de ces composés, des procédés de fabrication de nouveaux intermédiaires utiles pour leur synthèse et des procédés de préparation des compositions. L'invention concerne également l'utilisation de tels composés et de telles compositions, notamment leur utilisation pour une administration à des patients dans un but thérapeutique pour des troubles impliquant les récepteurs CB1 ou pouvant être traités par manipulation de ces récepteurs. Les composés ont la formule générale (I) dans laquelle les symboles ont les significations données dans la description.