2-Methyl-2-[3-(2-methylidenecyclopropyl)propyl]-1,3-dioxolane | 226082-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-[3-(2-methylidenecyclopropyl)propyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 226082-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MBXBHSJIYQGXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-[3-(2-methylidenecyclopropyl)propyl]-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到5-(2-亚甲基环丙基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亚甲基环丙基酮和醛的环化

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00320-2
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2-pentanone ethylene ketal 、 亚甲基环丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-Methyl-2-[3-(2-methylidenecyclopropyl)propyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亚甲基环丙基酮和醛的环化

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00320-2

文献信息

• Lewis acid mediated cyclisation of methylenecyclopropyl ketones and aldehydes
  作者：Guillaume L.N. Peron、John Kitteringham、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00320-2

  日期：1999.4

  The Lewis acid mediated cyclisation of various methylenecyclopropyl ketones, ketals and aldehydes has been investigated as a new route to six- and seven-membered rings. Cyclisation of aldehyde 6, ketal 9 and ketone 11 with TiCl4 gave cyclohexene products, and cyclisation of ketal 10 gave a dichlorocycloheptene, all via nucleophilic addition of the methylenecyclopropyl π bond to the activated carbonyl

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。