3-butylhept-2-enal | 157311-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butylhept-2-enal
• 英文别名: 3-Butyl-2-heptenal
• CAS: 157311-34-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: CYBYCTRONGWLSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylhept-2-enal 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-butyl-3,4-epoxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环

  摘要：

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02919
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-butylhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环

  摘要：

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02919

文献信息

• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of the Natural PDE4 Inhibitor Toddacoumalone
  作者：Ke-Qiang Hou、Xue-Ping Chen、Yiyou Huang、Albert S. C. Chan、Hai-Bin Luo、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04355

  日期：2020.1.17

  We describe herein the first asymmetric total synthesis and biological evaluation of the natural PDE4 inhibitor toddacoumalone and its stereoisomers. The key step of the total synthesis is a formal asymmetric [4 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by chiral secondary amine catalysts. A variety of pyranoquinolinones and 3-methylcrotonaldehyde are well tolerated under the optimized reaction conditions

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• An efficient reagent for synthesis of α,β-unsaturated aldehydes 3-methylthio-2-propenyl p-tolyl sulfone
  作者：Katsuyuki Ogura、Teruyuki Iihama、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81259-4

  日期：1984.1

  Alkylation of 3-methylthio-2-propenyl p-tolyl sulfone (1) with an alkyl halide and a base (NaH or KOH-TOMAC) took place at the position α to the sulfonyl group to give optionally a mono- or dialkylated product (2 or 3), which was converted to β-monosubstituted or β,β-disubstituted α,β-unsaturated aldehyde (6 or 7), respectively, by TiCl4-assisted hydrolysis followed by the removal of p-toluenesulfinic

  3-甲硫基-2-丙烯基对甲苯基砜（1）与烷基卤和碱（NaH或KOH-TOMAC）的烷基在磺酰基的α位发生烷基化反应，任选生成单烷基或二烷基化产物（ 2或3），其通过TiCl 4辅助水解分别转化为β-单取代或β，β-二取代的α，β-不饱和醛（6或7），然后除去对甲苯亚磺酸。
• Dichotomy within 1,4-addition of organolithium and Grignard reagents to α,β-unsaturated Fischer alkoxycarbenes: A new synthesis of Fischer carbenes
  作者：Tomáš Tobrman、Peter Polák、Marek Čubiňák、Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.038

  日期：2019.4

  The reaction of organolithium and Grignard reagents with pentacarbonyl[(ethoxy)(2-phenylethenyl)carbene]chromium(0) gave, after the quenching of the initially formed product of the 1,4-addition, different products depending on the organometallic and quenching reagents used. The addition of organolithiums, followed by a work-up with acid (AcOH or HCl), afforded the corresponding carbene complexes. In

  有机锂和格氏试剂与五羰基[（乙氧基）（2-苯基乙烯基）碳烯]铬（0）的反应，在最初形成的1,4-加成产物淬灭后，根据有机金属和淬灭反应，可得到不同的产物使用的试剂。加入有机锂，然后用酸（AcOH或HCl）进行后处理，得到相应的卡宾配合物。相反，用乙醇淬灭反应混合物导致（Z）-烯醇醚的立体选择性形成。无论使用哪种淬灭剂，格利雅试剂的使用都会导致卡宾配合物的形成。
• The Origins of the Benzotriazole Project, Its Versatility Illustrated by a New -C=CHCH+OEt Synthon, and Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones, Furans, Pyrroles and Allyl Ethers
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal、Jinlong Jiang、Guifen Zhang、Hengyuan Lang

  DOI：10.1055/s-1995-4102

  日期：1995.10

  A historical introduction describes the discovery and progress of benzotriazole synthetic methodology. 3-(Benzotriazol-1-yl)-1-ethoxyprop-1-ene (6), readily prepared from 3-(benzotriazo-1-yl)-3-ethoxyprop-1-ene (4) via zinc bromide promoted allylic rearrangement, undergoes lithiation and regiospecific single or double 3-alkylation to give products which undergo (i) hydrolysis to afford α,β-unsaturated aldehydes, (ii) silica gel promoted reverse allylic rearrangement of the benzotriazolyl group, followed by further alkylation and subsequent hydrolysis to furnish α,β-unsaturated ketones, (iii) intramolecular cyclizations to construct pyrroles and furans, and (iv) intermolecular nucleophilic substitution with Grignard reagents to provide allyl ethers.

  历史简介介绍了苯并三唑合成方法的发现和进展。3-(苯并三唑-1-基)-1-乙氧基丙-1-烯 (6) 很容易通过溴化锌促进的烯丙基重排反应从 3-(苯并三唑-1-基)-3-乙氧基丙-1-烯 (4) 中制备出来，经过石化作用和特定区域的单或双 3-烷基化反应，得到的产物会经过 (i) 水解反应生成δ,δ-不饱和醛、(iii) 分子内环化反应生成吡咯和呋喃，以及 (iv) 分子间亲核取代反应生成烯丙基醚。