7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 174636-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 174636-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: CVNYMEQAFAUKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 氢碘酸 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到7-羟基-2-苯基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉类STAT3特异性抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉类STAT3特异性抑制剂及其制备方法和应用。所述抑制剂的结构如式(Ⅰ)所述。本发明提供了一类喹啉类STAT3特异性抑制剂，所述化合物对于STAT3靶点具有显著的特异性抑制作用，且化合物与STAT3靶点结合力高，对STAT3靶点的抑制作用强，选择性好。

  公开号：

  CN110105279B
• 作为产物：
  描述：

  3’-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 乙醇 、 苯甲醛 作用下， 生成 7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Wagner-Roemmich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 280,284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009014730A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro
• Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05627193A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to quinoline-4-carbonylguanidine derivative represented by formula (1) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger inhibitor containing the compound as an active ingredient. The compounds of the present invention are useful as an agent for treating or preventing various diseases by hyperfunction of the Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger and as a diagnostic agent for these diseases.

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。
• Quinoline derivatives as NK3 antagonists
  申请人：SmithKline Beecham S.p.A.

  公开号：US20030195204A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to a novel use, in particular a novel pharmaceutical use for a series of quinoline derivatives.

  本发明涉及一种新的用途，特别是一种新的药物用途，用于一系列喹啉衍生物。