(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-(2-oxoethyl)dodecanoic acid methyl ester | 886455-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-(2-oxoethyl)dodecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(2-oxoethyl)dodecanoate
• CAS: 886455-40-9
• 化学式: C₂₆H₅₀O₆Si
• 分子量: 486.765
• InChiKey: MEXSXFXXFXXZME-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-(2-oxoethyl)dodecanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-((1R,2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-hydroxydecyl)hexacosanoate
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the preparation of the β-hydroxy-α-alkyl fatty acid fragment of mycolic acids

  摘要：

  An approach to a beta-hydroxy-alpha-alkyl fatty acid intermediate that can be applied in the synthesis of a range of mycolic acids is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.070
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-(2-oxoethyl)dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the preparation of the β-hydroxy-α-alkyl fatty acid fragment of mycolic acids

  摘要：

  An approach to a beta-hydroxy-alpha-alkyl fatty acid intermediate that can be applied in the synthesis of a range of mycolic acids is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.070

文献信息

• An improved procedure for the preparation of the β-hydroxy-α-alkyl fatty acid fragment of mycolic acids
  作者：Gianna Toschi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.070

  日期：2006.4

  An approach to a beta-hydroxy-alpha-alkyl fatty acid intermediate that can be applied in the synthesis of a range of mycolic acids is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.