(4R)-4,14-dihydroxytetradec-2-enoic acid ethyl ester | 725225-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4,14-dihydroxytetradec-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4,14-dihydroxytetradec-2-enoate
• CAS: 725225-76-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: YGYKHGATGGQGAW-RDRICISKSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,14-dihydroxytetradec-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5R,3S,2'R)-5-(10-hydroxydecyl)-3-[2',3'-dihydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氨 、 氢溴酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 ferric nitrate 、 三乙胺 、 异丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4R)-4,14-dihydroxytetradec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037

文献信息

• Rubrenolide, total synthesis and revision of its reported stereochemical structure
  作者：L Thijs、B Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.037

  日期：2004.6

  In this paper the synthesis of the natural product rubrenolide is presented. Due to an error in the original proposed stereochemical structure of rubrenolide, the synthesis was not straightforward. Application of the photo-induced rearrangement of an appropriate epoxy diazomethyl ketone gave access to the precursor lactone with an ee of 91%. Coupling of this lactone with (4S)-2,2-dimethyl-[1,3]-di

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。