1-(3-butynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 112532-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-butynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1-(But-3-yn-1-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane；1-but-3-ynyl-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 112532-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CMSNYEQKGOGGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-butynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 P-2 Ni 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 草酸 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.75h， 生成 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19E)-Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17E)-eicosapentaenoate and methyl (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19E)-docosahexaenoate

  摘要：

  （3Z,6Z,9Z,12E)-十五碳四烯醛（亦称为pentadecatetraenal），在合成甲基Δ17t EPA和甲基Δ19t DHA的过程中是一个常见的中间体，它通过将格氏试剂（由1,1-二乙氧基-3-丁炔生成）与（Z,E）-1-溴-5,8-十一碳二烯-2-炔，在铜(I)催化剂的催化下进行偶联反应，随后对生成的二烯炔产物进行半加氢反应而获得。该四烯醛与由（3-羧甲基丁基）三苯基溴化鳞生成的叶立德，或者与由[6-（2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基）-3Z-己烯基]三苯基碘化鳞生成的叶立德分别进行Wittig反应，分别生成高立体异构纯度的Δ17t EPA和保护型的Δ19t DHA。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90059-0
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3-butynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  通过 Enediyne 的关键立体选择性还原，Protectin DX 和相关标记版本的简明、克级全合成

  摘要：

  我们报告了保护素 DX (PDX) 的克级全合成，遵循来自l-苹果酸的收敛合成路线（24 步）。这种新颖的合成策略基于使用 Sonogashira 偶联反应（块 A 和 B）和 Wittig 烯化（块 C）组装三个主要结构单元，以提供 PDX 的 22 碳主链。烯二炔的关键立体选择性还原导致 PDX 的中央E、Z、E三烯系统，并且还可以访问其标记版本（D 和 T）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00360

文献信息

• Synthesis of (E,Z)-5-Bromo-1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentene, an Upper Chain Allenic Prostaglandin Building Block
  作者：Guzman-Duran, Antonio、Guzman, Esther、Pannell, Keith H.、Lloyd, Winston D.

  DOI：10.1081/scc-120023984

  日期：2003.9

  This work explores the synthetic route to allenic prostaglandins. In a search for more efficient and reliable methods for the introduction of the allene moiety into the side chains of prostaglandins, the synthons, the (E) and (Z) isomers of 1-bromo-5,5-dimethoxy-1-trimethylsilyl-1-pentene (13a) and (13b), have been prepared and converted to R,S-1,1-dimetboxy-6-phenyl-4,5-hexadiene (16), a prostaglandin analog.
• Total synthesis of (.+-.)-ginkgolide B
  作者：Elias J. Corey、Myung Chol. Kang、Manoj C. Desai、Arun K. Ghosh、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1021/ja00210a083

  日期：1988.1
• DJURIC, STEVAN W.;MIYANO, MASATERU
  作者：DJURIC, STEVAN W.、MIYANO, MASATERU

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;KANG, MYUNG-CHOL;DESAI, MANOJ C.;GHOSH, ARUN K.;HOUPIS, IOAN+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 2, 649-651
  作者：COREY, E. J.、KANG, MYUNG-CHOL、DESAI, MANOJ C.、GHOSH, ARUN K.、HOUPIS, IOAN+

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;GAVAI, ASHVINIKUMAR V., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, C. 3201-3204
  作者：COREY, E. J.、GAVAI, ASHVINIKUMAR V.

  DOI：——

  日期：——