3-pentadecylidenepentane-2,4-dione | 1314006-43-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-pentadecylidenepentane-2,4-dione
• 英文别名: KAT modulator-1
• CAS: 1314006-43-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: IHNCRYVYEGKPQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

KAT调节剂-1（化合物3）是一种KAT调节剂，它可以与p300的全长部分相互作用，但却无法与催化结构域产生交互。这种化合物适用于表观遗传学的研究领域。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 哌啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-pentadecylidenepentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  长链亚烷基丙二酸酯（LoCAM）对组蛋白乙酰转移酶活性的调节

  摘要：

  一类新的KAT调制器（LO纳克ç海恩一个lkylidene米alonates，LoCAMs）已被确定。烷基链长度的变化可以将活性谱从抑制KAT3A / KAT2B（作为衍生物2a）改变为戊二烯丙二酸酯1b（组蛋白乙酰基转移酶的第一个活化剂/抑制剂）的独特特征。连同强大的凋亡作用（尤其是如果考虑到二十碳四烯酸和其他KAT抑制剂不能渗透细胞的话），它们被指定为了解赖氨酸乙酰基转移酶机制的有价值的生物学工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.013

文献信息

• Identification of Structural Features of 2-Alkylidene-1,3-Dicarbonyl Derivatives that Induce Inhibition and/or Activation of Histone Acetyltransferases KAT3B/p300 and KAT2B/PCAF
  作者：Sabrina Castellano、Ciro Milite、Alessandra Feoli、Monica Viviano、Antonello Mai、Ettore Novellino、Alessandra Tosco、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1002/cmdc.201402371

  日期：2015.1

  previously unobserved inhibitor/activator activity profile against protein acetyltransferases. Herein, we report that manipulation of the carbonyl functions of a series of analogues of SPV106 yielded different activity profiles against KAT2B and KAT3B (pure KAT2B activator, pan‐inhibitor, or mixed KAT2B activator/KAT3B inhibitor). Among the novel compounds, a few derivatives may be useful chemical tools

  赖氨酸乙酰基转移酶（KATs）活性的异常调节与多种疾病和/或病理性细胞状态有关。但是，它们的作用仍不清楚。因此，开发这些酶的选择性调节剂至关重要，因为这些分子可能是评估KAT在几种病理中的重要性的宝贵工具。我们最近发现，戊二烯丙二酸二乙酯（SPV106）具有以前未观察到的针对蛋白质乙酰转移酶的抑制剂/活化剂活性特征。在本文中，我们报道了一系列SPV106类似物的羰基功能操纵产生了针对KAT2B和KAT3B（纯KAT2B激活剂，泛抑制剂或混合的KAT2B激活剂/ KAT3B抑制剂）的不同活性谱。在新化合物中，