5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal | 25825-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal
• 英文别名: 5-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal
• CAS: 25825-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VZUZJYDKCIVBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methylhex-2-enedial
  参考文献：
  名称：

  使用锰催化氧化与 H2O2 结合高碘酸盐氧化氧化裂解烯烃 C=C 键

  摘要：

  一种在环境条件下将烯烃氧化裂解为醛/酮的单锅多步方法被描述为臭氧分解的替代方法。第一步是高效的锰催化烯烃环氧化/顺式二羟基化。此步骤之后是 Fe(III) 辅助环氧化物（必要时）开环成 1,2-二醇。碳-碳键断裂是通过用高碘酸钠处理二醇来实现的。每个步骤中使用的条件不仅与后续步骤兼容，而且与对分离的中间体化合物进行的等效反应相比，还提供了更高的转化率。所描述的程序允许在其他烯烃、氧化敏感部分和其他官能团存在下进行碳-碳键断裂；温和条件（rt

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901380
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 六氟异丙醇 、 二氢吡啶 、 氧气 、 1,2,3,10a-tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  分子氧对烯烃的有机催化环氧化和烯丙基氧化

  摘要：

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc03029a

文献信息

• Highly regioselective and chemoselective titanocene mediated Barbier-type allylation reactions
  作者：Sara P. Morcillo、Ángela Martínez-Peragón、Verena Jakoby、Antonio J. Mota、Christian Kube、José Justicia、Juan M. Cuerva、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1039/c3cc49230c

  日期：——

  carboxylate 1 is an excellent chemoselective reagent for unprecedented alpha-regioselective Barbier-type reactions. It constitutes the first titanocene(III) able to tolerate epoxides and readily reduced carbonyl compounds, such as aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  钛新世羧酸盐1是出色的化学选择性试剂，可进行前所未有的α-区域选择性Barbier型反应。它构成了第一个能够耐受环氧化物和易于还原的羰基化合物（例如芳族和α，β-不饱和醛）的钛茂（III）。
• [EN] NOVEL ORGANOLEPTIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN FLAVOR AND FRAGRANCE COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ORGANOLEPTIQUES ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS D'ARÔME ET DE FRAGRANCE
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2015157153A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention is directed to novel organoleptic compounds, a process of augmenting, enhancing or imparting taste to a material selected from the group consisting of a foodstuff, a chewing gum, a dental product, an oral hygiene product and a medicinal product comprising the step of incorporating an olfactory acceptable amount of such novel organoleptic compounds, and a process of improving, enhancing or modifying a fragrance composition through the addition of an olfactory acceptable amount of such novel organoleptic compounds.

  本发明涉及新型感官化合物，一种增强、提升或赋予口味的方法，选择的材料包括食品、口香糖、牙科产品、口腔卫生产品和药品，包括将这种新型感官化合物的嗅觉可接受量并入其中的步骤，以及通过添加这种新型感官化合物的嗅觉可接受量来改进、增强或修改香水组合的方法。
• Heterologous expression of geraniol dehydrogenase for identifying the metabolic pathways involved in the biotransformation of citral by <i>Acinetobacter</i> sp. Tol 5
  作者：Atsushi Usami、Masahito Ishikawa、Katsutoshi Hori

  DOI：10.1080/09168451.2018.1501263

  日期：2018.11.2

  specifically converts geraniol to geranial and nerol to neral, to identify the metabolic pathways involved in the biotransformation of citral. Acinetobacter sp. Tol 5 was employed in order to demonstrate the utility of this methodology. Tol 5 transformed citral to (1R,3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-1,3-cyclohexanediol and geranic acid. Biotransformation of citral precursors (geraniol and nerol) by Tol 5 transformant

  柠檬醛（一种工业上重要的单萜类化合物）的生物转化已使用许多微生物生物催化剂进行了广泛研究。但是，涉及其生物转化的代谢途径仍不清楚，因为柠檬醛是香叶菊的反式异构体和顺式异构体的混合物。在这里，我们应用了geoA（一种编码香叶醇脱氢酶的基因）的异源表达，该基因将香叶醇特异地转化为香叶醛，而神经醇则转化为神经醛，以鉴定参与柠檬醛生物转化的代谢途径。不动杆菌属 使用Tol 5来证明此方法的实用性。Tol 5将柠檬醛转化为（1R，3R，4R）-1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）-1,3-环己二醇和香叶酸。通过表达geoA的Tol 5转化细胞对柠檬醛前体（香叶醇和神经醇）的生物转化显示，这些化合物是从香叶醛中特异性转化的。我们的方法学有望促进人们更好地了解与不稳定的底物（包括几何异构体）的生物转化有关的代谢途径。
• Skin Sensitization of Epoxyaldehydes: Importance of Conjugation
  作者：Tamara Delaine、Lina Hagvall、Johanna Rudbäck、Kristina Luthman、Ann-Therese Karlberg

  DOI：10.1021/tx300465h

  日期：2013.5.20

  structural analogues in this study. The highly reactive conjugated aldehydes (α,β-unsaturated aldehydes and 2,3-epoxyaldehydes) are sensitizing moieties, while nonconjugated aldehydes and nonterminal aliphatic epoxides show low reactivity and low sensitization potency. Our data show the importance of not only double bond conjugation to aldehyde but also epoxide–aldehyde conjugation. The observations

  结构活性关系（SAR）模型是无需动物测试即可预测新化合物皮肤敏化潜力的重要工具。在具有结构警报（醛）和活化警报（双键）的化合物中，重要的是考虑生物活化/自氧化（例如环氧化）。在本研究中，我们探索了与接触过敏有关的一系列醛。研究了这6个醛对模型六肽的化学反应性，并使用局部淋巴结测定法（LLNA）评估了它们的皮肤致敏能力。总体而言，我们观察到了体外反应性和体内相似的趋势在这项研究中的结构类似物的致敏力。高反应性共轭醛（α，β-不饱和醛和2,3-环氧醛）是敏化部分，而非共轭醛和非末端脂族环氧化物则显示出低反应性和低敏化能力。我们的数据表明，不仅双键共轭至醛的重要性，而且环氧化物-醛共轭的重要性。观察结果表明，通过生物活化或自氧化形成非共轭环氧化物不足以显着提高弱敏母体化合物的敏化能力。
• 一种4H-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-呋喃乙醛的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112125871A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及一种4H‑5‑(1‑羟基‑1‑甲基乙基)‑2‑甲基‑2‑呋喃乙醛的制备方法，包括：将6,7‑环氧柠檬醛和硫酸水溶液同时投入二氯甲烷中，室温下搅拌反应；将反应液用碱液洗涤，得到中性反应液；将中性反应液通过萃取剂进行萃取，对萃取后的有机相进行干燥，将干燥后的有机相进行过滤，将所得滤液进行蒸发浓缩，得到粗产品；将粗产品采用柱层析方法纯化，得到4H‑5‑(1‑羟基‑1‑甲基乙基)‑2‑甲基‑2‑呋喃乙醛纯品。与现有技术相比，本发明实现了室温下的合成，避免了缓慢的加料过程，通过一步混合实现加料，原料易得、制备过程简单、操作方便，生产成本较低，有利于实现工业化的推广。